153001. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilkarbamoil-3-oxadiazol-1, 3, 4-on-2 származékok és azokat tartalmazó gombaölőszerek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VIII. 19. (RO—380) Franciaország-i elsőbbséged 1964. VIII. 21. Közzététel napja: 1966. II. 22. Megjelent: 1966. IX. 15. 153001 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Boesch Roger vegyészmérnök, Vitry-sur-iSetne (Seine) Metivitr Jean vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: RHONE—FOULENC S/A., Párizs, Franciaország Eljárás új fenil-karbamoil-3-oxadiazol-l,3,4-on-2 származékok és azokat tartalmazó gombaölőszerek előállítására l A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új fenil-karbam0il~3-oxadiazol~l,3,4-on. -2-származéfcok és az ezeket tartalmazó gombaölőszerek előállítására. Ebben a képletben R Mdrogénatomot vagy alkii-, aril-, aralkil-, cik- 5 ioalkil-, heterociklil-, ciano-, alkoxi-, -alkiltio-, alkoöriálkií-, alkütioalkil-, alkoxikarbonil-, alkilbarbamoil-, alfcánszulfonil- vagy alkánszulíonilalkil-csopartot jelent, amikor is ,az aikilcsoport és a többiek alkilrészlege 1—6 szénatomot tar- 10 talmaz, Rt pedig hidrogénatom vagy egy vagy több a következő helyettesítők közül: halogénatamok, alkil-, alkenil-, alkosd-, alkeniloixi-, alkütio-, alkeniltio-, toifluorometil-, ciano vagy dialkilaminio-esoport, amikor is az alkilcsoport 15 és a ..többi csoport alkilrészlege 1—6 szénatomot tartalmaz, az alkenilcsöport és a többi csoport alkanilrészlege pedig <1—6 szénatomot. Az új ferúlkarbamoil-3-oxadiazol-l,3,4-on-2--származékokboz (I általános képlet) úgy jutunk, 20 hagy egy II általános képletű izocianátot, amelyben Rx jelentése azonos a fent megadottal, egy oxiadiaaol-l,3,4-on-2-származékkal (III általános képlet) reagáltatunk — ebben a képletben R jelentése azonos a fent megadottal. 25 Ezt a reakciót előnyösen egy szerves oldószerben, mint .pl, egy aromás szénhidrogénben (benzol vagy toluol) / szobahőmérséklet és a keverék forráspontja közötti hőmérsékleten hajtjuk "-égre. Előnyösen egy tercier bázist, pl. 30 trietilamint használunk kandenzálószerként. • A III általános képlet szerinti oxadiazol-1,3,4--an^2-száirmazékok foszgénnek egy ÍV általános képletű hidraziddal — ebben a képletben R jelentése.azonos a fent megadottal — való reakciója útján állíthatók elő. Ezt a reakciót célszerűen vízben hajtjuk végbe. ' ^ • Az új I általános képletű fem!karbamoil-3-~oxadiazal~l,3,4-on-2-származékaknak figyelemreméltó gombaölő hatásuk vanr nevezetesen a mezőgazdaságban. Különösén hatásosak, a levélzetet megtámadó gombák, mint az almafavárasodása, a burgonya és a dohány lisztharmata ellen. Leghatásosabbak azok a termékek, amelyek képletében R 2—4 szénatomú alkilcsoportot jelent, és a benzolgyűrű 4-es helyzetben metoádvagy dimietilaihino-osioparttBl van behelyettesítve, nevezetesen a (metoKÍ-4-femiI)-karba,moil-3-butil-5-oxadiazol-l,3,4-on-2, á, (metoxi-4-fenil)-karbamoil-3-terc.Hbutili-5-oxiadiazoH,3v'4H0ir(-2, a (di! metilaminD^4-'fenil)-karbamoil-3-terc.-. -butil~5-oxadiazol-l,3,4-on-2 és a (dimetilaimino-4-fenil)-lkarbamoil-3-iz0'propil-'5-or xadíazól-l,3,4--on-2. A találmány tárgya továbbá olyan gornbaölőszer készítmények előállítása, amelyek legalább egy I általános képletű fenilkarbamoil-3--oxadia20l-l,3,4-on~2-származékot, továbbá az ,aktív termékkel összeférő és a mezőgazdaság-153001
