153000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos vegyületek és azokat tartalmazó rovarirtószerek előállítására

153000 6 hevítjük .visszafolyató hűtő alatt. Az oldószert csökkentett nyomás alatt elűzve 22 g metiletilkarbamoil-3-terc.-butil-5~oxadiazol-l,3,4-on-2«^t) kapunk, amely izopropiléterből átkristályosítva 65 C°-on olvad. A kiindulási anyagként használt káliumsót káliumetilátnak tere.-butil-5-oxadiazol-l,3,4-on-2-vel (forráspontja 0,2 tormái 100—101 C°) való reakciója útján kapjuk, ez utóbbi trimetilaicetilkarbamidniák káliumihipobromittal lúgos közegben való ciklizációja útján készül. 5. példa: 6,85 g etil-5-oxadiazol-l,3,4-on-2-nek 45 ml vízmentes benzollal készült oldatához három 10 15 csepp vízmentes trietilamint, majd 10 perc alatt keverés közben 3,42 g 15 ml'vízmentes benzollal készült metilizocianát oldatot adunk. Eközben a hőmérséklet 21 C°-ról 32 C°-ra emelkedik. Ezután két óra hosszat visszafolyató hűtő alatt hevítünk, majd az oldószert csökkentett nyomás alatt elűzzük. A kristályos maradvány 10,5 g-ot nyom. Szántetrakloridból való átkristályosítás után 9,5 g metilkarbamöil-3-etil-5-oxadiazol-l,3,4-on-2-t kapunk 70 C° olvadásponttal. A kiindulási anyagként használt etil-5-oxadiazol-l,3,4-on-2 (forráspontja 0,1 torr nyomásnál 111,5—113 C°) propionilhidrazinnak foszgén-, nel való ciklizációja útján készül. , Az 1—5. példák szerint eljárva a következő I általános képletnek megfelelő termékeket kapjuk: -Rí —R2 -R3 -Xi =x2 Olvadáspont C° H -GH3 —CH3 —O— =0 135 H —C2

H

5 -CH3 —0— =0 76 H -CH3 -CH(CH3

)

2 —0— =0 50—51 H —C2

H

5 —CH(GH3

)

2 —0— =0 6.2 H -CH3 C4H9 —0— =0 50 H —C2

H

5 C4H9 —0— =0 32,2— 32,4 / H —CH3 -C(CH3

)

3 —0— =0 95 — 97 H —C2

H

5 -C(CH3

)

3 —s— =s 54—56 H -CH3 —OCH3 —s— =0 131 —135 H -CH3 f "> —0— =p 183 H —C2

H

S \/ —0— =0 133 —134 Ó H -CH3 —^CONHCHs _o— =0 248 H —C2

H

5 —COOC2

H

5 —0— =0 96 H —C2

H

5 -C(CH3

)

3 —0— =0 41,6— 42,2 H —C2

H

5 -C(CH3

)

3 —s— =0 < 102 —CH3 —CH3 -C(CH3

)

3 _o— =0 92 —OH3 -CH3 -CH3 _o— =0 70 — 72 —C2

H

5 —C2

H

5 -C(CH3

)

3 —0— =0 77 — 78 H —CH3 H —0— =0 158 —159 —C3

H

7 —C3

H

7 -C(CH3

)

3 —0— =0 f'P-0,05 = 125 -CH3 —C2

H

5 C3

H

5

ciklo —0— =0 fp.0,1 = 135—136 H —CH3 C3

H

5

ciklo _o— =0 109,5 -CH3 -CH3 C3

H

5

ciklo —0— =0. 73 — 74 H -C(CH3

)

3 -0(CH3

)

3 —0— =0 58 — 59 H —CH(CH3

)

2 -0(CH3

)

3 —0— =0 fp.0,1 = 96—Q8 H —CHÍOHs), —C4H9 —0— =0 fp.0,1 = 116—119 6. példa: 55 7. példa: 25 g metilkarbanioil-S-terc.-Jbutil-S-oxadiazol-l,3,4-on-24ioz hozzáadunk 5 g-ot oktilfenol és etilénoxid 1 :10 pólarányú kondenzációs termékéből, és a keveréket acetofenonnal kiegészítjük 100 ml-re. Az így kapott oldatot szükséges mértékben vízzel felhígítva levélt etyek és takácsatka irtására lehet felhasználni. A kívánt hatás szerint hektoliterenként 5—50 g hatóanyagra van szükség jó eredmény elérésére. 60 <35 500 g metiletilkarbamoil-3-terc.-butil-5-oxiadiazol-l,3,4-on-2-höz,.hozzáadunk 50 g dioktilszulfoborostyánkősavas nátriumot és 50 g-ot etilénoxid és olajsav 4 :1 mólarányú kondenzációs termékéből, és a keveréket aoetofenpnnal 1000 ml-re egészítjük ki. Az így kapott oldatot szükséges mértékben vízzel felhígítva levéltetvek és hernyók irtására lehet felhasználni. E célra alkalmas töménységű permetlevet ka-8