152981. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új alfa-(1-aroil-3-indolil)-alifás-karbonsav-származékok előállítására
152981 31 32 2-metil-5-j ód-nikotinsav, 4,, 5,'6-triklór-piikolinsav, 4-bróm-kinaldinsav, 5-klór-kinaldinsav, 6-klór-'kinal dinsav, 3,4-drbróm-kinaldinsavf" 4,7-diklór-kinaldinsav, 2-bró'm-izonikotinsav, 3-klór-izonikotinsav, S-fluar-izonikotinsav, 6-fluor-pikolinsav, 5-ciano-6-mietil-2-trifluormetil-nikotinsav (előállítva az etilészter vizes nátronlúggal visszafolyató hűtő alatti forralással történő elszappanosítása útján), 2-.o-fluorfen:il-| kinolin-4-kar : bonsav, 2-metíl-5-karbei toxi-6-trifluormetil-nikotinsav (előállítva etil-(5-karbam:il-6-metil-2-trifluormetil)-nikotinát salétromos savval való reagál tatása útján), 5-dimetilkarbamil-6-metil^2-trifluormetil-nikotinsav (előállítva az etilészterből híg nátronlúggal szobahőmérsékleten lefolytatott enyhe szappanosítás útján), 3-fluor-izonikotinsav, 2-(2-piridil)-3-f uránkarbonsav, l-íenil-3-ciano-pirrol-2-karbonsav, l;2-dimeül-4-izopropil-pirrol-3-karbonsav, l-metil-4-nitro-pirrol-2-'karbonsav, 2-jód~l-metil-imidazol-4-karbonsav, 5-bróm-4-metil-tiazol-f2-karbonsav, izotiazol-4-karbonsav, 3-bróm-pirazin-karbonsav, 2-metiltio-pirimidin-4-.karbo.nsav. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új indolil-alifás-karbonsavszármazékok előállítására — e képletben Rí valamely, legfeljebb két kondenzált gyűrűt tartalmazó aromás gyök, amely heteroatomként nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot is tartalmazhat és amely halogénatommal, rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkiltio-, rövidszénláncú alkoxi-, trifluormetil-, fenoxi-, rövidszénláncú alkilfenoxi-, rövidszénláncú alkoxi-fenoxi- halogén-fenoxi, trifluoracetil-, difluoracetil-, monofluoracetil-, rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó dialkil-szulfamil-, rövidszénláncú alkanoil-, rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó dialkil-karboxamido-, ciano- rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó karbalkoxi-, aldehid-, trifluormetiltio-, rövidszénláncú alkilszulfinil-, rövidsziénláncú alkilszulfonil-, beriziltio-, rövidsziénláncú alkilbenziltio-, rövidszénláncú alkoxibenziltio-, halogénbenziltio-, merkapto-, nitro-, amino-, rövidszénlánoú alkilcsoportot tartalmazó dialkilamino-, rövidszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú alkanoilamino-, hidroxi-, rövidszénláncú alkanoiloxi-, trifluoracetoxi-, difluoracetoxi-, monofluoracetoxi-, benziloxi-, rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó alkilbenziloxi, rö-10 25 vidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó al. koxibenziloxi- és/vagy halogénbenziloxí gyökkel ill. gyökökkel helyettesítve is lehet; R2 hidrogénatom, rövidsziénláncú alkenil- vagy rövidszénláncú alkilgyök; R3 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilgyök, vagy pedig az R3 ' helyettesítővel együtt egy alkilidenil-csoport vagy egy ciklopropil-gyűrű része; R:/ hidrogénatom vagy pedig az R3 helyettesítővel együtt egy alkilidenil-csoport vagy egy ciklopropil-gyűrű része; R4 rövidszénláncú alkoxi-gyök, fluor-atom- rövidszénláncú alkilgyök vagy trifluormetil-15 gyök; R5 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro«, amino- rövidszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó dialkilamino-, rövidszénláncú alkanoilamino-, rövidszénláncú alkanoil-, rövidszénláncú alkilamino-, rövidszénláncú alkil-csoportokat tartalmazó bisz-(hidroxialkil)-amino-, 1-pirrolidino-, 4-metil-1-piperazinil-, 4-morfolinil-, ciano-, rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó aminoalkil-, rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó dialkilaminoalkil-, trifluormetil-, rövidszénláncú .alkilcsoportokat tartalmazó dialkilszulfamil-, benziltio-, rövidszénláncú al-30 kilbenziltio-, rövidszénláncú alkoxibenziltio-, halogénbenziltio-, benziloxi-, rövidszénláncú alkilbenziloxi-, rövidszénláncú alkoxibenziloxi-, halogénbenziloxí-, rövidszénláncú alkenil-, rövidszénláncú alkeniloxi-, 1-azaciklo-35 propil-, ciklopropil-metiloxi-, ciklobutil-metiloxi-, ciklopropil-(rövidláncú alkoxi)-metiloxi vagy ciklobutil-(rövidláncú alkoxi)-metiloxi-gyök vagy halogénatom; M hidroxi-, amino-, rövidszénláncú alkoxi-40 vagy benziloxi-gyök, vagy valamely OZ csoport lehet, mely utóbbiban Z valamilyen kationt jelent — amelyre jellemző, hogy a) valamely , az (V) általános képletnek meg-45 felelő vegyület N-alkálifémsóját a reakció szempontjából közömbös oldószerben valamely Rt —COX általános képletű vegyülettel (ahol Rí jelentése megegyezik a-fenti meghatározás szerintivel, X pedig halogénato-50 mot jelent) vagy valamely Rí—COOEh általános képletű vegyülettel (ahol Rí jelentése megegyezik a fenti maghatározás szerintivel, Ph pedig valamely fenil-vegyület maradékát képviseli) reagáltatjuk és az így kelet-55 kezett 1-acil-indolt elkülönítjük, , b) adott esetben, ha a vegyületben M egy t-alkoxi-csoportot képvisel, a kapott vegyületet hevítjük, hogy az M csoportot hidroxilcsoporttá alakítsuk át a megfelelő alkén felszagg , badulása mellett, c) adott esetben, ha M benziloxi-csoportot képvisel, az észter közömbös oldószerrel készített oldatát palladium katalitikus mennyiségének jelenlétében hidrogén-légkörben ke-65 verjük, vagy 16 <%
