152898. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminok előállítására

5 móniát vagy amint leadó szerekkel, mint hexa^metiléntetrami'nnal, Schiff-féle 'bázisokkal vagy -^ftálimidsókkal való reagáltatás útján. Az utóbb említett reakciók esetében a közbenső termékként kapott kondenzációs termékeket szükség s esetén a szokásos módon, pl. hidrolízis útján, a ftálimido-vegyületek esetében hidrazinolizis útján is hasíthatjuk megfelelő szabad aminokká. A savamidoka t előnyösen fémsóik, pl. alkálisóik alakjában alkalmazzuk. A reakció a szokásos módon, előnyösen oldódik vagy hígítószerek jelenlétében, adott esetben csökkentett vagy felemelt hőmérsékleten, esetleg zárt edényben nyomás alatt folytatható le. 15 A ketálók vágy acilálok előállítása önmagában ismert módon történhet. A ketál vagy acilál hidrolízisét szintén a szokásos módon, célszerűen savas szerek jelenlétébén folytathatjuk le. 20 A kapott vegyületekben a végtermékek fenti meghatározásának keretein belül utólagos módosításokat is végrehajthatunk, így helyettesítőket vihetünk be, alakíthatunk át vagy hasíthatunk le. 25 Így pl. az olyan vegyületekben, amelyek a fenílgyökben szabad hidroxilcsoportokat tartalmaznak, ezeket ismert módon észterezhetjük vagy átérezhetjük. Az éterezés a szokásos módon történik, pl. a hidroxifeml-vegyületnek, 30 előnyösen erős bázis jelenlétében vagy a vegyület valamely sója, mint fémsója, pl. alkáli-sója, mint nátriumsója alakjában, valamely alkohol reakcióképes észterével való reagáltatása útján. Az észterezés szintén a szokásos 35 módon folytatható le, pl. oly módon, hogy a hidroxifenil-vegyületet vagy annak valamely sóját, pl. a fentemlített sók valamelyikét egy karbonsavval vagy előnyösen ez utóbbiknak valamely reakcióképes származékával reagál- 40 tatjuk. „ '' A kapott oly vegyületeket, amelyékben a 2-helyzetű aminocsoportban legalább egy hidrogénatom van jelen, acilezhetjük vagy alkilezhetjük is. Az alkilezés önmagában ismert mó- *" don, pl. a megfelelő alkohol reakcióképes észterével való reagáltatás útján vagy reduktív aíkilezéssel, tehát valamely oxovegyülettel történő reagáltatás és ezt követő vagy egyidejű redukció útj*án történhet. > Az aminocsoport acilezését karbonsavakkal vagy előnyösen ezek funkcionális származékaival végezhetjük. ' Reakcióképes észtereken pl. az erős szervetlen vagy szerves savakkal, előnyösen halogénhidrogénsavakkal, mint sósavval,' bróm- vagy jódhidrogénsawal, vagy pedig arilszulfonsavakkal, mint benzol- vagy toluolszulfonsawal , 60 képezett észterek értendők. Az említett funkcionális savszármazékok, pl. savhalogenidekj mint savkloridok, vagy savanhidridek, mint tiszta vagy vegyes anhidridek, pl. szénsavmonoalkilészterekkel, mint 65 szénsavmonoetil- vagy -izobutilészterrel képezett vegyes anhidridek lehetnek. A kapott N-acilszármazékokból az acilcsoportot önmagában ismert módon, pl. savas vagy bázisos katalizátor jelenlétében lefolytatott hidrolízis útján lehasíthatjuk. Az oly vegyületekben, amelyek a benzolgyűrűn éterezett vagy észterezett hidroxilcsoportokat tartalmaznak, ezeket . önmagában ismert módon, hidrolízis útján szabad hidroxilcsoportokká alakíthatjuk át. Az említett hidrolízis, ill. acilezési vagy alkilezési reakciók az adott körülményektől és kiindulóanyagoktól függően egyidejűleg az oxigén- és nitrogénatomokon is lefolytathatók. A kapott oly vegyületekből, amelyek az amino- vagy hidroxilcsoporton hidrogenolitiküs úton lehasítható csoportókkal, pl. alfa--arilalkil-, mint benzil- vagy karbobenzoxicsoportokkal vannak helyettesítve, e csoportokat hidrogenolízissel a szokásos módon lehasíthatjuk. Az említett reakciókat a szokásos módon, hígítószerek, kondenzálószerek és/vagy katalizátorok jelenlétébén vagy éneikül, csökkentett, közönséges vagy felemelt hőmérsékleten, adott esetben zárt edényben és/vagy közömbös gázlégkörben folytathatjuk le. 'A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek racemátok vagy optikai antipódusok alakjában nyerhetők. A racem kiindulóanyagok, ill. végtermékek ismert módszerekkel, . pl. az alábbi módon bonthatók szé^t optikai antipódusokra: A racem bázist, valamely erre alkalmas közömbös oldószerben oldva, egy optikailag aktív savval reagáltatjuk és az így kapott sót, pl. a különböző oldhatóság alapján a diasztereomórekre , bontjuk, amelyekből alkalikus szerekkel való kezelés útján szabadíthatjuk fel az új bázisok optikai antipódusait. Különösen jól használhattok erre a célra optikailag aktív savként a borkősav, di-o-toluilborkősav, almasav, mandulasav,, kámforszulfonsav vagy kínasav D- és L-alakjai. Az említett vegyületek optikailag aktív alakjait biokémiai módszerekkel is előállíthatjuk. A szétválasztás történhet pl. oly módon is,1

hogy a kapott tiszta racemátot valamely optikailag aktív oldószerből, mint borkősav-diizobutilészterből átkristályo^ sítjuk. A bázisos aminoesoportot tartalmazó végtermékeket az eljárási körülményektől és kiindulóanyagoktól függően szabad állapotban v vagy sóik alakjában nyerhetjük; a sók előállítása is a találmány körébe tartozik. A végtermékek sóit önmagukban ismert módszerekkel, pl. alkáliákkal vagy ioncserélőkkel kezelve alakíthatjuk át a szabad bázisokká. Ez utóbbiakból szervetlen vagy szerves savakkal, különösen ' gyógyászatilag használható sókat képező savakkal való reagáltatás útján nyerhetjük a sókat. Ilyen savakként pl. a következő-3