152872. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indeno-piridin-származékok előállítására
15 152872 13 mint e vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására, amelyre jellemző, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő, l,2,3,4,4a,9'b4iexahidro^5Hi-indeno[l,2-c]lpiridin-( -(5)-ont — e képletben R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Rí' pedig rö" vidszénláncú alkilcsoportot vagy benzilcsoportot képvisel —, valamely, a (III) általános képletnek megfelelő szerves fémivegyülettel — e képletben R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Me pedig litiumiatomot vagy • halogénmagnézium-'maradékot képvisel — reagáltatunk, a reakcióterméket hidrolizáljuk, a képződött (IV) általános képletű l,2,3,4,4a,9b-hexahidro-5H-indeno[l,2-c]piridin-(5)-ol származékot a) dehidratizáljuk, amikor is oly (I) képletű vegyületet kapunk, amelyben Rr rövidszénláncú alkilcsopoirtot vagy benzilcsoportot képvisel; b) ha a vegyületben RÍ' helyén metilcsoport áll, kívánt esetben klórhangyasaiv-alkilészterrel kezeljük, a képződött 2^alkoxikarboml-származék alkoxikarbonil-csoportját hidirolitosian lehasítjuk, és a kapott (V) általános képletű szekundér aminovegyületet ezután dehidralizáljuk, amikor is oly (I) kápletű vegyületet kapunk, amelyben Rx helyén hidrogénatom áll; vagy b') kívánt esetben a b) szerint kapott (V) képletű szekundér aminovegyületet valamely hidroxilalkilező-szerrel vagy benzilhalogeniddel , reagáltatjuk, és ezután dehidralizáljuk;, amikor is oly (I) képletű vegyületet kapunk, amelyben Rí helyén rövidszénláncú hidroxialkilcsoport Vagy benzilcsoport áll, és az a), b) ill. b') szerint kapott vegyületet adott esetben valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. (Elsőbbsége: 1965. I. 15.) 2. Eljárás az (I) általános képletnek megtelelő új l,3,4,9b-tetrahidro-2H-ind,enoi[l,2-c]piridinszármazékdknak — ebben a képletben Rx metilcsoportot, R2 hidrogénatoimot, R 3 pedig fenil-, benzil- vagy l-piridm-2-mietil-csioportot jelent — valamint e vegyületek savakkal alkotott addíciós sóinak előállítására, amelyre jellemző, hogy egy (II) általános képletnek megfelelő 1,2,3,4,4a,9fo4iexahidro-5H-indcna[l,2-c, ]piriidin-< -(5)-ont — ebben a képletben R2 hidrogénatomot, RÍ' pedig metilcsoportot jelent — egy (III) általános képletnek megfelelő szerves fémvegyülettel — ebben a képletben R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Me pedig litiumatomot vagy halogénmagné^ zium-maradéikot jelent — reagáltatunk, a reakcióterméket hidrolizáljuk, a képződött (IV) általános képletnek megfelelő l,2,3,4,4a,9b-hexahidrO'-5H-Í!ndenoi[l,2-ű]piridin-5^ol-származékot dehidratáljuk, és adott esetben a kapott vegyületet átalakítjuk valamely savval alkotott addíciós sójává. (Elsőbbsége: 1964. január 17.)-3. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új l^^^b-tetrahidro-ZH-indenoll^-cJpiridin-származékaknak —• ebben a képletben R± metilcsoportot, R2 hidrogénatoimot, R 3 pedig adott esetben klóiratoimimal vagy metil-, metoxi- vagy . metil ti o-csoporttal helyettesített fenilcsoportot, vagy pedig 2-tienil- vagyN 2-piridil-csopörtot jelent — valamint e vegyületek savakkal alkotott addíciós sóinak előállítására, amelyre jellemző, 5 hogy egy (II) általános képletnek megfelelő 1,2, 3,4,4a,9b-hexaíhidro-5H-indeno[l,2-c]piridin-(5)-ont — ebben a képletben R2 hidrogénatomot, Rx ' pedig metilcsoportot jelent — egy (III) általános képletnek megfelelő szerves fémve-10 gyülettel — ebben a képletben R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Me pedig litiumatomot vagy halogénimaignéziummaradékot jelent — reagáltatunk, a reakcióterméket hidrolizáljuk, a képződött (IV) általános 15 képletnek megfelelő l,2,3,4,4a,9b-thexabidro-5H-indeno[l,2-c]piridin-5-ol-sziármazékot dehidratáljuk, és adott esetben a kapott vegyületet átalakítjuk valamely sávval alkotott addíciós só•jává. (Elsőbbsége: 1964. szeptember 18.) 20 4. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új l,3,4,9b-tetrahidro-2H-indeno[l,2-c]piridin-szármázékoknak — ebben a képletben Rí metilcsoportot, R2 klóratomot vagy metilcsoportot, R3 pedig fenil-, benzil-, piridil-, piridiknetil-25 vagy tienilcsoportot jelent — valamint e vegyületek savakkal alkotott addíciós sóinak előállítására, amelyre jellemző, hogy egy (II) általános képletnek megfelelő l^jS^^a^b-hexahídro-SH-inideno^l^-cjpiridin-ÍS)^^ — ebben a 30 képletben R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Rí' pedig metilcsoportot jelent — egy (III) általános képlétnek megfelelő szerves fémvegyülettel — ebben a képletben R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás sze-35 rintivel, Me pedig litiumatomot vagy halogénmagnéziumimaradékot jelent — reagáltatunk, a reakcióterméket hidrolizáljuk, a képződött (IV) általános képletnek megfelelő l,2,3,4,4a,9b-hexahidiro-SH-indenoll^-clpi-ri'dih-S-ol-íSzárimazékot 40 dehidratáljuk, és adott esetben a kapott vegyületet átalakítjuk valamely savval alkotott addíciós sójává. Elsőbbsége: 1964. október 20.) 5. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új l,3,4,9b-tetrahidro-2H-indeno[l,2-c]piri-45 din-származékok — ebben a képletben Rí és R2 hidrogénatomot, R3 fenilcsoportot jelent — előállítására, amelyre jellemző, hogy egy (II) általános képletnek megfelelő l,2,3,4,4a,9b«hexahidro-5H~indeno<[l,2-c]piridin-(5)-ont — ebben a 50 képletben R2 hidrogénatomot, Rí' pedig metilcsoportot jelent — egy (III) általános képletnek megfelelő szerves fómvegyülettel — ebben a képletben R3 fenilasoportot, Me pedig halogénmagnéziumniaradékot jelent —: reagáltatunk, a 55 reakcióterméfeet hidrolizáljuk, a képződött (IV) általános képletnek megfelelő l,2,3,4,4a,9íb-ihexahidro^SH-indenofl^-cjipiridin-S-ol-iszármazékot — ebben a képletben Rí', R2 és R 3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerinti-60 vei — hevítés közben klórhangyasavas etilészterrel kezeljük, a képződött 2-etoxikarbonil-származék etoxikarbonil-csoportját hidrolitosan lehasítjuk, és a kapott (V) általános képletű szekundér axnino-vegyületet dehidratáljuk. (El-65 sőbbsége: 1964. október 20.) 8
