152853. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ariloxi-karbonsavak gyógyászatilag hatásos új organoszulfinil- és organoszulfonil-származékainak előállítására
21 A szintézist hidrogén-szulfiddal végeztük. Kitermelés: 62%. A termék olvadáspontja 134— 135 C°. 39. példa: S XlV-es képlet; R = —C2 H 5 ; R 2 = l. a XVI-os képletet; X = C1; Xi = Cl. A szintézist hidrogén-szulfiddal végeztük. Kitermelés: 19%. A termék olvadáspontja 144,5— 146 C°. Szakemberek számára nyilvánvaló, hogy hasonló módon előállítható a találmány oltalmi körébe eső valamennyi szulfinil- és szulfonil-származék. Így például, ha a megfelelő fenollal helyettesítjük a 2,3-diklór-fenolt az 1. példa A lépésében, és az 1. példa B—F lépései során a butiril-kloridot a megfelelő alkanoil-halogeniddel, a metil-merkaptánt pedig a megfelelő merkaptánnal helyettesítjük, és lényegileg az 1. példa A—F lépéseiben leírt módszer szerint járunk el, a megfelelő szulfinil- és szulfonil-származékokat állíthatjuk elő. : A találmány szerinti új vegyületek hatékony 25 diuretikus és/vagy szaluretikus anyagok. A találmány szerinti .termékek farmakológiai tanulmányozása azt bizonyítja, hogy e termékek a diuretikus anyagok között azzal az egyedülálló tulajdonsággal rendelkeznek, hogy hatásukra 3 " 2—5-ször több elektrolit választódik ki, mint az ismert diuretikus anyagok hatására. Így a találmány szerinti vegyületek hatására kiválasztott elektrolit mennyisége 2—5-ször nagyobb lehet, mint az ismert vegyületek hatására ki- 35 választott elektrolité; ez a tulajdonság e vegyületeket igen hasznossá teszi terápiás alkalma^zásra olyan esetekben, amikor a testben levő túlságosan magas elektrolit-koncentráció, vagy a testben túl nagy mértékű folyadék-vissza- 40 tartás okozza a rendellenes állapotot. Így a találmány szerinti vegyületek rendkívül jó hatással alkalmazhatók pl. vértolulással járó szívzávarokból eredő ödémás állapotok kezelésére. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a gyógyászatilag hatásos I általános képletű új kéntartalmú helyettesítővél 50 helyettesített ariloxi^alkánkarbonsav származékok előállítására — ahol : R hidrogénatomot, alacsonyabb alkilgyököt, halo-alacsonyabb-alkilgyököt, 3—6 szénatom- 55 ból álló gyűrűt tartalmazó cikloalkil-gyököt, 3—5 szénatomból álló gyűrűt tartalmazó eikloalkil-alkil-gyököt, (X 1) m C 6 H 5 _ m -gyököt — ähol X1 hidrogénatomot, halogénatomot, aliácso- 60 nyabb alkilgyököt, trifluor-metil-gyököt, alacsonyabb alkoxi-gyököt, karboxil-csoportot vagy, alacsonyabb alkil-szulfonilt-gyököt, jelent — (X^mCgHs-m—C„H2„gyököt — ahol 65 ae X1 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — jelent, R1 jelentése hidrogénatom vagy alacsonyabb alkil-gyök, X hidrogénatomot, halogénatomot, trifluor-metil-gyököt, alacsonyabb alkilgyököt vagy alacsonyabb alkoxigyököt jelent, mimellett, amikor a benzolgyűrű szomszédos szénatomjai vannak helyettesítve, két. X-Jgyök 1,3-butadienilén-kötést, (—OH==CH—OH=CH—) is jelenthet, Z jelentése —SO—R2 vagy — S0 2 —R 2 -gyök — ahol R2 alacsonyabb alkilgyököt, szubsztituált alacsonyabb alkil-gyököt, alacsonyabb alkoxi-alkil-gyököt, 2^amino-2-karboxi-<alai csonyabb-alkil-gyököt, halo^alacsonyabb-alkil-gyököt, alkoxi-karbonil-alacsonyabb-alkil-gyököt, karboxi^alacsonyabb-alkil-gyököt, cikloalkil-gyÖköt, cikloalkil-alkil-gyököt, fenilgyököt, (X2 ) m C 6 H 5 -m -képletű szubsztituált fenigyököt, — ahol X2 halogénatomot, alacsonyabb alkilgyököt, trifluor-metil-gyököt, alacsonyabb-alkoxigyököt, karboxil^csoportot, alacsonyabb alkil-szulfonil-gyököt, fenil-alacsonyabb-alkil-gyököt — ahol az alacsonyabb alkilgyök jelentése 1—5 szénatomot tartalmazó alacsonyabb alkilénlánc —, valamely (X 2) m C 6 H 5 -m —C„H 2 „-képletű magban szubsztituált fenil~alacsonyabl>-lalkil-gyököt, — ahol X2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — —C(RiRi)CHRCO—(X)mC 6 H4-m —O—C„H 2 „— —COOH-képletű gyököt — ahol R, R1 és X jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — vagy —C„H2n —Z-csoportot jelent — ahol Z jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, m jelentése 1—4 és n jelentése 1—5, amelyre jellemző, hogy egy V általános képletű vegyületet vagy annak sav;as addíciós sóját — ahol R, R1 , R 2 , X, n és m jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — oxidálószerrel kezelünk, és ha kiindulási anyagként az V általános képletű vegyületet használjuk, kívánt esetben a kapott terméket önmagában ismert módon savas addíciós sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja a II általános képletű vegyületek előállítására — ahol R alacsonyabb alkilgyököt vagy halo^alaosonyabb alkilgyököt,' R1 hidrogénatomot vagy alacsonyabb alkilgyököt, X hidrogénatomot, halogénatomot vagy metilgyököt jelent, mimellett két szomszédos szénatomhoz kapcsolódó X gyök együtt 1,3-butan
