152801. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás 1,3,4-oxadiazol-2-on származékok előállítására

152801 5-(piridil-4)-l,3,4-oxadiazol-<2-on-t kapunk, -amely bomlás köbben 267—>268 C-on alvad. A kiindulási anyagiként szolgáló izonikotinilkairbamid (készítésének leírása található: A. Stempel és munkatársai, J. Org. Chem. 20, 412—418 (1055). 5. példa ' 105,5 g brómihoz 0 C°-on 1070 .ml l,9n nátronlúgot adva lúgos nátriuimhipofaromit oldatot készítünk. A kapott oldat hőmérsékletét —3 C° körül tartva 6 perc alatt hozzáadunk 98,6 g benzoilkarbaimidot, kb. 30 percig keverjük, majd a hipobromit feleslegét 15,6 ml 1,24 fajsúlyú nátriumhidrogénszulfit-oldat hozzáadásával eltávolítjuk, és a felesleges nábriumhidroxidot 55 ml normál sósavval közömbösítjük. 30 perc alatt hozzáadunk, a reafcciókeverék hőmérsékletét 0 C°-on tartva, 111,5 g perklórimetilmerkaptánt, mire a reakciótermék lassan kiülepedik. A kivált kristályokat szűrőre visszük, kétszer 160 ml vízzel mossuk, és 50 C°-on 20 Hg mm nyomás alatt megszárítjuk. így 169 g 3-triklórmetiltio-5-fenil-l,3,4-oxadiazoP2^on-4 kapunk 126,5—'127 C° olvadásponttal. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az I általános képletű új 1,3,4-oxadiazol^J-on-származékok előállítására — ebben a képletben R legalább három szénatomos alkilcsoportot va<gy aril-, ' behelyettesített aril-, aralkil-, az ariigyűrűben behelyettesített aralkilvagy (adott esetben behelyettesített) olyan heterociklusos csoportot jelent, amely a gyűrű egyik szénatomja útján csatlakozik az oxadiazolgyűrűhöz, vagy egy (adott esetben a heterocuklusos gyűrűjében behelyettesített) heterocifclilalkil csoportot képvisel — azzal jellemezve, hogy egy 5 R—CO—<NH—CO—<NH2 általános képletű acilkarbamidot a szobahőmérsékletnél alacsonyabb hőmérsékletén vizes közegben nátrium- vagy káliumlhidtroxid jelenlé-10 tében nátrium- vagy káliutmhipobromittal reagáltatunk, majd a reakeiókeveréket megsavanyítjuk, és a kivált reakciótermóket önmagában ismert módon elkülönítjük. ('Elsőbbsége: 1964. december 15.) 15 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 'módja azzal jellemezve, hogy 1 mól acilkarbamidra legalább 1 mól nátrium- vagy káliurrihipobromíitot és 1 mól nátrium- vagy káliumhidroxidot használunk fel, és a hőmérsék-20 letet —5 és +10 C° között tartjuk. (Elsőbbsége: 1964. december 15.) 3. Az 1. igénypont szerinti, eljárás foganatosítási módja 5^fenil-l,3,4-oxadiazol-2-on (IV. képlet) előállítására azzal jellemezve, hogy ben-25 zoiilkarbamidot (V képlet) a szobahőmérsékletnél alacsonyabb hőmérsékleten vizes közegben nátrium- vagy káliumhidroxid jelenlétében nátrium- vagy káliumhipobromittal reagáltatunk, majd a reakeiókeveréket megsavanyítjuk, 30 és a kivált reakcióterméket önmagáiban ismert módon elkülönítjük. (Elsőbbsége: 1964. január 14.) 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy 1 mól ben-35 zoükarfoamidra legalább 1 mól nátrium- vagy káliumhipabromrtot és 1 mól nátrium- vagy káMumihidróxidot -használunk fel, és a hőmérsékletet —5 és +10 C° között tartjuk. (Elsőbbsége: 1964. január 14.) 2 egyenlet, 4 képi. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6606936. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3