152731. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisos savamidok előállítására
3 152731 4 A találmány értelmében úgy is eljárhatunk, hogy a (III) általános képletű savamidot hozzuk reakcióba a (IV) általános képletű aminoalkilhalogeniddel RÍ—C—NH - R3 II l_. Hal-CH2-CH 2 -N / (III) (IV) — a képletekben R^ R2 , R 3 , R4 jelentése a fentivel azonos, Hal pedig halogénatomot jelent. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módját az alábbi példák szemléltetik: 1. példa: 10 g (0,61 mól) dimietilaminoetilanilint 50 ml vízmentes benzolban oldunk és keverés közben hozzácsepegtetjük 10,7 g (0,61 mól) m-klórtoenzoOklorid 50 ml vízmentes benzolos oldatát. Egy órán át 80—100 C°-on keverjük, majd a benzolt lehajtjuk, a visszamaradó fehér csapadékot kevés éterrel eldörzsöljük és szűrjük. 18 g m-klórbenzoesav-N-dimetilaminoetilanilid HCl-t kapunk, (87%) melyet alkoholból átkristályosítunk. Op.: 187 C°. 2. példa: 10,25 g (0,05 mól) morfolinoetilanilint 25 ml vízmentes éterben oldunk és hozzácsepegtetjük 11,52 g (0,05 mól) 3,4,5-trimetoxibenzoesavklorid 25 ml vízmentes éteres oldatát. Egy órán át 80—100 C°-<on keverjük, a levált fehér kristályokat szűrjük, éterrel mossuk, 20 g (92%) 3,4, 5-trimetoxibenzoesav-N-morfolinoetilanilid HCl-t kapunk, melyet alkoholból átkristályosítunk. Op.: 216 C°. 3. példa. 23,1 g (0,1 mól) p-klórbenzoesavanilidet és 12,8 g (1,2 mól) dimetilaminoetilkloridot 100 ml benzolban nitrogénáramban nyolc órán át forraljuk. Az oldószer lehajtása után visszamaradó bázist 30 ml vízmentes éterben feloldjuk és sósavas alkohollal lecsapjuk. A leváló kristályokat szűrjük, alköWoíból átkristályosítjuk. 12 g (50%) pJ klór-benzoesav-N-dimetilaminoetilanilid HCl-t kapunk. Alkoholból átkristályosítva. Op.: 203 C°. Hasonló módszerrel állítottuk elő a következő vegyületeket isr 3,4,5-trimetoxibenzoesav-N^piperidmoetilanilid HCl. Op.: 164 C°. p-metilbenzoesav-N~piperidinóetilanilid HCl. Op.: 186—187 C°. p-Jklóribenzoesav-N-dimetilaminoetilQÍklohexilamid HCl. Op.: 188 C°. p-metoxibenzoesav-N-dimetilaminoetilanilid HOI Op.: 176 C°. p-metilbenzoesav-N-morfolinoetilanilid HCl Op.: 198 C°. p-klórbenzoesav-N-piperidinoetilanilid HCl. Op.: 205 C°. p-klórbenzoesav-N-morfolinoetilanilid HCl. Op.: 211 C°. ^-naftoesav-N-dimetilaminoetilanilid HCl. Op.: 195 C°. 5 riklohexil-fenilecetsav-N-dimetüaminoetalinilid HCl. Op.: 198 C°: ö-naftilecetsav-N-dimetilaminoetilanilid HCl. Op.: 238 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új görcsgátló hatású bázisos savamidok és 15 sóik előállítására R3 Rx _C—N—CH 2 —CH 2 —N(^ 20 Jl I R4 0 R2 (I) — a képletben Rí halogénnel, alkil-, vagy al-25 koxi-csoporttal szubsztituált fenil-, difenilmetil-, részben vagy teljesen hidráit difenilmetil, a vagy ß-naftil vagy dimietilnaftil gyököt, R2 fenil-, ill. résziben vagy teljesen hidráit fenil-gyököt, R3 és R 4 egyenlő, vagy különböző alkil-30 gyököket jelent, ez utóbbiak a nitrogén atommal és esetleg egy további heteroatom, mint pl. O, N, S közrezárásával heterociklusos gyűrűt is képezhetnek — amelyre jellemző, hogy a) valamely (II) általános képletű etiléndiamin szár-35 mazékot R3 HN—CH2 —CH 2 —N < ' 1 R* 40 "2 (II) — ahol R2 , R3 és R 4 jelentése a fentivel egyező — valamely Rí COOH általános képletű savval 45 — ahol RÍ jelentése a fentivel egyező — vagy annak reakcióképes származékává,, pl. halogenidjével reagáltatunk, vagy b) valamely (III) általános képletű savamidot 50 RÍ—C-^íH II I O R 2 (III) 55 — ahol Rí, és R2 jelentése a fentivel egyező — valamely (IV) általános képletű aminoalkilhalogeniddel R3 Hal—CH2 —CH 2 —N<^ 60 \ R4 (IV) — ahol R3 és R 4 jelentése a fentivel egyező — 65 hozunk reakcióba, 9
