152706. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-szulfanilamido-kinoxalin előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1965. V. 17. (Cl—545) Közzététel'napja: 1965. X. 22. Megjelent: 1966. VI. 15. 152706 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Kiss Pál vegyészmérnök, 20%, Takáts Kálmán vegyészmérnök, 26%, Gönczi Csaba technikus, 20%, Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 17%, Korbonits Dezső vegyészmérnök, 17%, budapesti lakosok Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás 2-szulfanilamido-kinoxalin előállítására A 2-szulfanilamido-kinoxalin az állatgyógyászat régóta ismert gyógyszere, melyet a coccidiosis leküzdésénél használnak. E vegyület előállítására a heteroeiklikus szulfanilamidok képzésének két módja ismeretes. Az 5 egyik eljárás szerint 2-amino-kinoxalint aoetilszulfanilsavkloriddal reagáltatnak, majd ezt követően az N4 -acetil csoportot hidrolitikusan lehasítják. [J. Am. Chem. Soc. 66, 1957 (1944)]. Az eljárás hátránya, hogy az acilezéshez kipre- 10 páráit száraz savkloridra van szükség, továbbá az acilezést piridinben, tehát igen drága oldószerben végzik el. További hátrányt jelent az a körülmény, hogy az irodalom szerint az N4--acetil-szulfakinoxalin csak gyenge kitermelés- 15 sei dezacetilezhető (2.404.199 sz. USA szabadalom). Más eljárás szerint 2-klór-kinoxalint szulf anilamiddal reagáltatnak. A reakció a komponensek káliumkarbonát jelenlétében megvalósított öm- 20 lesztésével hajtható végre. (J. Chem. Soc. 1948. 2129; 694.497 sz. angol szabadalom.) A 2-klór-kinoxalin, mint reaktív heteroaril4ialogenid, ilyen magas hőmérsékleten többféle mellékreakciót (önkvatemizálás stb.) szenvedhet; a 25 melléktermékek háttérbe szorítására a szulfanilamidot feleslegben alkalmazzák; 1 mól 2-klór-kinoxalinra 2-mól szulfanilamidot számítanak. A fenti hátrányokkal részletesen foglalkozik a 2.675.379 sz. USA szabadalom, mely ezen kívül 30 kiemeli a nagy anyagmennyiségekkel végrehajtott reakciónál fellépő nehézségeket, mint a keverés kérdését, az anyag rásülését a falra, a reakcióéi egy összetétel és hőfok szempontjából fellépő inhomogenitását. A fenti szabadalom szerint a 2-klór-kinoxalin és szulfanilamid reakcióját finoman granulált savmegkötőszier, diatomaföld és magas forrpontú oldószer jelenlétében hajtják végre oly módon, hogy az oldószer forr pont ja biztosítja a 175 C'-os reakció hőmérséklet elérését. A 2.675.379 sz, USA szabadalom oldószernek előnyösen szekunder butilbenzolt használ, megemlíti azonban a dekalint, dietilbenzolt, kaprilalkoholt is. Az eljárás előnye, hogy a felhasznált szénhidrogén oldószer jól oldja a 2-klór-kinoxalint és ennek eredményeként a korábbi eljárásokban használt 100 mól% szulfanilamid felesleg 30 mól% feleslegre csökkenthető. Az eljárás azonban jelentős hátrányokkal is jár. Az alkalmazott szénhidrogén oldószer nem oldja a szulfanilamidot; a reakció -előrehaladásával a keverhetőség szempontjából a helyzet tovább romlik; az eljárás szerint a fluid állapot elérése céljából diatoma földet kénytelenek a reakeióelegyhez adni. Az eljárás korábbi változatával szemben további hátrányként jelentkezik a feldolgozás során a vízzel nem elegyedő oldószer, a két fázisú elegy szűrése, elválasztási problémák. Az eljárás nem oldja meg a szulfanilamid feleslegének kiküszö-152706
