152704. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerves anyagok optikai fehérítésére
5 152704 6 -Tf, vétlenül az o-oxiaminq-vegyülettel való kondenzáltatás előtt, a megfelelő szabad dikarbonsavból és tionilkloridból állíthatjuk elő ugyanabban az oldószerben, amelyben azután a kondenzáció is lefolytatásra kerül; így a dikarbonsav-dikloridot nem kell az előállítására alkalmazott reakcióelegyből elkülöníteni. Az (1) általános képletű új bisz-oxazolil-sztilbén-vegyületek előállíthatók oly módon is, hogy 2-i (p-metilfenil)-benzoxazolok vagy -naftoxazolok és kén elegyét magasabb, pl. 270 C° és 320 C° közötti hőmérsékletre hevítjük. Ennek az eljárásnak a menetét vázlatosan a csatolt rajz szerinti (16) reakcióképlet szemlélteti. A fenti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra kerülő 2-(p-metilfenil)-benzoxazolok, ill. -naftoxazolok önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő, pl. oly módon, hogy valamely p-tolilkarbonsavat magasabb, pl. 120 CD és 260 C° közötti hőmérsékleten a megfelelő benzol- vagy naftalin-sorbeli o-oxamino-vegyülettel kondenzálunk, előnyösen katalizátor, pl. bórsav jelenlétében. A (16) képletnek megfelelő termékek előállíthatók oly módon is, hogy valamely, a (17) általános képletnek megfelelő aldehidet (amelyben At jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) önmagukban ismert módszerek alkalmazásával, adott esetben katalizátor, pl. bórsav, alkálialkoholátok vagy piperidin jelenlétében, valamely, a (17a) képletnek megfelelő 2--(p-metilfenil)-benzoxazollal vagy -naftoxazollal reagáltatunk. A (17) általános képletnek megfelelő aldehidek pl. oly módon állíthatók elő, hogy a p-karboxil-benzaldehid megfelelő származékait a (14) képletnek megfelelő hidroxiamino-vegyületekkel reagáltatjuk, vagy pedig a (17b) általános képletnek megfelelő 2-(p-metilfenil)-benzoxazolokat vagy -naftoxazolokat valamely erre alkalmas oxidálószerrel, mint krómsawal, kromilkloriddal vagy barnakővel oxidáljuk vagy e vegyületeket dihalogénezzük és ezt követően hidrolízisnek vetjük őket alá. Az (1) általános képletű új bisz-oxazolil-sztilbén-Jvegyületek előállításának egy további lehetséges módja értelmében oly módon járhatunk el, hogy bisz-oxazolil-dihidro-sztilbén-vegyületeket, különösen olyanokat, amelyek a csatolt rajz szerinti (18) képletnek felelnek meg, (amelyben Aj és A2 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek és az oxazol-gyűrűvel a megadott vegyértékvonalaknak megfelelő módon kondenzált naftalin- vagy benzol-maradékot képviselnek) dehidrogénező szerekkel, pl. kénnel vagy palládium jelenlétében levegővel kezelünk. A (18) képletnek megfelelő bisz-oxazolil-dihidrosztilbén-vegyületek pl. dibenzil-4,4'-dikarbonsav-dikloridok benzol- vagy naftalin-sorbeli o-oxiamino-vegyületekkel való kondenzációja útján állíthatók elő. A 4. oldalon levő reakció-vázlat mutatja azokat az utakat, amelyeket a találmány szerinti (1) általános klépletű bisz-oxazolil-sztilbén-vegyületek előállítása során követhetünk. E vázlaton az egyszerűség kedvéért egyetlen vegyületnek, nevezetesen a további helyettesítőket nem tartalmazó (19) képletű terméknek az előállítási módját szemléltetjük. A 4. oldalon leírt összetételű új bisz^oxa-5 zolil-sztilbén-vegyületek oldott vagy finoman elosztott állapotban többé-kevésbé határozott fluoreszcenciát mutatnak, ezeket a vegyületeket a legkülönfélébb szerves anyagok optikai világosítására használjuk. Jó eredményeket érhetünk 10 el e vegyületeikkel pl. az akrilgyanta-laikkoik, alkidgyanta-lakkok, cellulózészter-, pl. acetilcellulóz-lakko'k vagy nitrocellulóz-lakkok világosítása során. Elsősorban azonban szintetikus rostok, pl. cellulózészterekből, cellulózpropionát*5 ból vagy acetilcellulózból (cellulóz-diacetát vagy cellulóz-triacetát; aeetát-műselyem), különösen pedig poliamidokból (pl. nylon) vagy poliészterekből vagy poliolefinekből, mint polietilénből készült rostok, valamint ugyanilyen és más 20 anyagokból, pl. polisztirolból, polivinilkloridból, polivinilidénkloridból, polivinilalkoholból vagy szerves savak polivinilésztereiből, pl. polivinílacetátból, vagy pedig regenerált cellulózból vagy cellulóz-rostokból készült filmek, fóliák, szala-25 gok vagy alaktestek optikai világosítására használhatjuk a találmány szerinti új bisz-oxazol-származékokat. Használhatók továbbá ezek az új bisz-oxazol-származékok a természetes rostos anyagok, mint pl. pamut vagy gyapjú optikai 30 világosítására is. Az akár végtelen szálak vagy rostJtötegek, akár fonalak, zsinórok vagy szövetek alakjában rendelkezésre álló rostos anyagoknak a találmány szerinti optikai világosítása előnyösen 35 vizes közegben folytatható le, amely közegben a találmány szerinti vegyületeket szuszpendáljuk. Adott esetben diszpergálószerek, pl. szappanok, zsíralköhol-, zsíramin- vagy alkilfenol-poliglikoléterek, szulfitszennylúg vagy adott eset-40 ben alkilezett naftalinszulfonsavakból formaldehiddel készített kondenzációs termékek is adhatók a kezelésre szolgáló közeghez. Különösen célszerűnek bizonyult semleges, gyengén alkalikus vagy savas fürdőben dolgozni. Ugyancsak 45 előnyös, ha a kezelést felemelt, kb. 50—100 C° hőmérsékleten, pl. a fürdő forrpontján vagy annak közelében (kb. 90 C°-on) végezzük. A találmány szerinti nemesítő kezeléshez szerves oldószerekkel készített oldatok is alkalmazhatók. 50 A találmány értelmében felhasználásra kerülő új bisz-oxazol-származékok az alakítás előtt vagy alatt is hozzáadhatok az említett rostképző anyagokhoz, ill. belekeverhetők azokba, így pl. a filmek, fóliák, szalagok vagy alak-55 testek előállítása során a prés-masszához adhatjuk e vegyületeket, fonás esetén pedig a fonómasszában oldhatjuk vagy finoman eloszlathatjuk őket. Ezeket az új világosítószereket a pl. poliamidok vagy főként poliészterek 60 polikondenzáció útján történő előállítása előtt vagy alatt is hozzáadhatjuk a reakcióelegyekhez; a pl. vinilacetát- vagy sztirol-monomérekből polimerizált termékek esetében pedig a polimerizáció előtt vagy alatt is hozzáadhatjuk a 6g polimerizációs reakcióelegyhez. 3
