152682. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. X. 08. RO—361 Franciaországi elsőbbsége: 1963. X, 10. Közzététel napja: 1965. IX. 22. Megjelent: 1966. VI. 15. 152682 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Messer Mayer Naoum vegyészmérnök, Sceaux (Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A., Paris, Franciaország Eljárás imidazol-származékok előállítására Az 1212 028 sz. francia szabadalom és az ehhez tartozó 72 991 sz. pótszabadalom leírása a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új imiaazol-származékokat ismertet; e képletben R hidragénatomot, aikil- vagy arai- 5 kil-gyököt jelent, mely utóbbiak esetleg helyettesítve is lehetnek, A telített egyenes vagy elágazó szénláncú, legalább 2 szénatomot tartalmazó alifás szénhidrogén-gyököt, X pedig hidrogénatomot vagy acilgyököt képvisel. 10 Az idézett szabadalom és a hozzá tartozó pótszabadalom szerint az oly (I) általános képletű termékek, amelyek képletében X hidrogénatomot képvisel, oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános 15 képletnek megfelelő 5-nitro-imidazolt — e képletben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — bázisos kondenzalószer alkalmazása nélkül kondenzálunk valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek 20 megfelelő vegyülettel — e képletben A jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Z valamely reakcióképes észtermaradékot, mint halogénatomot, kénsav-maradékot, pl. metiloxiszulfoniloxi^gyököt, vagy szulfonsav- 25 maradékot, pl. p-toluolszulfoniloxi-gyököt, Y pedig hidrogénatomot vagy az alkohol-csoportnak a kondenzáció során való védelmére alkalmas, azután pedig könnyen eltávolítható gyököt,^ pl. tetrahidropiranil- vagy benziigyököt 30 képvisel — mimellett a kondenzáció után oly esetben, amikor Y valamely védőcsoportot jelent, az alkohol-csoportot a védőicsoport lehasítása útján felszabadítjuk. Az idézett szabadalomban és annak pótszabadalmában csupán olyan példák szerepelnek, amelyekben a termékek A csoportja helyettesitétlen etilén- vagy tiimetilén-láneot képvisel. A jelen találmány értelmében előállításra kerülő termékeket az jellemzi, hogy a (I) általános képletben szereplő A szénhidrogén-lánc egy alkilgyökkel helyettesített etiléncsoportnak felel meg; így ezek a vegyületek a csatolt rajz szerinti (IV) általános képlettel határozhatók meg, amelyben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, míg R' egy 1—6 szénatomot tartalmazó alkilgyököt képvisel. A (IV) általános képletnek - megfelelő termékek egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, és így három sztereoizoimér-alakban létezhetnek: két optikailag aktív és egy raoem alakban. A találmány körébe tartozik ezeknek a különböző sztereoizomér-alakoknak az elkülönítetten történő előállítása is. Ezek a vegyületek a találmány értelmében a fent idézett korábbi szabadalmunkban leírthoz hasonló eljárással állíthatók elő, vagyis oly módon, hogy valamely, a fentebb már en>lített (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — amelyben R jelentése megegyezik a 152682