152611. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált guanidin vegyületek előállítására
la 152611 16 való átkristályosítás után 70%,-os hozammal 125,5—126,5 C° olvadáspontú terméket kapunk. Analízis ifCgHigCIN^) Számított: C: 44,18% H: 5,36% N: 22,90% Talált: C: 43,82% H: 5,18% IN: 22,62% B lépés: (3-amino-5-izopropi]amino-pirazinoil)-guanidin Ha a 3. példa B lépésében alkalmazott pirazinkarbonsavas metilészter származék helyett ekvimolekuláris mennyiségben 3~aniino-5-izopropilannino^S-klór-pirazinkarbonsavas metilésztert használunk fel, egyebekben pedig a 3. példa B és C lépéseiben alkalmazott reagenseket és módszert alkalmazzuk, akkor (j3-amino-5-izopropilamino-pi! razinoÍ!l)-guanidint nyerünk. 10. példa t3-amino-5-(ciklopropilmetil)-amino-piriazinoil]-guanidin A lépés: 3-amino^5^(iciklopropilmetil)-amino-6--klór-pirazinkarbonsavas metilészter előállítása Ezt a terméket lényegében a 3. példa A lépésének előírása szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy a gőzfürdőn való melegítést 20 percig folytatjuk. 2-propamoKból való átkristályosítás után 78%-os hozammal 132—133 C° olvadáspontú anyagot kapunk. Analízis (C10H13N4O2) Számított: C: 46,78% H: 5,10% N: 21,83% Talált: C: 46,93% H: 5,18% N: 21,92% B lépés: [3-amino-5J(ciklopropilmetil)-aminopirazinoil]-guanidin előállítása Ha a 3. példa B lépésében használt pirazinkarbonsavas metilészter helyett ekvimolekuláris mennyiségben 3-amino-5-(eiklopropilmetil)-arnino-6-klór-pirazinkarbansavas metilésztert 'használunk fel és azután lényegében az előbbi példa B és C lépésének előírásai szerinti reagenséket és módszert alkalmazzuk, akkor [3--amino-5-)(ciklopropilmetil)<imino-pirazinoil]-guanidint kapunk. 11. példa ((! 3-amino-5Hanilino-pirazinoil)-guanidin A lépés,: 3^amino-5-anilino-6-klór-pirazinkarbonsavas metilészter előállítása Ezt a vegyületet lényegében a 3 példa A lépésében közölt előírások szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy a gőzfürdőn való melegítést 24 óra hosszat folytatjuk. 2-propanolból való átkristályosítás után 71%-os hozammal 171,5—173 C° olvadáspontú terméket nyerünk. Analízis (C^HiiCIN.A) Számított: C: 51,71% H: 3,98% N: 20,10% Talált: C: 51,33% H: 4,12% N: 20,30o/0l 5 B lépés: (3-aminoj5-anilino-pirazinoiil)-guani>din Ha a 3. példa B lépése szerinti pirazinkarbonsavas észterszármazék helyett ekvimolekuláris mennyiségben 3-<amino-5-anilino-6-klór-pirazinkarbonsavas metilésztert alkalmazunk és azután lényegében a 3, példa B és C lépésének előírásait követjük és ugyanazokat a reagenseket alkalmazzuk, akkor l(3-amino-5-anilino-piriazinoil)-guanidint kapunk. 10 15 20 25 30 35 40 45 12. példa (3^amino-5-trifluormetil-amino-pirazinoil)-guanidin A lépés: 3-amino-5-trifluormetil-amino-6-klór-pirazinkarbonsavas metilészter előállítása Ezt a terméket lényegében a 3. példa A lépésének előírása szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy az autoklávban való hevítést 72 óra hosszat folytatjuk. 97%-os hozammal 2-propanolból való átkristályosítás után 153— 154 C°-os olvadáspontú terméket kapunk. Analízis I(C8 H8N 4 C1F 3 02) Számított: C: 33,76%, H: 2,83% OST: 19,69% Talált: C: 34,10% H: 3,08% N: 19,57% B lépés: (3^amino-5-trifluormetil-amino-pirazinoil)-guanidin előállítása Ha a 3, példa B lépésében használt pirazinkarbonsavas észter helyett ekvimolekuláris mennyiségben 3-iamino-5-trifluormetil-amino-6--klórpirazinkarbonsavas metilésztert alkalmazunk, majd a 3. példa B és C lépésében használt módszereket és reagenseket használjuk, fel, akkor ,(3-amino-5-trífluormetil-amino-pirazinoil)-guanidint kapunk. 50 13. példa [3-amino-5i(4-piperidilmetil)-.amii no-pirazinóil]-guanidin 55 A lépés: 3-amino-5-:(f4-piperidilmetil)-amino-6--klór^pirazinkarbonsavas metilészter előállítása Ezt a terméket lényegében a 3, példa A lépésének előírása szerint állítjuk elő, azzal az 60 eltéréssel, hogy a gőzfürdőn való melegítést félóra hosszat folytatjük. Híg sósavban való feloldás és hígított nátriumhidroxiddal való újbóli kicsapás útján végzett átkristályosítással 69%,-os hozammal 95—97 C° olvadáspontú terméket 85 kapunk. 8
