152568. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,2-dihidrokinolin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAIMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. II. 22. Közzététel napja: 1965. VII. 22. Megjelent: 1966. V. 01. (AU—154) 152568 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Ambrus Dezső okleveles vegyészmérnök, 50%, Szabó Dezső okleveles vegyészmérnök, 25%; Tímár József ' okleveles vegyészmérnök, 25%, Budapest Eljárás 1,2-dihidrokinolin-származékok előállítására 1 A 149.469 számú magyar szabadalom eljárást ismertet l,2-dihid:ro-kinolin-származékok előállítására. Az eljárás lényege az, hogy aromás aminokat acetonnal katalizátor jelenlétében kondenzációs reakcióba víve 1,2-dihidrokinolinszármazékok állíthatók elő. Ehhez hasonló eljárásra utal a 909.599 számú brit szabadalom, amely lényegében új 1,2-dihidrokinolin-származékok alkalmazási területének védelmére vonatkozik. Az 1,2-dihidrokinoÍin-származékok gazdaságosabb és előnyösebb előállítási eljárásainak vizsgálata során megállapítottuk, hogy különösen előnyösen állíthatók elő a világirodalomban eddig még nem ismertetett módon, diacetonalkohoUal, illetve mezitiloxiddal kondenzálva aminobenzol-származékokat. A diacetonalköhol és mezitiloxid alkalmazásának egyik előnye az acetonnal szemben az, hogy e vegyületekkel való kémiai műveletek nem olyan veszélyesek, mint az acetonnal végzett kémiai műveletek. A diacetonálkohol alkalmazásának különleges előnye, hogy e vegyüíet forráspontja 170 C° körül van és ez a hőfok megfelel az aromás aminők 1,2-dimdrokinolin-származékokká való kondenzálási hőfok — optimumának. Ennek következtében a reakció kényelmesen gyakorlatilag állandó hőfokon levezethető úgy, hogy a két reakciókomponenst összekeverve a diacetonálkohol forráspontjára melegítjük az anyagot, miközben megfelelő feltét alkalmazásával a keletkezett vizet a rendszerből folyamatosan eltávolítjuk. Ilyen reakció-, körülmények között elhanyagolható diacetonálkohol veszteséggel az aminobenzol-származékra számítva gyakorlatilag 100% kitermelés érhető el. A találmány tárgya az általános képletű 1,2-dihidrokinolin-származékok előállítási eljárása, — amely I. általános képletben R1; R 2 , R3 rövid szénláncú alkilcsoport, R4 , R 5 azonos vagy különböző lehet és hidrogén-, halagénatomot, hidroxíl-, 1—12 szénatomos egyenes, vagy elágazó láncú alkil-, 1—12 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkoxi-, vagy eiklohexil-csoportot jelent. A találmány szerint az I. általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy a II. 25 általános képletű aminobenzol-származékokat, — amely II. általános képletben R4 és R 5 jelentése a fentebb meghatározott, — diacetonalkohoUal Vagy mezitiloxiddal katalizátor, előnyösen jód jelenlétében kondenzációs reakcióba 30 visszük és adott esetben a. nyers terméket is-10 15 20 152568
