152542. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3,3-alkilidén-19-nor-szteroidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADA1MI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. X. 21. Hollandiai elsőbbsége: 1963. X. 23. Közzététel napja: 1965. VII. 22. Megjelent: 1966. IV. 15. (OA—293) 152542 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: Féltaláló: Van Vliet iNicolaas Pieter vegyész, Óss, Hollandia Tulajdonos: N. V. Organon cég, Oss, Hollandia Eljárás új 3,3-alkilidén-19-nor-szteroidok előállítására A találmány új 3,3-alkilidén-szteroidok előállítására vonatkozik. Közelebbről megjelölve, a találmány tárgyát eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új 3,3-alkilidén-szte- 5 roidok előállítására; e képletben: RÍ hidrogénatomot, metil- vagy etilgyököt, R2 hidrogénatomot, metil- vagy etilgyököt, R3 hidroxil-, aciloxi- vagy alkoxi-csoportot, 10 R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos telített vagy telítetlen szénhidrogén-gyököt, vagy R3 és R 4 együtt egy oxo-csoportot képvisel, míg X és Y hidrogénatomot vagy alkilcsoportot je- 15 lent, mimellett ha X hidrogén, akkor Y alkilcsoport és viszont. Az (I) általános képletnek megfelelő új 3,3--alkilidén-szteroidok igen értékes biológiai tu- 20 lajdonságokat mutatnak, amelyek — bár minőségileg általában hasonlóak az analóg 3-oxo-szteroidok tulajdonságaihoz, ez utóbbiakkal szemben azt az előnyt mutatják, hogy nem kívánatos mellékhatásaik nincsenek vagy sok- 25 kai kisebb mértékben vannak. A találmány szerinti új vegyületek különösen anaboliás és ösztrogén hatásuk folytán értékesek, mimellett androgen hatásuk nincs vagy csak igen csekély mértékben van. 30 Az (I) általános képletnek megfelelő új 3,3-Halkilidén-szteroidok előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő sztieroid-s2]ármazékot — e képletben R hidrogénatomot, acil- vagy alkilcsoportot, Q hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos telített vagy telítetlen szénhidrogén-gyököt képvisel, míg X és Y jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely, a (III) általános képletnek megfelelő vegyülettel — e képletben Ai, A2 és A 3 fenilcsoportokat képviselnek, amelyek adott esetben helyettesítve is lehetnek, míg Rx és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, majd kívánt esetben a 17-helyzetben levő helyettesítőket önmagukban ismert éterezési, észterezési és/vagy 17-alkilezési módszerekkel bevisszük a molekulába. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek különösen fontos csoportját képezik a csatolt rajz szerinti (IV) általános képlettel jellemezhető vegyületek — e képletben: X és Y hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelentenek, mimellett, ha X hidrogén, akkor Y metilcsoportot és viszont, 152542
