152473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos vegyületek előállítására

MAGYAR fNÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNXI HIVATAL ZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. I. 08. Svájci elsőbbsége: 1964. I. 09. Közzététel napja: 1965. VI. 22. Megjelent: 1966. IV. 15. (SA—1597) 152473 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Ettingen és Dr. Lindenmann Adolf J. vegyész, Basel, Svájc és Dolrumeotádís Központ JtttAJDONK Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új heterociklusos vegyületek előállítására A találmány tárgya: eljárás a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új heterociklusos szulfonilkarbaminsav-származékoknak, valamint e vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak előállítására; e képletben Rí hidrogénatomot, primer amino- vagy acetil-Jamino-csoportot, Rj halogénatomot vagy metilesbportot képvisel, n = 2 vagy 3. • I^Az (I) általános képletű új heterociklusos szulfonilkarbaminsav-származékokat és savakkal Képezett addíciós sóikat a találmány értelmében oly módon állíthatjuk elő, hogy a (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — a képletben n jelentése megegyezik a fenti megnatározás szerintivel — valamely (III) általános képletű vegyülettel — e képletben R3 hidrogénítomot és Z a reakció folyamán lehasítható »óportot képvisel, vagy pedig Z és R3

együtt a izénatom és a nitrogénatom közötti második tötest képviselnek, Rj' hidrogénatomot vagy toetilamino-csoportot jelent, R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — reagáltatunk, a kapott vegyületben esetleg jelen-5vő acetilamino-csoportot kívánt esetben pri-Jér aminocsoporttá alakítjuk át, és az így ka°tt (I) általános képletű vegyületet adott esetöi valamely savval képezett addíciós sóvá lakítjuk át. A (III) általános képletben Z lehasítható ioPortként hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, halogén-, amino- vagy acetilamino-gyök szerepelhet. A (III) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagként pl. a következő anyagok alkalmaz-5 hatók: toluol-, klórbenzol-, fluorbenzol, brómbenzol- vagy acetilaminobenzol-szulfonilkarbaminsav, ezek kloridja, bromidja, metil- vagy etilésztere, valamint a megfelelő amidok (karbamid-származékok) vagy acetil amidok (acetil-10 karbamid-származékok). A (III) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagként, amelyben Z és R3 a szénatom és a nitrogénatom közötti második kötést képvisel, szulfonilizocianátok, pl. tolil-, klórfenil-, fluor-15 fenil-, brómfenil- vagy acetilaminofenil-szulfonilizocianátok jöhetnek tekintetbe. A (II) általános képletnek megfelelő kiindulóanyagok a következők lehetnek: ha n = 2: nortropán vagy más néven 8-aza-20 -biciklo[3,2,l]oktán, ha n = 3: granatanin vagy más néven 9-aza-biciklo[3;

3,l]nonán. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kivitele pl. oly módon történhet, hogy a nortropánt 25 (8-aza-biciklo[3,2,l]oktánt) vagy granatanint (9--aza-biciklo[3,3,l]nonánt) (II) és valamely, a (III) általános képletnek megfelelő vegyületet, pl. p-toluol- vagy p-klórbenzol-szulfonilkarbaminsav-metilésztert vagy -etilésztert valamely, a reak-30 ció szempontjából közömbös vízmentes szerves 32473