152458. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás diuretikus hatású fenoxialkánkarbonsav-származékok előállítására dehalogénezés útján
MAGYAR v NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. IX. 30. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1963. X. 03. Közzététel napja: 1965. VI. 22. Megjelent: 1966. IV. 15. (ME—668) 152458 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimái osztályozás: Feltaláló: Cragoe Edward Jethro jr. vegyész, Lansdale, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Merck & Co., Inc. cég, Rahway (New Jersey), Amerikai Egyesült Államok Üj eljárás diuretikus hatású fenoxialkánkarbonsav-származékok előállítására dehalogénezés útján A találmány új eljárás a fenoxialkán-karbonsav csoportba tartozó vegyületek előállítására, mely vegyületek diuretikumként hasznosíthatók. A jelen találmány szerinti vegyületek far- 5 niakológiai tanulmányozása során azt tapaszaltuk, hogy ezek a diuretikus szerek közül zzal az egyedülálló tulajdonsággal rendelkezek, hogy 2—5-ször több elektrolit kiválasztáára képesek, mint az ismert diuretikus szerek. 10 Izén tulajdonság folytán a találmány szerinti együletek a gyógyászatban nagy elektrolit bncentráció felesleg visszatartásaiból, vagy índkívül nagy folyadék-visszatartásból eredő 5ros állapotok, mint kongesztív szívbetegsé- 15 íkből eredő ödémaszerű állapotok kezelésére áísznosíthatók. !A jelen eljárással előállítható [4-<(2-alkilidénlkanoil)-fenoxi]-alkánkorbonsavak az (I) áltanos képlettel jellemezhetők, amely képletben 20 •hidrogént, rövidszénláncú alkil-, például me-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, amil- stb., üoalkil-, pl. ciklobutil-, ciklopentil- cákloxil- stb., aril-, pl. fenil- stb., aralkil-, mint lilalkil-, pl. benzil-, fenéül-, stb., és halogén- 25 ül, mint pl. trihalogénmetil-, szubsztituált ádláncú aíkil-, pL 2,2,2-trifluoretil-csoportot «. jelent. R1 hidrogént vagy rövidláncú alv pL metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, il- stb. csoportot jelent, mimellett R és R1 30 szubsztituensek együttesén a" kapcsolódási helyek között 3—4 szénatomos alkilénláncot (azaz szénből és hidrogénből álló kétértékű szerves gyököt), pl. trimetilén, vagyis —CH2—CH2— —CH2— vagy tetrametílén, vagyis —CH2—CH2 —CH2—CH2— stb. csoportot képezhetnek, X hidrogént, halogént, pl. klórt, brómot, fluort stb., nitro-, trifluormetil-, rövidláneú alkil-, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil- stb., rövidláncú alkoxi-, pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-csoportot jelentenek, továbbá a benzolgyűrű két szomszédos szénatomján levő X szubsztituens hidrokarbilén-láncot '(azaz szénből és hidrogénből álló kétértékű szerves gyököt, pL alkilén-, alkenilén-, alkadienilén-csoportot) képezhet, mely a két kapcsolódási hely között 3—4 szénatomot tartalmazhat, ilyen csoportokként például a trimetilén, vagyis —CH2—CH 2 —CH2—, tetrametílén-, vagyis —CH2—CH2—CH2 —CH 2 —, 1,3-butadienilén- vagyis —-CH=CH—CH=CH— csoportot soroljuk fel, továbbá m = l—4-ig terjedő egész számot, míg n=l—5-ig terjedő egész számot jelent. A találmány szerinti vegyületek előállítására szolgáló új eljárás abban áll, hogy valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben R. X, m és n a fenti jelentéssel rendelkezik, míg X1 halogént, pl. klórt, brómot, jódot stb.-t jelent, dehalogénezésnek vetünk alá. Általában minden reagens, vagy minden re-Í458
