152451. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidin-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. VIII. 19. (HO—831) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1963. VIII. 21. Közzététel napja: 1965. VI. 22. Megjelent: 1966. VII. 15. 152451 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal osztályozás: Feltalálók: Albrecht Harry Allen vegyész, Nutley, Plati John Thomas vegyész, Rutherford, Wenner Wilhelm vegyész, Upper Montclair (N. J<) Amerikai Egyesült Államok / « ét DíluaootáoM Központ JtltAJDO?»*, Tulajdonos: F. Hoffmann—La Roche & Co. A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új piperidin- származékok előállítására l A találmány eljárás új piperidin-származékok, mégpedig a [2-(2',6'-dimetü-piperidino)-etilj^guanidín különféle sztereoizomér alakjainak, azaz transz-raeemátnak, a (+)-transzalaknak, a (—)-transz-aIaknak, cisz-raeemátnak, a (+)-cisz-alaknak és a (—)-cisz-^aiLalknak, továbbá e vegyületek savaddiciós sóinak az előállítására. A - találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy 2-(2',6'-dimetil-j piperidino)-eti í lamint valamely karbamidin-csoportot leadó vegyülettel reakcióba hozunk és a kapott terméket adott esetben megfelelő bázissá vagy savaddiciós sóvá alakítjuk. A karibamidin-csoportot leadó vegyületek példáiként az R—C NH NH2 általános képletű vegyületeket említjük meg, ahol R kis szénatomszámú alkilmerkapto-csoport, kis szénatomszámú alkoxi-csoport, pirazolil-(l)-csoport vagy szubsztituált pirazolil-(l)-csoport. A találmány szerinti eljárás egyik foganatosítási módja értelmében a 2-(2',6'-<limetil-piperidino)-etilamint O kis szénatoinszámi'i 10 15 20 23 allHI-pszeudokarbamiddal, pirazolil-(l)-karbami'dinnal, szubsztiuált pirazolil-(l)-&arbamidinnal, mint pl. 3,5-di(kisszénatomszámúalkil)-pirazolil-(l)-karbamidinnal vagy e vegyületek savaddiciós sóival reagáltatjuk, mimeillett a savaddiciós sót előnyben részesítjük.. A fenti vegyületekben levő kis szénatomszámú alkil-csoportok pl. 1—4 szénatomot 'tartalmázók^lehetnélc, előnyösen metil-csoportok. A célszerű kiindulási anyagok tehát az S-metn-pszeudotiokarbamid, az Or-metil-pszeudokarbamid és a 3,5-dimetil-pirazoni-(l)-fcarbamidin savaddiciós sói. A 2--(2^6'-dimetil-piperidino)-etilamin és a karbamidín-csoportot leadó vegyület reakciójának hőmérséklete nem lényeges és a reakciót akár szobahőmérsékleten, akár e hőmérséklet alatt vagy felett is végrehajthatjuk. A reakciót továbbá közönséges nyomáson vágy csökkentett vagy megnövelt nyomáson is le folytathatjuk. A reakciót célszerűen oly közegben játszatjuk le, amelyben a reakciókomponensek feloldódnak. Ilyenek pl. a poláros oldószerek, mint pl. az etilaoetát vagy egy alkalmas vizes oldószerrendszer, amely vizet és vízzel elegyedő oldószert tartalmaz, ilyen pl. víz és valamely alkohol elegye. A karbamidin-csoportot leadó vegyületek további példája a ciánamid. Ennek megfelelően a találmány szerinti eljárás más foganatosítási
