152445. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok előállítására

I'i MAGYAR > NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. VII. 15. Svájci elsőbbsége: 1963. VII. 16. Közzététel napja: 1965. VI. 22. Megjelent: 1966. IV. 15. (GE—512) 152445 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 12 o 23—24 Nemzetközi osztály; C 07 c5 Decimái osztáljT

ozás: Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: J. E. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező új N'-helyettesített N-arilszulfonil-karbamidok előállítására. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I)~ 5 általános képletnek megfelelő N'-helyettesített ,. N-arilszulfonil-karbamidok — e képletben . Rí rövidszénláncú alkanoüamino- vagy alkoxikarbonilamino-csoportot, nitro- vagy amino;, , csoportot, míg 10 f RÍ hidrogén- vagy halogénatomot, trifluormetil*:,. i csoportot, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxij*. • csoportot képvisel — % orális vagy parenterális alkalmazás esetén már |kis adagokban erős hypoglykaemiás (vércukor- 15 ^..csökkentő) hatást váltanak ki melegvérű állati tokon. A hypoglykaemiás hatás eléréséhez szükí. séges csekély adagokkal szemben a fentebb l. meghatározott új vegyületek toxikus hatást [ csak igen nagy adagokban fejtenek ki, így 20 i tehát a találmány szerinti eljárással előállítható - vegyületek és sóik orális antidiabetikus szerek; ként való alkalmazás esetén igen előnyös te. rápiás indexet mutatnak. :;

Az (I) általános képlet körébe eső oly vegyü- 25 J- letek, amelyek J*! helyén nitrocsoportot tar);[ talmaznak, különösen közbenső termékként |- használhatók fel a megfelelő, de Rx helyén f. aminocsoportot tartalmazó vegyületek előállítá% sara. 30 Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy 1-amino-adamantánt valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő arilszulfonil-izocianáttal — e képletben Rx' nitrocsoportot képvisel, míg* R2 jelentése megegyezik az (I) általános képletnél adott meghatározás szerintivel — vagy a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő N-arilszulfonil-karbaminsav — e. képletben Rx és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely reakcióképes funkcionális származékával reagáltatunk, adott esetben valamely kondenzálószer jelenlétében, és kívánt esetben a közvetlenül kapott oly reakciöterméket, amely Rj. helyén rövidszénláncú alkanoüamino- vagy alkoxikarbonilaminocsoportot tartalmaz, részleges hidrolízis útján oly megfelelő vegyületté alakítjuk át, amely R^ helyén aminocsoportot tartalmaz, vagy kívánt esetben az oly reakcióterméket, amely Ra', ill. RÍ helyén nitrocsoportot tartalmaz, oly megfelelő vegyületté redukáljuk, amely Itj. helyén aminocsoportot tartalmaz és/vagy a kapott N-arilszulfonil-N'-(l-adamantil)-guanidint szükség esetén részleges hidrolízis útján a megfelelő karbamidszármazékká alakítjuk át. A (III) általános képletnek megfelelő karbaminsavak reakcióképes funkcionális származékaiként pl. e savak rövidszénláncú alkilcsoportot |'-152445