152381. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxadiazol-származékok előállítására
5 152381 6 Szabadalmi igénypontok: 1. A 151748 sz. szabadalmi bejelentés 1. igénypontjában meghatározott eljárás továbbfejlesztéseként eljárás 5 R-A— C N N C-CH2 -CH,N » képletű vegyületek előállítására (ahol R jelentése arilcsoport, amely kívánt esetben halogén- 15 vagy alkoxicsoporttal helyettesítve lehet, vagy kívánt esetben alkoxi- vagy halogéncsoporttal helyettesített difenilmetil-csoport, A jelentése alkiléngyök, ha R jelentése aromás csoport, vagy A jelentése vegyértékvonal, vagy alkilén- 20 gyök, ha R jelentése difenilmetil-csoport, B és D egyforma vagy különböző lehet, jelentésük hidrogén-, alkil-, aril- vagy aralkilcsoport, továbbá B és D gyűrűt is képezhet, mely gyűrű kívánt esetben további heteroatomot is tártai- 25 mázhat), amelyre jellemző, hogy R-A-C NH, N \ OH képletű amidoximokat "(mely képletben R és A jelentése a fent megadott) akrilsav, vagy ß-alkoxi-propionsav acilezésre képes savszármazékaival reagáltatva R- A- C NH, 30 35 40 N, \ O-C-FV45 II 0 képletű, vagy R-A-C•N 0 képletű vegyületeket állítunk elő (mely képletékben R és A jelentése a fent megadott, R1 jelentése vinilcsoport, vagy 50 55 60 képletű gyök, ahol R2 jelentése alkilcsoport), majd e vegyületeket kívánt esetben gyűrűzárás után B H—N \ —CH2 —CH 2 —OR2 V. 65 D képletű aminokkal reagáltatjuk (ahol B és D jelentése a fent megadott). 2. Az 1. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy II. képletű amidoximokat akrilsavkloriddal reagáltatunk és ily módon III. képletű vegyületeket állítunk elő, ahol R1 jelentése vinilcsoport. 3. A 2. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a reakciót savmegkötőszer jelenlétében 50 C° alatt hajtjuk végre. 4.) A 2—3. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy savmegkötőszerként nátriumhidrogénkarbonátot, nátriumkarbonátot, tercier aminokat vagy az amidoxim feleslegét alkalmazzuk. 5. Az 1. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy II. képletű amidoximokat akrilsavészterrel reagáltatva IV. képletű vegyületeket állítunk elő, mely képletben R1 jelentése a V. képletű csoport, ahol R2 jelentése alkilcsoport. 6. Az 5. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a reakciót az amidoximra számított 0,1—2 mól, előnyösen 1 mól alkálialkoholát jelenlétében végezzük el. 7. Az 5—6. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy az akrilsavésztert az amidoximra számított 0,1—1,5 mól feleslegben alkalmazzuk. 8. Az 5—7. igénypontokban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a reakciót alkoholok jelenlétében előnyösen 50—120 C°-on végezzük el. 9. Az 1—8. igénypontokban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a III. vagy IV. képletű vegyületeket VI. képletű aminokkal reagáltatjuk apoláros szerves oldószerben, előnyösen toluolban, 170 C° alatti hőmérsékleten. 10. A 9. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy az aminkomponenst 5—100%-os feleslegben alkalmazzuk. 11. A 9—10. igénypontokban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy aminkomponensként piperidint alkalmazunk. 12. Az 1—11. igénypontokban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy II. képletű amidoximként ß,ß-diienilpropionilamidoximot, vagy p-klórfenílaeetamidoximot alkalmazunk. 3
