152337. lajstromszámú szabadalom • Eljárás észterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. X. 14. Svájci elsőbbsége: 1963. X. 14. Közzététel napja: 1965. IV. 22. Megjelent: 1966. II. 01. (HO—839) 152337 Szabadalmi osztály: 30 h 1—8 Nemzetközi osztály: A 61 k Decimái osztályozás': Feltaláló.: Vogler Karl vegyész, Riehen, Sívájc lulajdonos: P. Hoffmann—La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás észterek előállítására A találmány eljárás az Ac—OR (I) általános képletű észterek, valamint ezek sav- 5 addíciós sóinak előállítására, mely képletben R legalább 8 szénatomot tartalmazó hosszúláncú szénhidrogénmaradéfeot és Ac bázisos a-aminomonotkarbonsav vagy e savból levezethető divagy tripeptid acilmaradékát jelenti. 10 Az R hosszúláncú, legalább 8 szénatomot tartalmazó szénhidrozénmaradék telített vagy telítetlen és egyenes vagy elágazó láncú lehet. Előnyös a 10—20, különösen 10—16 szénatomot tartalmazó lánchossz. Ez előnyös R maradékok 15 példái a következő alkü-csoportok: n-decil-, ndodecil-, n-oktadecil-, n-eikozil- és különösen az n-tetradecil-, n-hexadecil- vagy n-oktil-csoport. A találmány szerinti bázisos a-aminokarbonsavak oly a-aminomonokarbonsavak, amelyek az 20 a-amino-csoporton kívül még legalább egy bázisos csoportot, mint pl. imino-csoportot (pl. a hiszti dinben), különösen egy további amino^csoportot mint a diaminomonokarbonsavat tartalmaznak. E diamiíiomonokarbonsavak példái: 25 «/-diaminopropionsav, a,ß-diaminovajsav, ornitin, lizin és arginin. Az argininben az egyik amino-csoport mint a guanidino-csoport [_NH—C(NH)—NH2] része van jelen. E bázisos a^aminomonokarbonsavak előnyös képvise- 30 lői a proteinek natív aminosavai, különösen a lizin. A bázisos a-aminomonokarbonsavak racem (D, L) vagy optikailag aktív (D vagy L) formában lehetnek jelen. Előnyben részesülnek az L konfigurációjú természetes eredetű anyagok. Az I képletű hosszúláncú észterek oly előnyös példái, ahol Ac egy bázisos a-aminoimonokarbonsav acil-maradékát jelenti, a következők: L-lilin-n-oktileszter L-ornitm-n-dodecileszter L-lizin-n-decileszter L-lizin-n-tetradecileszter L-lizin-n-hex'adecileszter. A találmány szerint előállítható termékek másik csoportját a bázisos dipeptidek hosszúláncú észterei, vagyis oly I képletű vegyületek képezik, melyekben Ac bázisos a-aminomonokarbonsavból származtatott dipeptid acil-maradékát jelenti. E dipeptidek példái: szeril-lizin, lizil-szerin, lizil-lizin. Meghatározásunk értelmé^ ben a peptid legalább egy egysége bázisos természetű. A második egység lehet semleges (pl. a fenti dedinició értelmében nem bázisos a-aminomonokarbonsav) vagy ugyancsak bázisos a-aminoimonokarbonsav. Semleges a-aminomonokarbonsavakként különösen e vegyületcsoportnak a fehérjékben előforduló természetes 152337