152314. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 7-oxi-2-oxo-1,2-dihidrokinolin származékainak előállítására
15 152314 16 -dihidrokinolint kapunk, amelynek hidrogénkloridsója 172 C°-on olvad. 16. példa: 27 g 3-béta-dietilaminoetil-4-metil-7-oxi-2--oxo-1,2-dihidrokinolint feloldunk 100 ml 12 g nátriumhidroxidot tartalmazó vízben. Hűtés és keverés közben ehhez 40 g dimetilszulfátot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet kb. 3 óra hosszat 5—10 C°-on keverjük, majd nátronlúggal lúgosra állítjuk be a kémhatását. A reakcióelegyet végül etilacetáttal rázzuk ki. Ha a vízmentesített etilacetátos oldatba éteres sósav oldatot csepegtetünk be, akkor a 3béta~dietilaminoetil-4-metil-7-metoxi-2-oxo"l,2r-dihidrokinolin sósavas sóját nyerjük ki, amelynek olvadáspontja 264 C°, a hozam 8 g. 17. példa: 16 g m-anizidin és 25 g alfa-(béta-dietilaminoetil)-acetecetsavésztert 190 g polifoszforsavba viszünk be. A reakciókeveréket kb. 15 percig 130—140 C°-on keverjük és végül vízzel elbontjuk lehűlés után. A kapott vizes oldatot híg nátronlúggal bázisos kémhatásra állítjuk be és néhányszor etilacetáttal kirázzuk. A leválasztott és vízmentes etilacetátos oldatba való sósavgáz bevezetésekor 3-béta-dietilaminoetil-4-metil-7-metoxi-2-oxo-1,2-dihidrokinolin-hidrogénkloridsó válik ki, amelynek olvadáspontja 264 C°. A hozam 10 g. A reakciótermék a 16. példában kapott termékkel azonos. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű 7-oxi-2-oxo-1,2-dihidrokinolinok származékainak előállítására, amely képletben R± hidrogént vagy alkilcsoportot, R2 bázisosan helyettesített alkilcsoportot, R3 hidrogént, alkil-, aril- vagy aralkilcsoportot, R4 alkil-, aralkil-, alkenil-, karbalkoxialkil- vagy bázisosan helyettesített alkilcsoportot jelent, míg X: ós X 2 hidrogént, halogént 5 vagy nitrocsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 7-oxi-2-oxo-l,2-dihidrokinolineket az R4 csoport bevitelére alkalmas alkilezőszerekkel, különösen valamely R4 Hal általános képletű halogén-vegyülettel, va-10 lamely savkötő anyag jelenlétében reagáltatjuk, vagy (III) általános képletű aminofenolokat a (IV) általános képletű béta-ketosavészterekikel kondenzáljuk. (Elsőbbsége: 1964. március 27.) 15 2. Eljárás az (I) általános képletű 7-oxi-2-oxo-1,2-dihidrokinolinok származékainak előállítására, mely képletben Rx hidrogént vagy alkilcsoportot, R2 bázisosan helyettesített alkilcsoportot, R3 hidrogént, alkil-, aril- vagy aralkil-20 csoportot, R4 alkil-, aralkil-, alkenil-, — vagy bázisosan helyettesített karbalkoxialkil vagy alkilcsoportot, míg Xx és X 2 hidrogént jelent, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű 7-oxi-2-oxo-l,2-dihidrokinolinokat az R4 csoport 25 bevitelére alkalmas alkilezőszerekkel reagáltatjuk, vagy (III) általános képletű aminofenolokat a (IV) általános képletű béta-ketosavészterekkel kondenzálunk. (Elsőbbsége: 1963. április 2-) 30 3. Eljárás az (I) általános képletű 7-oxi-2-oxo-1,2-dihidrokinolinok származékainak előállítására, mely képletben Rí hidrogént vagy alkilcsoportot, R2 bázisosan helyettesített alkilcsoportot, R3 hidrogént, alikl-, aril- vagy aralkil-35 csoportot, R4 alkil-, aralkil-, alkenil-, vagy bázisosan helyettesített karbalkoxialkil- vagy alkilcsoportot, míg Xj és X2 halogént vagy nitrocsoportot jelent, vagy az Xt és X 2 szubsztituensek egyike halogént vagy nitrocsoportot, míg 40 másika hidrogént jelent, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű 7-oxi-2-oxo-l,2-dihidrokinolinokat, amely képletben Xi és X2 jelentése a fentebbiekkel egyező, valamely az R4 csoport bevitelére alkalmas alkilezőszerekkel reagáltat-45 juk. Elsőbbsége: 1963. június 26.) 1 rajz, 5 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 658462. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 8
