152311. lajstromszámú szabadalom • Eljárás koszorúértágító anyagok előállítására
5 15231: 6 I. táblázat Szerkezet Koszorúértágítás DE 751 Rí R5 Alk R8 és R 7 ug nmól2 H H C4H9— —CHCH2CH3 CH3 —CH2 CH 2 —• —CH2 CH 2 — CH3 CH3 5,0 8,0 14 23 H H C(CH3 ) 3 —CH2CHCH3 CH3 —CH2 CH 2 — —CH2CH2— CH3 CH3 3,2 13 9 36 4—Cl 4—Br 4—F 4-C2 H 5 -4—C2 H 5 0— H C4H9— C4H9— C4H9— C4H9— C4H9— C4H9— —CH2CH2— —CH2CH2— —CH2 CH 2 — -—CH2CH2— —CH2CH2— —CHCH2 — i CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 16 20 10 5,0 6,3 5,0 42 47 27 13 16 ,14 1 H C4H9— —CHCH2 — 1 CH3 C2H5 16 41 4—Cl C4HJ)— —CHCH2 — 1 CH3 CH3 5,0 43 1 DE 75 = az az adag, amely a koszorúérben a vérátfolyást 75%-kal megnöveli. 2 nmól = 10 -9 mól. Az alábbi példák a találmány szerinti vegyületek előállításának ismertetésére szolgálnak. 1. példa: /S-Dimetilaminoetil-(a-butilbenzhidril)-éter 47 g nátriumamidot szuszpendálunk 600 ml toluolban, és keverés közben 240 g «-butilbenzhidrolt adunk hozzá. 15 perc múlva hozzáöntjük 135 g ^-dimetilaminoetilklorid oldatát 150 ml toluolban, és a keveréket 2 óra hosszat visszafolyó hűtő alatt hevítjük. Kihűlés után vízzel mosunk, a toluolt ledesztilláljuk, és a maradványt vákuumban frakcionáljuk. Forráspont 0,08 mmHg 133—138 C°. Hozam 227 g. A hidroklorid előállítására a bázist abszolút éterben oldjuk, és keverés közben az elméletileg szükségesnél valamivel kevesebb hidrogénkloridot tartalmazó étert adunk hozzá. A kicsapódott hidrokloridot leszívatjuk, és acetonból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 163—164 C°. A bázisból és a megfelelő savakból acetonban a következő sókat állítottuk elő: 45 50 55 80 65 citrát olvadáspontja 118—122 C° (alkoholból) tartarát olvadáspontja 138—142 C° (alkoholból) szukcinát olvadáspontja 85—88 c°, maleát olvadáspontja 131—134 C°, teofillinacetát olvadáspontja 125—129 C°. A bázisnak glukonsavval acetonban való reagáltatása és az oldat bepárlása útján a glukonátot viszkózus folyadékként kaptuk meg. A hidrokloridnak vízben nátriumembonáttal való kezelése útján a bázis embonátját kaptuk. Olvadáspontja 65—85 C°. 2. példa: ^-(^-Fenilizopropil)-N-metilaminoetil-[«-butilbenzhidril]-éter 14,5 g nátriumamidot 250 ml toluolban szuszpendálunk és keverés közben 82,5 g a-butilbenzhidrolt, majd cseppenként N-metiW-fenil izopropilaminoetilklorid toluolos oldatát adjuk hozzá. Ez a toluolos oldat 78 g N-metil-/S-fenüizopropilaminoetilklorid-hidrokloridból készült 3
