152309. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített naftacén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. VI. 14. (AE—173) Amerikai Egyesült Államokbeli elsőbbsége: 1962. X. 29. Közzététel napja: 1965. III. 22. Megjelent: 1966. II, 01. 152309 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi ot-ztály: C 07 c Decimái osztályozás: Feltalálók: McCormick Jerry Robert Daniel vegyész, Spring Valley, Sjolander Newell Oscar vegyész, Saddle River, Johnson Sylvia Jennie vegyész, Pearl River, Reichenthal Jules vegyész, Brooklyn Tulajdonos: American Cyanamid Company cég, New-Jersey Eljárás helyettesített naftacén- származékok előállítására A találmány olyan új 2-karboxamido-l,3,10, 11,12-pentahidroxi-naf tacén ek előállítására vonatkozik, amelyek tetraciklin-vegyületek előállítására használhatók fel. A találmány értelmében olyan új, legalábbis az 1-, 3-, 10-, 11- és 12-helyzetben hidroxilcsoporttal és adott esetben egyéb csoportokkal is helyettesített naftacénszármazékok kerülnek előállításra, amelyek a 2-helyzetben karboxamido-csoporttal vannak helyettesítve; a találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a megfelelő 5,12- vagy 6,11--naftacén-kinonokat, amelyek a 2-helyzetben egy karboxamido-csoportot vagy egy karboxamiddá átalakítható egyéb csoportot tartalmaznak, redukáljuk és ezzel a 11- vagy 12-ketocsoportot hidroxil-csoporttá alakítjuk és az 5-vagy 6-keto-csoportból létrehozott hidroxil-csoportot eltávolítjuk, mimellett — amennyiben ez szükséges — a 2-helyzetben kialakítjuk a karboxamido-csoportot. Ezek az új 1,3,10,11,12-pentahidroxi-naftacénszármazékok a csatolt rajz szerinti (I) általános képlet alá esnek; e képletben R2 hidrogénatomot, karboxamido- vagy N-(rövidszénláncú alkil)-karboxamido-csoportot, R4 hidrogénatomot vagy dimetilamino-csoportot, R5 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alku-csoportot képvisel, míg R7 , R 8 , R 9 és Rio mindegyike, egymástól függetlenül a következő atomok, ill. csoportok valamelyike lehet: hidrogén, halogénatom, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkil-, amino-, rövidszénláncú alkü-csoportot tartalmazó monoalkilamino- vagy dialikilamino-, nitro-, nitrozo-, 5 tiociano- és merkapto-csoport. „Rövidszénláricú" alkil-, ill. alkoxi-csoporton a jelen leírásban 1—6 szénatomos csoportok értedők. A halogénatomok pl. klór-, bróm-, jód- vagy fluóratomok lehetnek. 10 Az 1,3,10,11,12-pentahidroxi-naftacén-2-karboxamidot e leírásban célszerűségi okokból „pretetramid"-nak neveztük. A találmány szerint előállításra kerülő új vegyületeket ennek megfelelően pretetramid-származékoknak fogjuk ne-15 vezni. Így pl. a 6-metil-l,3,10,ll,12-pentahidroxi-naftacén-2-karboxamid, 7-klórl ,3,1,0,11,12-pentahidroxi-naftacén-karboxamid 4-dimetilamino--1,3,10,11,12-pentahidroxi-naftacén-2-karboxamid és 1,3,11,12-tetrahidroxi-naftacén-8-karb-20 oxamid célszerűbben 6-metil-pretetramid. 7--klór-pretetramid, 4-dimetilamino-pretetramid, ill. 10-dezoxi-pretetramid néven nevezhető. A találmány szerint előállításra kerülő új pretetramidok kristályos termékek alakjában nyer-25 hetők, amelyek magas olvadáspontot és jellemző abszorpciós színképet mutatnak. Ezek a vegyületek vízben és a szerves oldószerek legtöbbjében általában oldhatatlanok. Ezeket az új pretetramid-vegyületeket a ta-30 lálmány értelmében pl. oly módon állíthatjul 152309
