152300. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazinszármazékok előállítására

11 152300 12 méket. A dimetilformamid-víz elegyből kristályosított termék 297—298°-on olvad. 14. példa: N-[r,2',3',4'-tetra)hidrokinolil-!(r)]-,3-szulfamil-4-kl ór-benzoesavamid A 6e) példában leírthoz hasonló módon 3--klórszulfoml-4-klór-benzoilkloridfoól és 1-amino-l,2,3,4-tetrahid;roki:

nolínból, ammónia, alkalmazásával' állíthatjuk elő a fenti terméket. A metanol-kloroform, elegyből kristályosított termék 270—272°-on olvad. 15. példa: N-[tiomorfolnil-(4')]-3-szulfamil-4-fluor-benzoesavarnid A 3. példában leírthoz hasonló módon 3-klórszulfoml-4-fluor4>enzoilkloridból ©s N-amino-tioimorfolinHhidrokloridbol, ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti termékeket. A metanolból kristályosított termék 250—252°-on olvad. A fenti eljárás során kiindulóanyagként felhasználásra ikerülő 3-0dórszulfonil-4-fluor-ibenzoilklorid az alábbi módon állítható elő: 23,8 g 3~klórszulfonil-4-fluor-benzoesav és 58,0 g tionilklorid elegyét keverés közben 1 óra hosszat hevítjük 100° hőmérsékleten, aminek során teljes, oldódás, következik be. A tionilklorid felestegét ezután vákuumban 40° hőmérsékleten ledesztálláljuk és a maradékként kapott 3-klórszulfonil-4-fluor-benzDÍlkloridot nagyvákuumban desztilláljuk. A termék 0,7 mim Hg-oszlop nyomás alatt 127—129°-on, forr. 16. példa: N-[ci,sz,-2',i6'-idÍ!metil-piperidil-:(r)]^3^szulfamil-4-fluar-benzoesavamid A 6e) példában leírthoz hasonló módon 3--klórszulfonil-4Hfluor-benzoilkloridból és cisz-2, 6-dimetil-l->amino-piperidihből, ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. A metanol-petrolétar elegyből kristályosított termék 248—250°-on olvad. 17. példa: N-[2'-etil-piperiidil-!(r)]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamid A 6e) példában leírthoz hasonló módon 3--lklórszulfoinil-4-klórHbenzoilkloridból és 1-amino-2-etól-piperidrnbol, ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. Az: etanoi-éter elegyből kristályosított termék 230—232°-on olvad. 18. példa: N-[,3^5'-dimetil-morfolinil-l

(4')]-3^sz,ulfamil-4-kl ór-benzoesavamid 5 A 6e) példában leírthoz 'hasonló módon 3--kIórszulfanil-4-Mór-foenzoilklo:

ridfoól és, 4-amin0'-3,5-dimetil-morfolinfoól, ammónia alkalmazásával állíthatjuk: elő a fenti terméket. A 10 metanol-diizopropiléter elegyből kristályosított termék 220—222°-on olvad. 19. példa: IS N-[5'-metil-l ,

,5'-dia2aciklooktil-:(l

')]-3-szulfamil-44dór-benzoesavamid-hidrcMorid A 6e) példáiban leírthoz hasonló módon 3-20 -klórszulfonil-4-klór-;benzoilkloridtból és 1-amino-5-metil-diazaaiklooktánból, ammónia alkalmazásával N-[í5'-,

metil-r,5'-diazaciklooktil-((r)]-3-szulfiamil-4-Jklór-ibenzoesavamidot állítunk elő. Azután ezt a terméket a szokásos módon, 25 etanolos sósavoldat segítségével hidrokloriddá alakítjuk át. Az etanol-éter elegyből kristályosított hidróklorid 170°-on bomlás közben olvad. 30 20. példa: N-[morfoHnil-(4')]-3-j

szulfamdl-4-klór-'benzoesavamii d 35 A Se) példában leírthoz hasonló módon 3->-klórszulfonil-4-klór-benzoilkloridból és iN-amino-morfolin-hidroikloridból, ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. Az acetonból kristályosított termék 267—268°-on 40 olvad. 21. példa: 45 N-[piperidil-(l')]-3-szulfamil-4-fluor--benzoesavamiid A 6e) példában leírthoz hasonló módon 3--kilórszulfonil-4-klór-benzQÍlkloridból és N^ami-50 no-piperidin-íhidrokloridból, ammónia alkalmazásával állíthatjuk elő a fenti terméket. Az etanolból kristályosított termék 220°-on olvad. 55 22. példa: N-[2'-oxo-l',3'-oxazolidinik(3')]-3-szulfamil-4-fluor-benzoesavarnid 60 A 6e) példában leírthoz hasonló módon 3-^klórszulfonilj

4-klórHbenzoilklorid és 3-amino-r,3'-oxazolidon-l

(2) kiindulóanyagokból, ammónia alkalmazásával állíthatjuk: elő a fenti terméket. A mietanol^éter elegyből kristályosított 65 termék 182—183°-on olvad. 6