152257. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített piperazinok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI li E I HC Mm -W Bejelentés napja: 1963. IX. 02. (AE—180) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1963. IV. 04. Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1963. VIII. 06. Közzététel napja: 1965. III. 22. Megjelent: 1966. I. 01. 152257 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tomcufcik Andrew Stephen vegyész, New York, Fabio Paul Frank vegyész, Pearl River és Hoffman Arlene May vegyész, Park Ridge Tulajdonos: American Cyanamid Company cég, Township of Wayne, Amerikai Egyesült Államok Eljárás helyettesített piperazinok előállítására 1 A találmány tárgyát új, l-helyettesített-4--helyettesített-aminoalkilén-piperazinok előállítása képezi. A találmány szerint előállításra kerülő új helyettesített piperazinok a csatolt rajz szerinti 5 (I) általános képlettel jellemezhetők; e képletben n = 3 vagy 4; R± és R 2 mindegyike lehet hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport; R3 és R 4 mindegyike lehet hidrogénatom, rövidszénláncú alkilcsoport vagy aralkilcsoport; R5 10 egy gyűrűbeli, telítetlen kötést hordozó szénatomjával a piperazm-gyűrű nitrogénatomjához kapcsolódó helyettesített benzol-típusú ariigyök vagy legalább öt gyűrűbeli atomot tartalmazó aromás heterociklusos gyök vagy pedig egy 15 adott esetben egy további csoporthoz is kapcsolódó karbonilcsoport; a találmány körébe tartozik az (I) általános képletű helyettesített piperazinok gyógyszerészetileg elfogadható sóinak előállítása is, 20 Abban az esetben, ha R5 egy heterociklusos gyököt képvisel, a heterociklus legfeljebb 4 beteroatomot tartalmazhat, míg a többi gyűrűbeli atom szénatom. Ha R5 helyettesített arilgyököt képvisel, ez a 25 gyök pl. klórfenil-, nitrofenil-, aminofenilacetamidofenil-, trinitrofenil-, naftil- vagy klórnaftil-gyök lehet. Ha R5 karbonilcsoport, akkor ez amellett, hogy a piperazin-gyűrűhöz kapcsolódik, előnyö- 30 sen még egy helyettesített fenil-, trimetoxifenil-, diklórfenil-, feniltriázolil-, benziloxi-, furil-, alkoxi- vagy trihalogénmetil-csoport lehet. A találmány szerinti eljárással előállítható új vegyületek példáiként a következőket említhetjük: l-J benzoil-4-(3-dimetilaminopropil)-piperazin, 1- (p-klórfenil) -4- (3-dimetilaminopr opil) -piperazin, l-(4-acetamidofenil)-4-(3-dimetilaminopropil)-piperazin, 1 -(3-dimetilaminopropil) -4- (4-piridil)-piper azin, l-(7-klór-4-kinolinil)-4-(3-dimetilaminopropil)-piperazin, l-(3-dimetilaminopropil)-4-(3,4,5-trimetoxibenzoil)-piper azin, l-(2-benzotiazolil)-4-(3-dimetilaminopropil)-piperazin. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek előállítható addíciós sóinak példáiként a hidrokloridok, szulfátok, maleátok és l,l'-metilén-bisz-(2-naftol-3-karboxilát)-ok, valamint a kvaternér sók említhetők. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek szabad bázis alakjában általában olajszerű anyagok vagy viszonylag alacsony olvadáspontú szilárd termékek, amelyek vízben kissé, rövidszénláncú alkoholokban, benzolban, toluolban, acetonban, kloroformban és hasonlókban jól oldódnak. Az (I) általános képletű 152257
