152240. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinolinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. III. 23. (RO—356) Franciaországi elsőbbsége: 1963. III. 25. és 1964. II. 11. Közzététel napja: 1965. II. 22. Megjelent: 1966. I. 01. 152240 Szabadalmi osztály: 12 p lr-5; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Baget Jean Gaston vegyészmérnök Sceaux (Seine) és Sarret Pierre vegyészmérnök, Fontenay—Sous—Bois Tulajdonos: Rhone—Poulenc S. A. cég, Paris, Franciaország Eljárás új kinolinszármazékok előállítására 1 A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti . (I) általános képletnek megfelelő új kinolinszármazékoknak, ezek sóinak, valamint e vegyületeket szabad bázis vagy só alakiában hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmé- 5 nyéknek az előállítása képezi. Az (I) általános képletben R a kinolin-gyűrű 2- vagy 3-helyzetében levő, 1—4 szénatomot tartalmazó alkilgyököt vagy hidrogénatomot képvisel, A egy kétvegyértékű telített, 2—6 10 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó láncú szénhidrogén-gyököt, Z amino-, monoalkilamino-, diálkilamino-, N-alkoxikarbonil-N-aikilamino-gyököt vagy az A csoporthoz nitrogénatomjával kapcsolódó heterociklusos gyököt 13 jelent, míg n = 1, 2, 3 vagy 4. A találmány kiterjed az (I) általános képlétű vegyületek sztereoizomér-alakjainak előállítására is. Az olyan esetekben, amikor Z mono- vagy di- 20 alkilamino-gyököt képvisel, ennek alkilgyökei egyenes vagy elágazó szénláncúak, emellett rövid vagy hosszabb láncúak, pl. 12 szénatomosak is lehetnek; így Z lehet pl. egy vagy két metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, 25 izobutíl-, n-hexil-, n-oktil- vagy dodecil-gyökkel helyettesített aminoesoport is. Ha Z egy N-alkoxikarbonil-N-alkilamino-gyököt képvisel, ennek alkilcsoportjai általában 1—4 szénatomosak lehetnek. 30 Heterociklusos gyökként Z helyén pl. a következők állhatnak: 1-aziridinil-, l^azetidinil-, 1-pirrolidinil-, piperidino-, morfolino-, hexametilénimino-, 1-piperazinil-, a 4-helyzetben különféle csoportokkal, pl. alkil-, alkanoil-, alkoxikarbonil-, karbampil-, N-monpalkil-karbamoil-, vagy NjN-dialkilkarbamoil-csoporttal helyettesített 1-piperazinil- (ezekben az alkil-, ül. alkanoil-csoportok 1—4 szénatomosak lehetnek) Vagy 1,2,3,4-tetrahidro-l-kinolil-csoport. Állhatnak a Z helyén olyan, a fent említettek sorába tartozó heterociklusos gyökök is, amelyek egy vagy több szénatomjukon l-r-4 ssfsnatomos alkil-, arü- vagy oxo-csoporttal vannak helyettesítve, mimellett az említett aril-helyettesítők elsősorban fenil-, halogénfenil- vagy alkilfenil-gyökök lehetnek. , Az (I) általános képletnek megfelelő új. vegyületek előállítása a találmány értelmében a következő eljárásmódok valamelyike szerint történhet: a) Valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelélő piperazin-származékot valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő kinolin-származékkal reagáltatunk; az említett képletekben X egy reakcióképes atomot vagy csoportot, mint klóratomot vagy fenoxi-csoportot képvisel, míg A, Z, R és n jelentése megegyezik a fenti meg- . határozás szerintivel. 152240