152208. lajstromszámú szabadalom • Eljárás optikailag aktív 3-metoxi-10/2'-metil-3'-dimetilamino-propil/-fentiazin előállítására
1522Ó8 3 Öp.: 127 C. (a)ioD = _16°. (c = 5% kloroformban). Az anyalúgokból 10 g racém bázis regenerálható. A fentiek szerint előállított- nyers laévo bázist 30 g ecetsav és 270 ml víz elegyében oldjuk, majd 18 g maleinsav 90 ml vízzel készült oldatát adjuk hozzá. Egy óra múlva a kivált kristályokat lenuccsoljuk. Vízből átkristályosítható. A termék a laevo-bázis maleinsavas sója. Súlya: 58 g. Kitermelés 86%. Op.: 188—190 C°. (a )2o D = ^^ — („g) 0 ( c = 50/ 0 dimetilformamidban). A fentiek szerint visszamaradt izopropilalkoholos anyalúgból nem szükséges a nyers laevobázis kipreparálása, elegendő az izopropilalkohol egy részének a ledeszíillálása. Az így nyert oldathoz 350 ml víz, 6,2 g NaOH és 18 g maleinsav oldatát adjuk. Forrásig melegítjük, majd a lehűlés után kivált laevo-bázis maleinsavas sóját lenuccsoljuk és vízből átkristályosítjuk. Súlya: 51 g. Kitermelés: 75,5%. Az op. és az optikai aktivitás a fenti. Sósavas só készítése: 32,8 g laevo-bázist 166 g klórbenzolt és sósavat, 40 ml izopropil-alkoholba elnyeletve öszszemérjük. Az oldatból 120 g-ot ledesztillálunk, A maradékhoz, kristályosodás után, 140 g benzint adunk. Állás után lenuccsoljuk a kivált laevo-bázis sósavas sóját. Súlya: 35,6 g. Kitermelés 98%. Op.: 155—158 C°. («)20 D = +8,5° — —10,5° (c = 10% vízben). 10 15 20 25. 30 Ha a termék színe nem megfelelő, akkor a tisztítás a következő módon végezhető el. 22,6 g laevo-bázis hidrokloridot 25 g klórbenzolban melegben oldunk, majd lehűtve kristályosítás után 90 g benzint adunk hozzá. Állás után lenuccsoljuk a terméket. Súlya: 20,5 g. Kitermelés 91%. Az op. és az optikailag forgatóképesség a fenti. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás racém 3-metoxi-lÖ-(2'-metil-3'-dimetilaminopropil)-fentiazin optikai antipódjainak elválasztására a diasztereomer sópár kristályosításával, amelyre jellemző, hogy racém 3-metaxi-10-(2'-metil-3'-dimetil-arninopropil)-fentiazin bázist izopropilalkoholban, 50—70 C° hőmérsékleten dibenzoil-d-borkősavval reagáltatunk, a d-3-metoxi-10-;2'-metil-3'-dimetil-aminopropil)-fentiazin dibenzoil-d-borkősayas sóját 50—70 C° hőmérsékleten kristályosítjuk és izoláljuk, majd az anyalúgból laevo-3-metoxi-lO-(2'-metil-3'-dimetilamino-propil)-fentiazint nyerünk szabad bázis vagy sója alakjában, illetőleg a szabad bázist kívánt esetben sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a laevo-3--metoxi-10-(2'-metil-3'-dimetilamino-propil)-fentiazint előnyösen klórbenzolos közegben színtelen sósavas sójává alakítjuk. Figyelembe vett nyomtatványok: 72.004 sz. francia pótszabadalom, Acta. Chim. Acad. Sei. Hung. 1959. 119. 273. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgátója 6S772S. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint «tea 21^-23,
