152186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-n-propilamino-2-metil-propionanilid előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. IV. 21. Közzététel napja: 1965. II. 22. Megjelent: 1965. XII. 01. (AI—82) 152186 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Ing. Ekstrand Torsten Karl Ivar Bernhard mérnök, Södertälje, Svédország .Tulajdonos: Aktiebolaget Astra, Apotekarnes Kemiska Fabriker cég, Södertälje, Svédország Eljárás alfa-n-piopilamino-2-metil-pröpionanilid előállítására A találmány tárgyát új eljárás képezi ä csatolt rajz szerinti (I) képletű alfa-n-propilamino-2-metil-propionanilid előállítására. Ez ä vegyület különösen helyi érzéstelenítőszerként való alkalmazásban mutat igen előnyös tulajdonságokat (vö. Wiedling, Acta Pharm, et Toxicol. 17, 233, 1960). E vegyület eddig ismeretes előállítási eljárásai során o-toluidint (2-metilanilint) alkalmaztak egyik kiindulóanyagként; ez a vegyület olcsó és gyakorlatilag korlátlan mennyiségekben áll rendelkezésre. Az alfa-propil-aminopropionil-csoportnak a molekulába való bevezetése azután különböző módokon történhet, aminek során a -NH • CH2 • CH2 • CH3 csoportot képező gyök különböző módokon a propilaminból (H2 N • CH2 • CH2 • CH3 ) származóan kerül a vegyület molekulájába. Ez utóbbi vegyület ugyan önmagában már régóta ismeretes, nagyipari alkalmazásra azonban egyáltalán nem, vagy csak igen korlátozott mértékben került. Ezért ez a vegyület csak korlátozott mennyiségekben és viszonylag drágán szerezhető be. Egészen másképpen áll a helyzet az egymáshoz képest izomer szerkezetű aminopropanolok esetében. Különösen a H2 N • CH2 • CH(OH) • •CH3 képletű l-amino-propanol-2 ismeretes, mint számos felhasználási területen alkalmazható nagyipari termék. Meglepő módtm azt találtuk, hogy az (I) képletű vegyület jó termelési hányaddal állítható elő pl. a csatolt rajz szerinti (II) képletű vegyületből, amelyet viszont igen egyszerű módon lehet o-toluidinből l-amino-propanol-2 és 5 pl. alfa-brómpropionilbromid segítségével előállítani. A csatolt rajz szerinti (III) képletű vegyület, amely megfelelő módon, az l-aminc-propanol-3 10 kiindulóanyagként való felhasználásával állítható elő, szintén jól használható kiindulóanyágnak bizonyult erre a célra. A jelen találmány értelmében tehát egy 15 hidroxipropilamino-vegyületet alakítunk át a hidroxilcsoport hidrogénre való kicserélése útján a megfelelő propilaminovegyületté. A szerves kémiában jól ismeretes, hogy az ilyen kicserélés általában nem, vagy csak ki nem elé-20 gítő termelési hányadokkal hajtható végre. Ezért igen meglepő volt, hogy a könnyen előállítható (II) és (III) vegyületek egyszerű módon és jó hozammal alakíthatók át az (I) képletű vegyületté. Ennek magyarázatául legalábbis 25 részben ez utóbbi vegyület nagy stabilitása és kémiai behatásokkal szembeni ellenállóképessége szolgálhat. A találmány szerinti eljárást közelebbről az alábbi példa szemlélteti: 30 23,6 g alfa-(2-hidroxipropilamino)-2-metil-152186
