152128. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kártevőirtószer előállítására

152128 6 R_0_CO-HN R" H (IA) amelyekből a. fentebbiek származtathatók, ugyanakkor az ,(:

I) általános képletű származékok szintén igen nagyfokú rovarölő aktivitás- 10 sal rendelkeznek. Tapasztalataink szerint azfl) általános képletű új vegyületek rovarölő aktivitása csaknem ugyanakkora, sőt számos vegyület esetében egyenlő vagy még nagyobb, mint a megfelelő szerkezetű, de azr R'OO- cso- 15 port 'helyett hidroggématomot tartalmazó (IÁ) általános képletű vegyületeké. Igen meglepő és váratlan volt az a felismerés, hogy a karbamát típusú rovarölőszerek aeilézise útján olyan vegyületekhez jutunk, amelyek rovarölő aktivi- 20 tása alig vagy egyáltalán nem csökken a kiinduló vegyülethez képest, ugyaniakkor pedig a vegyület emlős állatokkal szembeni toxikussága igen jelentékeny mértékben csökken. Ismeretes, hogy a karbamát típusú rovarölő- 25 szerek gyakran határozott szelektivitást mutatnak rovarokkal sezmbeni aktivitásuk tekintetében. Előfordul tehát, hogy valamely íyen vegyület nagymértékben hatásos egyfajta rovar ellen és ugyanakkor csaknem hatástalan más- 30 fajta rovarokkal szemben. Az ilyen vegyüteték kémiai szerkezetéből nem lehet megállapítani, hogy valamely vegyület hatásos lesz-e valamely adott rovarral sezmben. Azt tapasztaltuk,, hogy az (1) általános képletű új vegyületek 35 gyakran más aktivitási spektrumot mutatnak, mint a megfelelő i([IA) képletű vegyületek. Ez a körülmény sok, esetben előnyt jelent, minthogy lehetővé teszi a hatásos védekezést bizonyos fajta kártevőkkiel szemben anélkül, hogy 40 a szer nem kívánatos módón irtaná a hasznos rovarokat, pl. a méheket, ragadozó rovarokat síb. Azt tapasztaltuk továbbá, hogy egyes .esetekben az i(II) általános képletű vegyületek 'hatástípusa is más természetű, mint a megfele- 45 lő i(lA) általános képletű vegyületeké. Így pl. az állati növényi szervezetben kifejtett szisztémikus hatás nagymiértékben csökkenhet vagy megnövekedhet az acilezett 'származékokban. Általában azok a leghatásosabbak azi(I) álta- 50 lános képletű vegyületek közül, amelyekben R" metilcsoportot képvisel és így a gyiákorlati alkalmazás szempontjából az ilyen vegyületek a legelőnyösebbek. Az R gyök természete nagymértékben befő- 55 lyásolja a vegyület hatásosságát; így, pl. azt tapasztaltuk, hogy a fenil-magban történő kisfokú változtatás — akár a helyettesítők szerkezete, akár azoknak a gyűrűn való helyzete tekintetéhen —• mélyreható változásokat von maga 60 után a vegyület biológiai tulajdonságai terén. A leghatásosabb vegyületek közé tartóznak azok, amelyekben R alfa-naftil-, 3-etilfenil-, 2-izopiropilfenil-, 3-izopropilfenil-, 2-szek.butilfenil-, 2-izö'butilfeml~, 3-terc. butilfenil-, 3,5- 65 -di-terc. butilfenil-, . 2-izopropil-5-metilfenil-, 5-•izopropil-2~metilfenil-> 2-, 3,5-trimetilfenil-, 4-dimetilamino-SvS-dimetilfenil-, 2-izopropoxifenil-, 2-ciklopentilfenilT

, 2-metiltiofenil-, 2--klór-4,5-dimetilfenil-, 4-me'tiltio-3,5-dimetil-fenil-, 2-metil-4,6-dinitrofenil- vagy 2-l

(ciklopent-2-enil)-fenil-gyököt, R" pedig metilgyököt képvisel. Meg kell jegyezni, hogy ezek a vegyületek nem mind egyformán hatásosak bármiféle rovarok ellen. Azt tapasztaltuk, azonban, hogy az ilyen típusú vegyületek, különösen nagyfokú hatást mutatnak legalább -egyfajta rovar-féleségekkel szemben. A felsorolt vegyületek nem mindegyikének <

egyenlő nagy a. gyakorlati értéke, minthogy a hatásosság fokán kívül számos más tényező1

, mint a tartósság, a gyártás könnyűsége és költsége, a kiszie*relés könnyűsége, 'az. emlősökkel szembeni toxikusság stb. szintén figyelembe veendő, ebből a sezimpon-tból és a valamely adott kártevők irtására legnagyobb miértekben alkalmas vegyület nem. minden esetben, sőt igen ritkán bizonyul legalkalmasabbnak másfajta kártevők irtására is. Á gyártás egyszerűsége és olcsósága szem-pontjából jelentős előnyöket mutatnak azok a vegyületek, amelyekben az R'CQ- csoport acetilgyök, minthogy ezek ecetsavanhidrid felhasználásával könnyen előállíthatók. Sok esetben azt tapasztaltuk, hogy az acetil-származé'kok sorában legalábbis olyan hatásosak vagy még. hatásosabbak, mint a hasonló, de R'CO-helyén más acilcsoportot tartalmazó vegyületek. 'Ezért az (I) általános képlet alá eső vegyületek sorozataiban igen sok esetben az acetil-származékok a - legelőnyösebbek. Vannak azonban olyan, sorozatok is, amelyekben a vegyület hatásossága bizonyos fajta rovar, ellen növekszik, ha az acetilosoport helyén másacilcsoport, pl. propionil-, butiril- stb. csoport áll. Gondolni kell azonban arra is, hogy az R és R" bármely adott értékei esetében előfordulhat hogy az egyik acilcsoport a vegyületet leghatásosabbá teszi valamilyen rovarféleség ellen, ugyanakkor más acilcsoportot tartalmazó analóg vegyületek másfajta rovarok ellen mutatnak legnagyobb hatásosságát. Az l-naftÜHN^metil-karbamát különösen előnyös vegyület, minthogy gyártása olcsó nyersanyagokból történik és a vegyület nagyobb hahatást mutat bizonyos rovarok, pl. a Pieris brassicae 'ellen, mint az l-naftil-N-metil-karbamát. Emellett az acetilszármazék méhekkel szemben lényegesen kevésbé toxikus, mint az utóbb említett vegyület. A találmány szerinti kártevőirttószer készítmények az említett .1(1) általános képletnek megfelelő hatóanyagot valamely higítószer vagy yivőanyag kíséretében tartalmazzák; ilyen higítószerként, ill. vivőanyagként a kártevőirtószerek előállítása során általában szokásos anyagok alkalmazhatók. Ilyen anyagok példáiként diiszpergálószerek, amulgálószerék, nedvesítőszerek, porozószerek készítésére alkalmas szilárd porok, illékony hajtószerek és 3