152095. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a B6-vitamin kéntartalmú származékának előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNY1 HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. I. 13. (ME—616) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1.963. I. 12. Közzététel napja: 1964. XII. 23. Megjelent: 1965. XII. 01. 152395 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi o.-ztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Schorre Gustav vegyész, D armstadtnEberstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. Merck Aktiengesellschaft cég, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a Be-vitamin kéntartalmú származékának előállítására 1 A találmány eljárás az (I) képletű bisz-[4--formil-5-hidroxi-6-metil-piridil-(3)-metil]-di-Szulfid előállítására. A jelen találmányban oly eljárásokat ismertetünk az (I) képletű piridoxälildiszulfid élő- 5 állítására, amelyekre az jellemző, hogy valamely (II) általános képletű vegyületből, amely képletben Z valamely funkcionálisan átalakított aldehidcsoportot jelent, önmagában ismert módszerekkel az aldehidcsoportot szabaddá tesz- 10 szűk, vagy valamely (III) általános képletű vegyületet, amelyben X halogént, célszerűen klórt vagy brómot jelent, valamely szervetlen diszulfiddel, célszerűen nátriumdiszulfiddel kezelünk, vagy valamely (IV) vagy (V) képletű 15 vegyületet mangánoxiddal oxidálunk. A (II) általános képletű piridoxalildiszulíidben Z valamely funkcionálisan átalakított aidehidcSoportot jelent, amely ismert módszerekkel felszabadítható. Ilyen funkcionálisan átalakított 20 aldehidcsoport például acetál-, oxazolidin-, oxim-, szemikarbazon-, hidrazon- vagy biszulfitcsoport formájában lehet jelen, mimellett utóbbi addíciós csoport adott esetben a piridingyűrű nitrogénatomjával bétainszerű kötésben lehet. 25 Az aldehidcsoportok szubsztituált hidrazoncsoportok, pl. mint fenilhidrazon- vagy dinitrofenilhidrazon-csoportok, vagy olyan hidrazoncsoportok formájában is jelen lehetnek, melyek az aldehidek Girards-reagenssel való kezelésé- 30 vei nyerhetők. Az aldehidcsoportokat Schiff-bázisok formájában is védhetjük. Ha Z acetálcsoportot jelent, akkor kiindulási anyagként célszerűen oly acetálok jönnek számításba, ÖRX melyekben Z — CH< csoportot jelent. B.% OR, és R2 rövidszénláncú alkilcsoportot képvisel, amelyek lehetnek azonosak Vagy különbÖzőeka valamint adott esetben egymással is kapcsolódhatnak. Ha Z valamely oxazolidincsoportot jelent, akkor ez N-atomján, valamint a szénatomokon is alkil-, aralkil- és/Vagy árucsoportokkal szubsztituálva lehet. Az aldehidcsopört felszabadítását Önmagában ismert módszerekkel végezzük. Ha aeetálcsoportból szükséges az aldehidcsoportot regenerálni, akkor ezt a reakciót hígított savakkal végezzük. Általában hígított kénsavat, borostyánkősavat, borkősavat, citromsavat vagy főképpen hígított sósavat alkalmazunk erre a célra. Alapjában mindazok a reakciófeltételek és módszerek alkalmazhatók, amelyeket Houben—Weyl: Methoden der Organischen Chemie c. könyv, 4. kiadás, Georg Thieme kiadó, Stuttgart, 1954. 7. kötet 1. rész, 423—428. oldalán ismertetve vannak. Az aldehidcsoportok oxazolidincsoportból való felszabadítása az acetálcsoportok hasításával 152095
