152066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pikolinsavszármazékok előállítására

15206ß 10. példa: 25,0 g 3-hidroxi-N-nitro-pikolinamid, 16,5 g o-feniléndiamin és 50 ml dimetilformamid elegyét olajfürdőben a gázfejlődés megkezdődéséig (90°) hevítjük, majd a reakciót a fürdő-hőmérséklet 130°-ig történő fokozatos emelésével fejezzük be. A kapott vörösesbarna oldatot vákuumban bepároljuk, a maradékhoz vizet adunk és 0° hőmérsékletre való lehűtés után szűrjük. Izopropanolból történő kristályosítás után 125— 128°-on olvadó 3-hidroxi-N-(o~amino-fenil)-pikolinamidot kapunk. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az alább felsorolt további vegyületeket is. A zárójelbe tett hőfok-értékek a gázfejlődés .megkezdődésének és a reakció befejeződésének hőmérsékletét adják meg. 3-hidroxi-N~(o-hidroxi-fenü)-pikolinamid (100— 130°), op. 156—157° (jégecetből), 3-hidroxi-N-(o-merkapto-fenil)-pikolinamid (90—120°), op. 207—209° (benzolból), 3-hidrO'XÍ-N-(o-amino-x-metil-fenil)-pikolinamid (110—120°), op. 117—118° (izopropanolból). Szabadalmi igénypont: 10 25 Eljárás új pikolinsavszármazékok előállítására, azzal jellemezve, hogy 3-hidroxi-pikolinamidot kb. 25 C°-ot meg nem haladó hőmérsék- 30 léten salétromsav és kénsav elegyével kezelünk, 1Ü a kapott (I) képletű 3-hidroxi-N-nitro-p.ikolinamidot pedig kívánt esetben valamely, a (II) általános képletnek megfelelő aminnal — e képletben R] egyvegyértékű, legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alifás vagy cíkloaliíás gyököt, amely halogénatomokat, hidroxiL-, éter- vagy karbalkoxi-csoportok alakjában jelenlevő oxigénatomokat, alkiltio-csoportok alakjában jelenlevő kénatomokat vagy nitril-, amid- vagy terciéramino-csoportok alakjában jelenlevő nitrogénatomokat is tartalmazhat, továbbá fenil-. legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó fenil-alkil, fenoxialkil-, fenialkenil-, vagy heterociklilalkil-gyököt, amelyekben az aromás homo-, ill. heterociklusos gyűrűk kívánt esetben legfeljebb három helyettesítőt, még pedig alkil-, alkoxi-csoportokat, halogénatomokat, trifluormetil-, hidroxil-, merkapto-, nitro- és/vagy amino-csoportokat hordozhatnak, vagy pedig összesen legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó N-alkil-N-fenil-karbamoilalkil- vagy piperidinokarbonilaikil-gyököt és R2 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt vagy egy, az 1\ csoporttal és a szomszédos nitrogénatommal gyűrűt képező rövidszénláncú alkiléncsoportot jelenthet — reagáltatjuk, amikoris a (III) általános képletnek megfelelő pikolinsavszármazékot — e képletben Rj és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — kapunk. 1 rajz, 3 ábra A kiadásért íelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója B56694. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23