152066. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pikolinsavszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LiÍRAS Bejelentés napja: 1963. XI. 08. Svájci elsőbbsége: 1962. XI. 09. Közzététel napja: 1964. XII. 23. Megjelent: 1965. XII. 01. (GE—491) 152066 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: c 07 a, Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Renk Ernst vegyész, Basel és Clauson-Kaas Niels vegyész, Koppenhága Tulajdonos: J. ít, Geígy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás új pikolinsavszármazékok előállítására A találmány tárgyát új eljárás képezi értékes, főként gyógyszerek gyártása során közbenső termékként használható új pikolinsavszármazékok előállítására. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti i(il) képletű, eddig nem ismert 3--hidroxi^N-nitropikolinamidot egyszerű módon állíthatjuk elő 3-hidroxi-pikolinamidnak salétromsav és kénsav elegyével, kb. 25 C°-ot meg nem haladó hőmérsékleten történő kezelése útján, ezt a vegyületet azután kívánt esetben valamely, a csatolt rajz szerinti (11(1) általános képletű aminnal reagáltatva, a (III) általános képletnek megfelelő pikolinsavszármazékhoz jutunk; az 1(11) és (III) általános képletekben Rí egyvegyértékű, legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó alifás vagy cikloalifás gyököt, amely halogénatomokat, hidroxil-, éter- vagy karbalkoxi-csoportok alakjában jelenlevő oxigénatomokat, alkiltio-csoportok alakjában jelenlevő kénatomokat vagy nitril-, amid- vagy terciéramino-csoportok alakjában jelenlevő nitrogénatomokat is tartalmazhat, továbbá fenil-, legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó fenilalkil-, fenoxialkil-, fenialkenil-, vagy heterociklilalkil-gyököt, amelyekben az aromás homo-, ill. heterociklusos gyűrűk kívánt esetben legfeljebb három helyettesítőt, még pedig alki.1-, alkoxi-csoportokat, halogénatomokat, trifluormetil-, hidroxil-, merkapto-, nitro- és/vagy amino-csoportokat hordozhatnak, vagy pedig összesen legfeljebb 12 szénatomot tartalmazó N-alkil-'N-fenil-karbamoilalkil- vagy piperidinokarbonilal-5 kil-gyököt és R2 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt vagy egy, az R| csoporttal és a szomszédos nitrogénatommal gyűrűt képező rövidszénláncú alkiléncsoportot jelenthet. 10 A találmány szerinti eljárással előállítható (III) általános képletű vegyületek értékes közbenső termékek. Az R| helyén pl. az alábbi csoportok állhatnak: alkilgyökök, pl. metil-, etil-, n-propil-, iso-15 propil-, n-butil- isobutil-, szek.butil-, amil- stb. gyökök egészen a dodecil-gyökig, alkenilgyökök, pl. allil- vagy krotilgyök, alkinilgyökök, pl. propargiigyök, cikloalkilgyökök, pl. ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptilgyök, továbbá halo-20 géntartalmú alifás gyökök, pl. béta-klóretilgyök, hidroxilalkilgyökök, pl. béta-hidroxietil-, béta-hidroxipropil-, gamma-hidroxipropilgyök, karbalkoxialkil-gyökök, pl. karbetoximetil-, béta-karbetoxietil- és gamma-karbetoxiprapil-gyök, 25 alkoxialkil-gyökök, pl. béta-metoxietü-, alfa- és béta-etoxietil-gyök, valamint a megfelelő tio-származékok, mint pl. a béta-metiltioetil-gyök, továbbá cianometil-, béta-cianoetil-, gamma-dimetilaminopropil- és N,N-dimetil-karbamoilme-30 til-gyökök. Az aromás gyűrűt tartalmazó R| 152066