151995. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-karbalkoxibéta-arilamino-akrilsavészterek előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG OU3ZAGOS uiv •\T.\L SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1964. I. 23. (EE—1065) Közzététel napja: 1964. XI. 23. Megjelent: 1965. XII. 01. 151995 Szabadalmi osztály: 12 o 19—22 Nemzetközi -osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók-Lévai László oki. vegyészmérnöki, 48%, Kitvay Miklósné oki. vegyésizdoktor, 27%, Csepreghy György aki. vegyész, 25% Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár Budapest Eljárás alf a-karbalkoxi-béta-arilamino- akrilsavészterek előállítására Az ismert és maláriaellenes gyógyszerként alkalmazott 7-klór-4-(4'~dietilammo-l '-metil-butilamino)-kinolinnak és az analóg vegyületeiknek fontos közbenső termékei az (ÍI) kép-1 etű alfa-karbalkoxi-bét a-arilamino-akrilo-alkilátok, amely képletben R hidrogén-, vagy halogénatomot vagy más egyvegyérbékű helyettesítőt jelent, R1 pedig rövid szénláncú (1—6 szénatom) alkilcsoportot képvisel. Előállításukra az irodalom, többféle eljárást ismertet, azonban ezek egyike sem elégíti ki az ipari alkalmazás szempontjából felmerülő technológiai és gazdaságossági követelményeket. Price és Roberts <J. A. C. S. 68. 1204, 1946) az arilamint, pl. m-klóranilint etoximetilén-mialonészterrel reagáltatva nyerik az: {I) képletű terméket. Ipari megvalósítás szempontjából ez az eljárás az etoximetilén-malonészter nehézkes előállítása miatt remdkivül kedvezőtlen. A laboratóriumi méretben elért 50—60%os termelési hányadot ipari méretekben általában nem sikerül elérni, az előállított termék nem egységes és desztillációs tisztítása során is mellékreakciók lépnek fel (v. ö. Reynold és tsai, J. Org. Chem. 1946, 193). Dains i(IBer. 35. 2496, 1902; J. A. C. S. 31. 1148, 1909) diaril-formamidineik aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületekkel való reagáltatása útján állított elő analóg vegyületeket. Ez a módszer azonban olyan esetekben, amikor aktív metiléncsoportot tartalmazó vegyületként maionésztert alkalmazunk, nem használható, mert nem vezet a kívánt <$) képi etű 5 termékhez. Ugyanis a kívánt [lásd a mellékelt i(A) reakcióegyenletet] 10 reakció helyett ebben az esetben az (I) vegyület félanilidjét kapjuk, mert a reakció során lehasadó anilin az (I) termékkel reakcióba lép. flásd a mellékelt -(11) ÍSZ. ábrát, ahol R és R1 15 jelentése a fenti] Az anilid a főterméktől igen nehezen különíthető el és így ez a termék a gyógyszerként alkalmazható 7-klór-4-(4'-dietilamino-r-metil-20 -butilamino)-kinolin gyártására gazdaságosar nem használható fel. E hátrányt Price és Roberts (J. A. C. S. 68. 1255, 1946) azáltal igyekeznék kiiküszöbölni, hogy a reakciót 40%-os konverziónál megsza-25 kítják, azonban anilid még ilyen körülmények között is keletkezik és szennyezi a terméket. Ugyanez a hátránya az eddigi módszerek tökéletesítésére törekvő W. A. Fischer 2,494,801 sz. amerikai szabadalmia szerinti eljárásnak is. 30 Nehézségeket képez ezeknél az; eljárásoknál a 151995
