151962. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 5-nitropirrol-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. V. 19. (RO—357) Franciaországi elsőbbsége: 1963. V. 21., 1964. III. 02. Közzététel napja: 1964. X. 23. Megjelent: 1965. XII. 01. 151962 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetfaözi osztály: C 07 d9 Decimal osztályozás: Feltaláló: Preau (szül.: Joseph) Nicole Marie vegyészmérnök, Sévres (Seine & Oise) Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás új 5-nitro-pirrol-származékok előállítására 1 A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új 5-nitropirrol-származékqknak, valamint e vegyületek sóinak és az ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására szolgáló eljárás képezi. Az (I) általános képletben R hidrogénatomot, 1—4 szénatomos, esetleg helyettesített alkilgyököt vagy aralkilgyököt, X oxigén- vagy kénatomot vagy iminocsoportot képvisel, míg Rx és R2

, amelyek azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, hidrogénatomot, 1—4 szénatomos, esetleg helyettesített alkilgyököt, cikloalkil-, fenil- vagy aralkilgyököt jelenthet, vagy képezhet e két helyettesítő a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy hidrazin-csoportot vagy egy 5—6 tagú egygyűrűs heterociklusos csoportot is, amely esetleg második heteróatomként egy oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot, is tartalmazhat (az ilyen heterociklusos csoportok példáiként az 1-pirrolidinil-, piperidino-, morfolíno- vagy 1-piperazinil-csoportok említhetők, amelyek esetleg helyettesítve is lehetnek). E leírásban „esetleg helyettesített alkilgyök" alatt oly alkilgyökök értendők, amelyek egy vagy több hidrogénatomja különféle szerves funkcionális csoporttal, mint hidroxil-, alkoxi-, aralkoxi-, alkanoiloxi-, merkapto-, alkiltio-, aralkiltio-, karboxil-, alkoxikarbonil-, ciano-, karbamoil-, egy vagy két alkilgyökkel helyettesített karbamoil-, tiokarbamoil-, egy vagy két alkilgyökkel helyettesített tiokarbamoil-, amino-, egy vagy két alkilgyökkel helyettesített ami-5 no-, amidino-, alkilgyökökkel helyettesített amidino-, guanidino-, alkilgyökökkel helyettesített guanidino-, ureido- vagy alkilgyökökkel helyettesített ureido-csoporttal lehet helyettesítve, mimellett a fentemlített csoportokban sze-10 replő alkilgyökök 1—4 szénatomosak lehetnek. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása különböző módszerekkel történhet: 1. Az olyan (I) általános képletű vegyületek, 15 amelyek képletében X iminocsoportot képvisel, míg R, RÍ és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületből — 20 amelyben R jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — indultunk ki és ezt bármely olyan módszerrel kezeljük, amellyel a —CN csoportot egy RÍ / —C—N II \ NH R2 30 csoporttá alakíthatjuk át (ez utóbbi csoportban 25 151962