151885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan helyettesített androsztán és androsztén-származékok előállítására
.151885 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő androsztán-, ill. androsztén-származékok — e képletben RÍ egy alfa- vagy béta-hidröxil-csoportot, R2 pedig égy hidrogénatomot, vagy pedig Ki és R2 együtt egy oxigénatomot képvisel; R3 egy 2—6 szénatomos alkilcsoportot, egy rövidszénláncú (legfeljebb 6 szénatomos) alkenilvagy fenilalkil-csoportot, egy 3—8 szénatomos egygyűrűs cikloalkil-csoportot, R4 egy hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, alkénil- vagy fenilalkil-csoportot, vagy pedig R3 és R 4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy telített, egygyűrűs, 5-, 6- vagy 7-tagú nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot jelenthet, mely utóbbi második heteroatomként egy oxigén- vagy nitrogénatomot is tartalmazhat, mimellett e második nitrogénatom égy rövidszénláncú alkilgyökkel vagy egy —COR képletf ( ahol R rövidszénláncú alkil- vagy' alkoxi-csoportot jelent) acil- vagy észtercsóporttal van helyettesítve, míg Ti, T2 és T 3 hidrogénatomokat jelenthetnek, vagy pedig Ti és T2 vagy T 2 és T3 együtt egy további kötést, a fennmaradó T-jel pedig egy hidrogénatomot képvisel — valamint e vegyületek savakkal képezett addíciós sói és kvaternér ammóniumszármazékai előállítására, amelyre jellemző, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő 17-ketont (e képletben Ri, egy alfa- vagy béta-hidroxil-csoportot> R2, pedig égy hidrogénatomot képvisel, míg a többi általános jel jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) reduktív aminálásnak vetünk alá és, adott esetben a 3-helyzetű hidroxil-csoportot a kapott szteroid-termékben önmagában véve ismert módon oxidáljuk, majd kívánt esetben a termék 17-helyzetű —NHR3 szekundér aminocsoportját önmagukban ismert átalakítási módszerek alkalmazásával egy olyan, az előbbitől különböző —NR3 R 4 csoporttá alakítjuk át, amelyben R3 és R 4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel. (E1-: sőbbsége: 1963. január 17.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy a kiindulóanyagként alkalmazott keton reduktív aminálását valamely HNR3R4 általános képletű aminnal (e képletben R3 és R4 'jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel) vagy ennek formil-származékával, hangyasav jelenlétében folytatjuk le. (Elsőbbsége: 1963. január 17.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy a kapott 3-hidroxi-androsztán vagy -androsztén terméket valamely alumínium-alkőxiddal, előnyösen alumínium-izopropiláttal vagy krómsavval oxidáljuk a megfelelő 3-keto-szteróiddá. (Elsőbbsége: 1963. január 17.) 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti 5 eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy a kapott oly androsztán vagy androsztén terméket, amely a 17-helyzetben egy —JíHR3 képletű szekundér aminocsoportot (ahol R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerinti-10 vei) tartalmaz, az —NHRS csoportnak egy —NR3 R 4 , képletű tercier aminocsoporttá való átalakítása céljából valamely R4 ,X általános képletű reakcióképes észterrel (e képletben X egy reakcióképes észter savmaradékát képviseli, 15, míg R4 ', rövidszénláncú alkil-, alkenil- vagy fenilalkil-csoportot jelent) való reagál tatás útján alkilezzük, alkenilezzük vagy aralkilezzük, vagy pedig formaldehiddel és hangyasavval való reagáltatás útján metilezzük. (Elsőbbsége: 20 1963. január 17.) 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy a kapott androsztén terméket, amelyben Tx és T2 vagy T 2 és T 3 . együtt egy további kötést kép-25 viselnek, önmagában ismert módon történő redukció útján a megfelelő androsztán-vegyületté alakítjuk át, (Elsőbbsége: 1963. január 17.) 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja^ amelyre jellemző, hogy a redukálást 30 katalitikus hidrogénezéssel végezzük. (Elsőbbsége: 1963, január 17.) 7. Az 1—6. igénypont bármelyike szerinti eljárás kiviteli módja, amelyre jellemző, hogy a kapott androsztén- vagy androsztán-származékot 35 önmagukban ismert módszerek alkalmazásával valamely savval képezett addíciós sóvá vagy valamely rövidszénláncú alkilcsoporttal képe* zett kvaternér ammóniumsóvá alakítjuk át.. (Elsőbbsége: 1963. január 17.) 40 8. Az 1—3., 5—7.. igénypontok bármelyike szerinti eljárás változata oly (I) általános képletnek megfelelő androsztán-, ill, androszténszármazékok előállítására, amelyek képletében R1; R 2 , Ti, T 2 és T 3 jelentése megjegyezik az; 1. 45 igénypontban adott meghatározás szerintivel, •—NR3 R 4 pedig egy öt-, hat- vagy héttagú egygyűrűs nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot képvisel, amely második heteroatomként egy oxigén- vagy nitrogénatomot is tartalmazhat, 50 azzal jellemezve, hogy oly kiindulóanyagokat alkalmazunk, ill. oly termékeket állítunk elő a megadott eljárásokkal, amelyek képletében —NR3R 4 jelentése megegyezik a jelen igénypontban adott meghatározás szerintivel. (El-55 sőbbsége: 1962. december 31.) 1 rajz, 2 képlet A kiadásért leiéi: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 655611. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
