151885. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan helyettesített androsztán és androsztén-származékok előállítására
MAGTAR SZABADALMI 151885 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS A&V Szabadalmi osztály: 12 o 25 W Bejelentés napja: 1963. XII. 23. (MA—1306) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1962. XII. 31. és 1963. I. 17. Nemzetközi osztály: C 07 c6 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1964. IX. 25. Megjelent: 1965. X. 01. Decimái osztályozás: Feltaláló: Davis Michael vegyész Upminster, (Essex, Anglia) JS* Tulajdonos: May & Baker Limited cég, Dagenham, (Essex, Anglia) Eljárás bázisosan helyettesített androsztán- és androsztén-származékok előállítására A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új, bázisosan helyettesített szteroid-származékok előállítására vonatkozik. A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új, értékes androsztán- és androsztén-származékok előállítási eljárása képezi; e képletben Rí egy alfavagy béta-hidroxil-csoportot, Rj pedig egy hidrogénatomot vagy RÍ és R2 együtt egy oxigénatomot képvisel, R3 egy 2—6 szénatomos alkilcsoportoi, egy alkenil- vagy fenilalkil-esoportot, 3—8 szénatomos egygyűrűs cikloalkil-, előnyösen ciklohexil-csoportot és R4 egy hidrogénatomot, alkil-, alkenil- vagy fenilalkil-esoportot, vagy pedig R3 és R 4 a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt egy telített, egygyűrűs 5, 6 vagy 7 tagú nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot jelenthet, mely utóbbi második heteroatomként egy oxigén- vagy nitrogénatomot is tartalmazhat, e második nitrogénatom esetleg egy ' alkil-, vagy —GOR képletű, (ahol R alkil- vagy alkoxi-csoportot jelent) észtercsoporttal vagy acilcsoporttal helyettesítve is lehet, míg T1: T 2 és T 3 hidrogénatomokat jelenthetnek vagy pedig Tj és T2 vagy T 2 és T 3 együtt egy további kötést, míg a fennmaradó T-jel egy hidrogénatomot képvisel. Kiterjed a találmány e vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak, valamint az R4 helyén hidrogénatomtól különböző helyettesítőt tartalmazó vegyületek esetében, azok alkilcsoportokkal képezett kvaternér ammóniunlszármazékainak, mint halogenidjeinek vagy toluol-p-sZulfonátjainak az előállítására is. Az olyan vegyületekben, amelyekben 5 T2 helyén hidrogénatom áll, ez alfa- vagy bétakonfigurációjú lehet. A fenti meghatározásokban említett alkil-, alkenil- és álkoxi-csoportok — amennyiben más nincsen megadva — legfeljebb 6 szénatomot tar-10 talmazhatnak. Az R3 csoport fenti meghatározásának körébe eső csoportok példáiként az etil-, allil-, benzil- és ciklohexil-csoportok, míg az R4 csoportok példáiként a metil-, etil-, allil- és benzil-csoport említhetők. A —NR3 R 4 hetero-15 ciklusos csoport pl. pirrolidino-, piperidino-, morfolino-, piperazino-, N-metil-piperazinovagy hexametilénimino-csoport lehet. Az (I) általános képletnek megfelelő szteroidvegyületek értékes farmakológiai tulaj donságo-20 kat mutatnak, így pl. a központi idegrendszerre ható, különösen a központi idegrendszert serkentő aktivitásukkal tűnnek ki. Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben RÍ egy béta-hidroxil-csoportot, 25 R2 pedig hidrogénatomot vagy e két jel együtt egy oxigénatomot képvisel, míg a —NR3 R 4 csoport dietilaminö-, benzilamind-, ciklohexilamino-, N-metil-ciklohexilamino-, pirrolidino-, piperidino-, morfolino-, piperazino-, N-metil-pi-10 perazino- vagy hexametilénimino-csoportot kép-151885
