151884. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazol-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALALMABÍYI HIVATAX SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. X. 25. (MA—1295) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1962. X. 30. Közzététel napja: 1964. IX. 25. Megjelent: 1965. X. 01. < 151884 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimal f osztályozás: Feltaláló: Parnell Edgar William, Gidea Park (Essex, Anglia) Tulajdonos: May & Baker Limited cég Dagenham (Anglia) Eljárás új imidazol-származékok előállítására A találmány gyógyászati szempontból értékes új imidazol-származékok előállítására vonatkozik. A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) 5 általános képletnek megfelelő új ímídazol-szárxnazékoknak — e képletben X egy —CH, —COOR! vagy —CONR2R3 csoportot képvisel, *ez utóbbiban Rx hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, amely adott 10 esetbén egy amino-csoporttal (beleértve a mono-és dialkilamino-csoportokat is) lehet helyettesítve, jelenthet továbbá cikloalkil- (előnyösen ciklohexil-), benzil- vagy fenilcsoportot is, R2 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil-, rövid- 15 szénláncú hidroxialkil- vagy fenilcsoportot, továbbá egy gyűrűs, öt- vagy hattagú nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot (előnyösen 2--piridil-, 2-pirimidil- vagy 2-tiazolil-csoportot) jelenthet, mely utóbbiak egy szénatomon ke- 20 resztül kapcsolódnak a —CONR2 R3 t csoport nitrogénatomjához, míg R3 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncü hidroxialkil-csoportot jelenthet — valamint e vegyületek származékainak, mint savakkal képe- 25 zett addíciós sóinak, valamint oly vegyületek esetében, amelyekben X karboxilcspportot képvisel, ezek alkálifémekkél, ammóniával és aminokkal képezett sóinak az előállítására szolgáló eljárás képezi. A fenti meghattározásokbaö „rö- 50 vidszénláncú" alatt oly csoportok, értendők, amelyek legfeljebb 6 szénaomot tartalmaznak. A fent említett imidazol-származékok értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek, különösen protozoák által okozott megbetegedések pl. trichomoniasis ellen hatásosak. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X a —CONR2R 3 amidcsoportot képviseli, különösen pedig a következők: ' .• . " • ! 2-metíl-5-nitro-imidazol-l-il-N,N-dimetilacetamid, 2-metil-5-nitro-imidazol-l-il-acetanilid, 2-metil-5-nitro-imidazol-1 -il^acestamid, 2-métil-5-nitrQ-imidazol-l-il-N-metilacetamid, 2-metil-5-nitro-imidazol-l-il-N-(béta-hidroxietil)-ácetamid, ,t valamint ezek savakkal képezett addíciós sói-A fent Jelsorolt vegyületek közül különösen az első bír kiemelkedő jelentőséggel. Az (I) általános képletnek megfelelő imidazol/származékok előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általárlos képletnek, megfelelő nitroimidazol-származékot (e képletben Z a —CH2OH vagy ^-CHO csoportot képviseli) az alkoholok, ill. aldehidek karbonsavakká való oxidálására ismert módszerek szerint oxidálunk, majd szükség esetén az így kapott imidazol-151884
