151867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás butadiénkarbonsav-piperazidok előállítására
151867 kloridból, a megfelelő piperazinnal („B" kiindulóanyag) az alábbi további hasonló piperazidokat is. Az alábbi 2—26. példában leírt termékek hidroklorid ja — amennyiben az egyes példáknál erre vonatkozólag más adat nincsen megadva — vízben könnyen oldódik. A 2—26. példákban leírt vegyületek előállítása során kiindulóanyagként felhasználásra ke# rülő butadiénkarbonsavak („A" kiindulóanyag) előállítása a megfelelő benzofenonból, dimetil-akrilsavészterrel az 1. példában leírt módon való reagáltatás útján történik. Az egyes butaidén-karbonsavak előállításához szükséges kiindulóanyagokat és azok tulajdonságait (amenynyiben, a vegyület az irodalomban még nem volt leírva) a 26. példa után soroljuk fel. 10 5. példa: 2-metü-4-(4'-klórfenil)-4-(4"-brómfenil)-butadién-karbonsav-(N'-metil-piperazid) 5 Kiindulóanyagok: A) 2-metil-4-(4'-klóreül)-4-(4"-brómfenil)-butaidén-karbonsav (18,8 g). 10 B) N-metil-piperazin (5 g). Reakciókörülmények: mint a 3. példában. A termék tulajdonságai: Szabad bázis: op. 154 C° (etilacetátból), hozam 14 g. 15 Hidroklorid: op. 236 C°, hozam 13 g. 2. példa: 6. példa: 2-metil-4-fenil-4-(3',4'-diklór-fenil)-butaidén-karbonsav-(N'-metil-pipefazid) Kiindulóanyagok: A) 11,1 g 2-metil-4-fenil-4-(3',4'-diklór-fenil)-butadién-karbonsav. B) 3,3 g N-metil-piperazin. Reakciókörülmények: „A" éteres oldatához „B" acetonos oldatát adjuk. Bepároljuk, majd a maradékhoz etilacetátot adunk. x A termék tulajdonságai: Szabad bázis: op. 106 C° (ligroinból); hozam 8 g. Hidroklorid: op. 193 C", 3. példa: 2-metil-4-(4'-klórfenil)-4-(3",5"-diklórfenil)-butaidén-karbonsav-(N'-metil-piperazid) Kiindulóanyagok: , A) 2-metil-4-(4'-klórfenil)-4-(3",5"-diklórfenil)-butaidén-karbonsav (18,4 g). B) N-metil-piperazín (5 g). Reakciókörülmények: „A" és „B" acetonos oldatban. Bepároljuk, majd a maradékhoz etilacetátot adunk. A termék tulajdonságai: ' Szabad bázis: op. (ligroinból) 96 C°. Hozam 13 g. Hidroklorid: öp. 196 C°; vízben mérsékelten oldódik. 4. példa: 2-metil-4-fenil-4-(3',4'-diklóríenil)-butadién-karbonsav-(N'-metil-piperazid) Kiindulóanyagok: y . . ' A) 2-metil-4-fenil-4-(3',5'-diklórfenil)-butadién-karbonsav. B) N-metil-piperazin (5 g): Reakciókörülmények: mint a 3. példában. A termék tulajdonságai: Szabad bázis: hidrát op. 53—58 C° (ligroinból, némi víz hozzáadásával). Hidroklorid: op. 200 C°. 20 2-metil-4-fenil-4-(2',4'-diklórfenil)-butadién-karbonsav-(N'-metil- piperazid) Kiindulóanyagok: ' 25 A) 2-metü-4-fenil-4-(2',4'-diklórfenil)-butadién-karbonsav (16,7 g): B) N-metil-piperazin (5 g).' Reakciókörülmények: mint a 3. példában. A termék tulajdonságai: 30 Szabad bázis: viszkózus. Hidroklorid: op. 120 C° (metanolban oldva és etilacetáttal lecsapva) hozam 17 g. Í5 7. példa: 2-metil-4,4-bisz-(4'-brómfenil)-butadién-karbonsav-(N'-metil-piperazid) ' 40 Kiindulóanyagok: A) 2-metil-4,4-bisz-(4Vbrómfenil)-butadién-karbonsav (21 g). B) N-metil-piperazin (5 g). • • 45 Reakciókörülmények: mint a 3. példában. A termék tulajdonságai: Szabad bázis: op; 152 Cc (benzol és petroléter 1 :1 arányú elegyéből); hozam 17 g. Hidroklorid: op. 228 C°. 50 8. példa: 2-metil-4-(4'-klórfenil)-4-(2",44'-diklórfenil)-55 -butadién-karbonsav-N'-metil-piperazid Kiindulóanyagok: A) 2-metil-4-(4'-klórfenil)-4-(2",4"-diklórfe-60 nil)^butadién-karbonsav (18,4 g). B) N-metil-piperazin (5,g). Reakciókörülmények: mint a 3. példában. A termék tulajdonságai: Hidroklorid: op. 208 C° (vö. 6. példa); ho-65 zam 14 g. 5
