151867. lajstromszámú szabadalom • Eljárás butadiénkarbonsav-piperazidok előállítására

151867 23 A 38. példához: 24 42. példa: A' kiindulóanyag: 2-metil-4-(2'/i -diklórfenil) --4~(4"-metoxifenil)-butadién-karbonsav; op. 172 C° (metanolból). 5 Előállítva az alábbi anyagokból: a') 113 g 2,4-diklór-4'-metoxi-benz »f'.n »ii, or.. 53 C°; előállítva 2,4-diklór-benzoilklorid, anizol / és alumíniumklorid felhasználásával; b') 51 g dimetilakrilészter. 10 Hozam: 38 g. A 39. példához: 15 A' kiindulóanyag: 2-metil-4-(4'-melilíenil)-4--(4"-metoxifeml)-butadién-karbonsav; op, 189 C° (metanolból). Előállítva az alábbi anyagokból: a') 83 g 4-metil-4'-metoxi-benzofenoii; 20 b') 48 g dimetilakrilészter. Hozam: 45 g. A 40. példához: 25 A' kiindulóanyag: 2-metil-4-(4'-klórfenil)-4--(4"-fluorfenil)-butadién-karbonsav; op. 189 C° (metanolbóí). Előállítva az alábbi anyagokból: 30 a') 216 g 4-klór-4'-fluor-benzofenon, op. 117 C°; előállítva 4-klór-benzoilklorid, fluorbenzol és alumíniumklorid felhasználásával; b') 126 g dimetilakrilészter. Hozam: 118 g. 35 A 41. példához: A' kiindulóanyag: 2-metil-4-(4'-klórfenil)~4- 40 -(3''-metil-4''-klór-fenil)-butadién-karbonsáv: op. 171 C° (metanolból). . Előállítva az alábbi anyagokból: a') 126 g 3-metil-4,4'-diklór-benzofenon, op. 45 120 C°; előállítva 3-metil-4-klór-benzoilklorid, klórbenzol és alumíniumklorid felhasználásával; b') 62 g dimetilakrilészter. Hozam: 34 g. ' 50 2-metil-4,4-bisz-(4'-metil-f enil)-butadién-karbonsav-(N'-metil-piperazid) 14,6 g 2-metil-4,4-bisz-(4'-metilfenil)-butadién-karbonsav 150 ml dioxánnal készített oldatához 5 g N-metil-piperazint, majd ezt követően, keverés közben 10,2 g ciklohexilamin-karbodiimidet adunk. A' reakcióelegyet további 4 óra hosszat keverjük 25 C° hőmérsékleten. A képződött karbamidot ezután leszívatjuk, a szüredéket vákuumban bepároljuk, a kapott olajszerű maradékhoz vizet és étert adunk, az éteres fázist elkülönítjük és híg sósavval kirázzuk. A sósavas oldatot nátronlúggal meglúgosítva a bázist felszabadítjuk és éterrel felvesszük. Az éter ledesztillálása után a maradékot petroléterrel kezeljük, amikor is 3,5 g 2-metil-4,4--bisz-(4'-metilfenil)-butadién-karbonsav-(N'-metil-piperazid) kristályosodik ki; op. 127 C°. ' Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletnek" megfelelő butadién-karbonsav-piperazidoknak és ezek sóinak az előállítására - e képletben Rí és R2 egymástól függetlenül egy adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-, esetleg helyettesített fenilés/vagy esetleg helyettesített fenoxi^csoporttal egy- vagy többszörösen helyettesített fenilgyököt, R3

metilgyököt vagy egy a benzolgyűrűben adott esetben halogénatommal, rövidszénláncú alkil- és/vagy alkoxicsoporttal egy- vagy többszörösen helyettesített 2-fenil-vinilcsoportot, R4 pedig rövidszénláncú, adott esetben egy- vagy többszörösen helyettesített alkil- vagy fenilalkil-csoportot képvisel — azzal jellemezve, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő butadién-karbonsavat — e képletben Rí, R2 és R3

jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely reakcióképes származékát valamely, a (III) általános képletnek megfelelő piperazinnal — e képletben R4 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — önmagában ismert módon reagáltatjuk és adott esetben az így kapott reakcióterméket valamely fiziológiai szempontból elviselhető savval a megfelelő sóvá alakítjuk át. 1 rajz, 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 655609. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 12