151865. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új gyógyhatású vegyületek előállítására

5 (0,11 mól) NaNH2

jelenlétében, az 1. példában leírt módon reagáltatunk 13,4 g 3-dimetilaminopropilkloriddal. A termék l-fenil-l-(3'-dimetilaminopropoxi)-cikloheptán. sárga viszkózus olajv súlya 11,7 g (42,6%). 5 Fp.: 143—153 C, 4 Hgmm-en. ;Hidrokloridja benzol-benzinből kristályosítva): fehér kristályok. Op.: 144—145 C°. 7. 5 g (0,205 mól) Mg-ból 32 g (0,2 mól) p-klórbenzilkloriddal Grignard-reagenst készí- 10 tünk és hozzácsepegtetünk 22,4 g (0,2 mól) cikloheptanont. 30 percet forraljuk az elegyet, majd NH4

Cl-oldattal megbontjuk a komplexet. A vizes részt elválasztjuk, kiéterezzük, majd az egyesített éteres fázist "bepároljuk és a mára- 18 dékot vákuumban frakcionáljuk. Az így készült l-{4'-klórbenzil)-cikloheptán-l~ol ' súlya: 42 g (87,8%). Fp.: 160 C°, 6 Hgmm-en Fehér tük. Op.: 69—TO C°. 20 23,9 g (0,1 mól) l-(4'klórbenzü)-cikloheptán-l-olt reagáltatunk az 1. példában leírt módon 4,3 g (0,11 mól) NaHN2

jelenlétében 13,4 g (0,11 mó) 3-dimetilaminopropikloriddal. A kapott termék l-(4'klórbenzil)-l-(3"-dimetilaminpropoxi)- 25 -cikloheptán, viszkózus olaj. Súlya: 26,3 g (81,5%), Fp.: 180 Cö

, 4 Hgmm-en. Pikrátja (i-propanolhól) sárga,kristályok, op.: 95 C°. Hidrokforidja (benzol-benzinből): fehér 30 porszerű anyag. Op.: 142—143 C°. 8. 23,9 g (0,1 mól),..— a 7. példa elején ismertetett módon előállított — l-(4'-klórbenzil)-cikloheptán-1-olt 4,3 g (0,11 mól) NaNH2

jelenlétében 14,9 g 2-dimetilaminoetilkloriddal reagál- 35 tatunk az 1. példa módszerével. Viszkózus, sárga olajat kapunk. A kapott l-(4'-klórbenzil)-l-(2"-dietilaminoetoxi)-cikloheptán súlya; 26 g (17%). Fp.: 174—177 C°, 3 Hgmm-en. , 40 Fumarátja (aceton-alkohol-benzilből): fehér csillogó lemezek. Op.: 112—113 C°. 9. 4,86 g (0,2 mól) Mg-ból absz. éteres közegben 46,6 g (0,2 mól) m-jódanizollal Grignardreagenst készítünk, majd hozzácsepegtetünk 45 22,4 g cikloheptanont. 1 órát forraljuk keverés közben, majd egy éjjelen át állni hagyjuk. A komplexet NH4

Cl-oldattal' elbontjuk

1

, a vizes részt elválasztjuk, és kiéterezzük, majd az egyesített éteres fázist bepároljuk. A maradékot 50 vákuumban frakcionáljuk. Az így előállított 1--(3'-metoxifenil)-cikloheptán-l-ol sűrű olaj, súlya: 24,9 g (57%). Fp.: 164—165 C°, 5 Hgmm-en. 22 g-nyi mennyiséget 4,3 g NaHN2

jelenlété- 55 ben 13,4 g 3'-dimetilamino-propil-kloriddal reagáltatunk az 1. példa módszerével. A kapott termék l-(3'-metoxifenil)-l-(3"-dimetilamino-propoxi)-cikloheptán, világossárga viszkózus olaj, súlya: 20,1 g (66%). 60 Fp.: 179 C°, 4,5 Hgmm-en. Fümarátjá (i-propanol-éterből): fehér kristályos anyag. Op.: 98—100 C°. 10. 4,8 g (0,2 mól) Mg-ból absz. éteres közegben 37 g (0,2 mól) béta-fenil-etilbromiddal 95 6 Grignard-reagenst készítünk és hozzácsepegtetünk 22,4 g (0.2 mól) cikloheptanont. 3 órán át forraljuk keverés közben, majd egy éjjelen állni hagyjuk, utána NH4

Cl-oldattal megbontjuk a komplexet. Az étert elválasztjuk, a vizes részt kiéterezzük, majd az egyesített éteres fázist bepároljuk és a maradékot vákuumban frakcionáljuk. A kapott l-(2'-fenil-etil)-cikloheptán-ol halványsárga olaj. súlya: 29,1 g (66,6%). Fp.: 141—144 C°, 4 Hgmm-en. 21,8 g (1,1 mól) mennyiségét 13,4 g (0,11 mól) 3'-dimetilammo-propilkloriddal reagáltatjuk 4,3 g (0,11 mól) NaNH2

jelenlétében, az 1. példábar^leírt módon. A kapott termék l-(2'-feniletil)-l-(béta"-dimetüamino-propoxi)-cikloheptán, sárga viszkózus olaj, súlya: 20 g (66%). Fp.: 185-^-187 C°, 5 Hgmm-en. Fumarátja (aceton-benzin elegyből): fehér kristályos anyag. Op.: 105—107 C°. 11. 39,8 g (0,2 mól) gamma-fenilpropil-bromidból és 4,8 g (0,2 mól) Mg~ból absz. éteres közegben Grignard-reagenst készítünk. Hozzácsurgatunk 22,4 g (0,1 mól) cikloheptanont. 3 órát forraljuk keverés közben, majd egy éjjeli állás után a komplexet NH4

Cl-oldattal megbontjuk. A vizes részt elválasztjuk, kiéterezzük, majd az egyesített éteres fázist bepároljuk, a maradékot vákuumban frakcionáljuk. Halványsárga olaj formájában l-(3'-fenilpropil)-cikloheptán-1-olt kapunk*; súlya: 30 g (64,6%). Fp.: 156—160 C°, 5 Hgmm-en. 23,2 g (0,1 mól) l-(3'-fenilpropil)-cikloheptán-1-olt az 1. példában megadott módon 4,3 g (0,11 mól) NaNH2

jelenlétében 13.4 g (0,11 mól) 3'-dimetilamino-propilkloriddal reagáltatunk. A kapott reakciótermék l-(3'-fenilpropil)-l-(3'-dimetüamino~propoxi)-cikloheptán sárga viszkózus olaj, súlya: 15,4 g (48,6%). Fp.: 177—179 C°, 3 Hgmm-en. Fumarátja (aceton-benzin elegyből): fehér tapadó kristályos anyag. Op.: 91—92 Cc

. 12. 20,4 g (0,1 mól) 1-benzilcikloheptán-l-olt 5,07 g (0,13 mól) NaNH2

jelenlétében absz. benzoics közegben 20,7 g (0,1 mól) l-[4'(2"-hidroxi-etil)-piperazino]-3-klórpropánnal reagáltatjuk melegítés közben. A jeakció befejeződése után a kapott l-benzil-l-[3-(4'-/2"-hidroxietil/-piperazino)-propoxi]-cikloheptánt desztillálva és a 6. példában leírt módon acetilezve. az említett vegyülettel megegyező anyagot kapunk. 13. 7,2 g (0,3 mól) Mg-ból és 37,35 g (0,3 mól) benzilkloridból absz. éteres közegben Grignardreagenst készítünk, majd hozzácsepegtetünk 25,2 g (0,3 mól) cikloheptanont. 3 órán át keverés közben forraljuk, majd egy éjjeli állás után a komplexet NH4

Cl-őldattal megbontva a vizes részt elválasztjuk, kiéterezzük és az egyesített éteres fázist bepároljuk. A maradékot vákuumban frakcionáljuk. A kapott 1-benzil-cikloheptán-1-ol, súlya: 43 g (81,5%). Fp.: 108—109 C°, 4 Hgmm-en. Fehér hexaéderek (benzinből). Op.: 58—59 C°. 17,6 g (0,1 mól) benzilcikloheptán-1-olt 4,3 g (0,11 mól) 1-benzilcikloheptán-l-olt 4,3 g (0,11 3