151747. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkén-származékok előállítására
151747 17 kozó eljárással analóg módon állítható elő 4-metoxidezoxibenzoinból. 18 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az 14. példa: 1,7 rész magnéziumból és 50 rész éterben oldott 12,4 rész p-brómanizolból előállított Grignard-reagenshez 12,3 rész a-etil-4-(^-piperidinoetoxi)-dezoxibenzoin 50 rész éterrel készített oldatát adjuk. Az elegyet 3 óra hosszat visszafolyatással melegítjük, majd 90 rész ammóniumkloridnak 225 rész vízzel készített oldatát adjuk hozzá. Az elegyet elválasztjuk, az éteres fázist vízmentes nátriumszulfáton megszárítjuk és az oldószert elpárologtatjuk. A maradék 1-p-metoxifenil-2-fenil-l-(p-^-piperidinoetoxifenil)bután-l-ol (a citrát olvadáspontja 94—96 C°) és az 1. példában l-(p-/?-dietilaminoetoxifenil)-l,2--difenilprop-1-en-citrát-dihidrát előállítására vonatkozó eljáráshoz hasonlóan ezt a vegyületet l-p-metoxifenüV2-fenil-l-(p-A-piperidinoetoxifenil)but-l-en-hidrokloriddá alakítjuk át, olvadáspont 166—168 C°. Hasonló módon, a-etil-4-(/5-piperidinoetoxi)-dezoxibenzoin helyett 4-(y-dietilaminopropoxi)-a-metildezoxibenzoint használva l-(p-y-dietilaminopropoxifenil)-l-p-metoxifenil-2-fenilprop-1-en-citrátot kapunk, olvadáspont 104—106 Ca (közbenső vegyület: l-(p-y~dietilaminopropoxifenil)-l-p-metoxifenil-2-fenilpropán-l-o]-citrát, olvadáspont 101—102 C°). 15. példa: 50 rész l-(p-^-dimetilaminoetoxifenil)-l,2-difenilbut-1-en-citrátot (olvadáspont 140—142 C°), 42 rész kukoricakeményítőt és 7 rész alginsavat bensőleg elkeverünk és granulálunk, granuláló szerként 10% kukoricakeményítőpép alkalmazásával. A szemcséket 50 C°-ot nem meghaladó hőmérsékleten megszárítjuk, majd 1 rész magnéziumsztearáttal elkeverjük és egyenként 50 mg súlyú tablettákká sajtoljuk. Ily módon orális adagolásra alkalmas tablettákat kapunk, gyógyászati célra. Az l-(p-^-dimetilaminoetoxif enil) -1,2-dif enilbut-1-en-citrátot, melyet a fenti tablettákban aktív ingrediensként használtunk, l-(p-y-dime-tilaminopropoxifenil)-l,2-difenilprop-l-en-oxaláttal, l-(p-y-dieti]aminopropoxifenil)-l,2-difenilprop-1-en-citráttal, l-(p-y-dimetilaminopropoxifenil)~l,2-difenilbut-l-en-oxaláttal, l-(p-y-dietilaminopropoxifenil)-l-p-metoxifenil~2-fenilprop-1-en-citráttal, l-(p-y-dietilaminoetoxifenil)-l,2-difenilbut-l-en-citráttal, 1.2-difenil-l--(p-i?~piperidinoetoxifenil)-but-l-en-hidrokloriddal vagy l,2-difenil-l-(p-/>-pirrolidinoetoxifenil)but-l-en-citráttal helyettesítjük és ily módon orális adagolásra alkalmas tablettákat kapunk, gyógyászati célra. tfR2 N(GH 2 ) n 0 CR, *-lclR*R , 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 általános képletű alkén-származékok és sóik előállítására, ahol a R1 R 2 N(CH 2 ) n O-csoport a —CR3 = CR 4R 5 -csoporthoz képest m vagy p helyzetben van, mimellett R1 és R 2 , amelyek azonosak vagy különbözők lehetnek, kis szénatomszámú alkil-csoportot, vagy az —NRiR3 csoport kívánt esetben egyéb heteroatomot is tartalmazó nitrogén-tartalmú heterociklusos csoportot, n 2—6-ig terjedő egész számot, R3 és R4 , melyek azonosak vagy különbözők lehetnek, aril-csoportot jelentenek, amelyek előnyösen egy vagy több alkil-, alkoxi- és/vagy dialkilaminoalkoxi-csoporttal és/vagy egy vagy több halogénatommal lehetnek szubsztituálva, végül R5 alkil-, alkenil-vagy aralkil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a) az tftflifCHa, O"1 általános képletű alkanol-származékot vagy ennek sóját, ahol a R1 R 2 N(CH 2 )„0-csoport az R-szubsztituenshez képest m vagy p helyzetben áll, mimellett R1 , R 2 és n jelentése a fentiek szerinti és R jelentése a -CR3 (OH) • CHR4R5 vagy —CHR3 • C(OH)R4 R 5 képlet szerinti, ahol R3 , R 4 és R s jelentése a fentiek szerinti, dehidratáljuk, vagy b) az RiR^ÍCH^nX képletű aminoalkilhalogenidet, ahol R1 , R 2 és n jelentése a fentiek szerinti és X halogénatomot pl. klór- vagy brómatomot jelent, az HO -a VII. Ctf-CtfR5 képletű vegyülettel, ahol a MO-csoport a „CR3 = CR 4R 5 -csoporthoz képest m vagy p helyzetben, van, M hidrogént vagy alkálifématomot, pl. nátrium- vagy káliumatomot jelent, míg R3 , R 4 és R 5 jelentése a fentiek szerinti, reakcióba hozzuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a használt kiindulási vegyületben R1 és R 2 legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkil-csoportot, pl. metilvagy etil-csoportot, vagy az — NR^-csoport legfeljebb 6 gyűrűatomot tartalmazó, nitrogéntartalmú heterociklusos csoportot, pl. N-piperidino-, N-morfolino- vagy N-pirrolidino-csoportot jelent.
