151740. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-klóralkil-oxazolidon-(2) vegyületek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1964. I. 24. Közzététel napja: 1964. VII. 23. Megjelent: 1965. X. 01. (AA—508) 151740 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d4 Deciimái osztályoz«*: Feltalálók: Dr. Arnold Herbert vegyész, Bielefeld, Bekel Heinz laboráns Brackwede, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Ásta-Werke Aktiengesellschaft, Chemische Fabrik cég, Brackwede/Westf. Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-klóralkil-oxazolidon-(2) vegyületek előállítására 1 A találmány tárgyát N-klóralkil-oxazolidon-(2) vegyületek előállítására szolgáló új eljárás képezi. Az alábbi képletű N-(2-klóretil)-oxazolidon előállítására az irodalom eddig lényegében véve kétféle eljárást ismertetett. A 972304 sz. német szabadalmi leírás szerint etilénklórhidrint fősz- 15 génnel és klóretilamin-hidrokloriddal reagáltatnak, amikor is klóretilkarbaminsav-klóretilészter keletkezik, ezt azután egy további reakciólépésben metanolos közegben nátriumhidroxiddal kezelik, így gyűrűzárás révén a fenti ve- 20 gyületet kapják. Egy másik közlemény (J. org. Chem. 22, 849—851, 1957) szerint szénsavdietilésztert dietanolaminnal reagáltatnak és az így kapott N-(2-hidroxietil)-oxazolidonból tionilkloriddal való reakció útján kapják a 25 megfelelő N-(2-klóretil)-oxazolidont. Mindkét oxazolidon-szintézis — ha még a kiindulóanyagként, ill. közbenső termékként szereplő kénsavészterek, ill. karbamidsavészterek előállítását is további reakciólépésként 30 vesszük figyelembe — több . reakciólépés lefolytatását teszi szükségessé. Minthogy pedig az említett szénsavszármazékok előállításához foszgén alkalmazása szükséges és a 972304 sz. német szabadalom szerinti eljárás egyik reakciólépésében az igen agresszív szénsavészter-monoklorid játszik elkerülhetetlen szerepet, ennek következtében ezeknek az eljárásoknak az ipari kivitele különleges készülékek és berendezések alkalmazását igényli. További nehézségként járul még ezekhez az a körümény is, hogy mindkét eljárás vízmenetes szerves közegben kerül lefolytatásra és ahhoz, hogy a végtermékeket kellő tisztaságban kapjuk, a közbenső termékeket frakcionált desztillációnak vagy más tisztítási műveletnek kell alávetni. Minthogy a N-(2-klóretil)-oxazolidon közbenső termékként kerül alkalmazásra a polimerizációs reakciók kiindulóanyagaként szereplő N-vinil-oxazolidon ismert módon, pl. hidrogénklorid lehasítása útján történő előállítása során, így e vegyület különleges jelentőségre tett szert; emellett az N-klóralkilezett oxazolidonok általában számos további reakció kiindulóanyagául szolgálhatnak, így kívánatos volt egy a fentebb ismertetetteknél még egyszerűbb és műszakilag előnyösebb reakcióút feltalálása e vegyületek ipari szintézisére. Azt találtuk, hogy az alábbi (I) általános képletnek megfelelő N-klóralkil-oxazolidonok 151740