151686. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új gyógyászati hatású pirimidonszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Pótszabadalom a 150.762 számú törzsszabadalomhoz Bejelentés napja: 1963. VI. 18. (BE—791) Ausztriai elsőbbsége: 1962. VI. 18. Közzététel napja: 1964. VI. 23. Megjelent: 1965. IX. 01. 151686 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Liebenow Walter vegyészmérnök, Dr. Masch Ludwig-Wilhelm vegyészmérnök, Dr. Schoenmann Walter orvos, Hamburg, •Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: P. Beiersdorf and Co. A. G., Hamburg, iNémet Szövetségi Köztársaság Eljárás új gyógyászati hatású pirimidonszármazékok előállítására 1 A találmány eljárás új, (1) áltaiánös képletű Vegyületek előállítására, mely képletben R hidrogént vagy valamely alkilcsoportot, R' fénilcsoportöt, vagy mono- Vagy diszubsztitüált fénilcSöportot, R" és R'" pedig hidrogént Vagy 5 különálló alkilcsoportot, vagy gyűrű álakban egymáshoz kapcsolt alkilcsoportokát, továbbá äralkil- és/vagy árucsoportot jelent. Az új pirimidonszármazékok a 150.762 lajstromszámú törzsszabadalom szerint a (2) általános képlet lo Szerinti béta-amihokrbtonsavanilidből vágy béta-aminokrotonsavanilidszármazékokból állíthatók elő, mélyeket egy R—COOH általános képletű sav vagy ennek (3) általános képletű iminoalkilszármazékával reagáltatunk, mely kép- 15 letekben R, R', R" és R"' helyettesítők jelentése fentebbiekkel egyezik. Az eljárás során főként olyan, a megadott általános képletnek megfelelő béta-aminokrotonsavanilidszármazékok nyernek alkalmazást, 20 amelyekben a fenilgyűrűben levő helyettesítők a következők: metil-, etil-, oximetil-, oxietil-, hidroxil-, nitro-csoportok vagy halogének. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek értékes gyógyszerek, kiváló és nyúj- , 25 tott hatású nyugtatók, gyulladáscsökkentők, azonkívül görcsoldó és fájdalomcsillapító hatással rendelkeznek. Azt találtuk, hogy a fenti pirimidonszármazékok előállításánál eljárhatunk oly módon is, 30 hogy a megadott általános képlet szerinti béta* aminokrotonsavanilidet vagy béta-aminokrotohsavanilid-származékot valamely R—COOH általános képletű sav vagy annak iminoalkiléterszármazéka helyett annak halogén-, ánhidridvagy ortoészter-származékával reagáltatjuk. A találmány szerinti eljárás egyik kiviteli módja szerint a béta-aminokrotonsavanilid, ill. béta-aminokrótorisaVanilid-származék (4) reakcióképletben ábrázolt, valamely alifás savhalógérinel való reakcióját melegítés közben és előnyben piridinben folytatjuk le. A találmány szerinti eljárás egy másik kiviteli módja szerint a béta-aminokrotonsavanilidet, ill. a béta-aminokrotonsavanilid-származékát valamely alifás savanhidriddel vagy egy alifás sav ortoészterszármazékával melegítés közben visszafolyó hűtő alatt reagáltatjuk, mikor is kondenzáció közben megfelelő pirimidon képződik. A savszármazékot célszerűen oly mennyiségben alkalmazzuk, mely az anilidhez, ill. ahilidszármazékhoz szükséges mennyiséget meghaladja. A reakciókomponensek pirimidonná való reagáltatását ennél az eljárásmódnál, mind oldószer felhasználása nélkül, mind valamely szerves oldószer, mint pl. toluol vagy xilol jelenlétében végezhetjük. A reakciót sematikusan az (5) ábrán szemléltetjük. A bázisként kinyert pirimidonok önmagukban ismert módon, szerves vagy szervetlen 151686