151685. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzofuránok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. XI. 05. , Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1961. XI. 24. Közzététel napja: 1964. V. 23. Megjelent: 1965. IX. 01. (BE—783) 151685 Szabadalmi osatály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d! Decimái osztályozás: Feltalálók: Tondeur René vegyész, Binon Fernand vegyész, brüsszeli lakosok, Belgium Tulajdonos: Societé Belge de l'Azote et des Produits Chimiques du Marly Societé Anonyme cég, Liege, Belgium Eljárás helyettesített benzofuránok előállítására l A találmány az (1) általános képletű helyettesített benzofuránok és nem toxikus sóinak előállítására vonatkozik. Az (1) képletben R^ = 1—6 szénatomszámú alkilcsoportot NR2 dimetil-amino-, dietilamino-, dipropilamino-, piperidi- 5 no-, pirrolidino- vagy morfolino-csoportot jelent; Y és Yít amelyek azonos jelentésűek, hidrogént, jódot vagy brómot jelentenek. A benzofuránok csak úgy, mint fent említett nem toxikus sóik, gyógyászati jelentőséggel bírnak, mint 10 a szívkoszorúér-rendszer értágítói. Az (1) általános képletű vegyületek a (2) általános képletű vegyületekből — amely képletben R1; Y és Y x jelentése fentebbiekkel egyező — állíthatók elő. A (2) általános képletű 15 vegyületeket alkálisóik formájában vízzel nem elegyedő oldószerben valamely (3) általános képletű N helyzetben kétszeresen helyettesített alkilamin-béta-halogeniddel — amely képletben NR2 jelentése fentebbiekkel egyező, míg X ha- 20 logénatomot jelent — reagáltatjuk. Ezután a bázikus észtert elválasztjuk a szerves oldatból, amelyben keletkezett és valamely nem toxikus sójává alakítjuk át. A különböző eljárási szakaszokat, amelyek a fent vázolt fő reakció részét 25 képezik, példaképpen alábbiakkal jellemezzük: A (2) általános képletnek megfelelő kiindulási vegyületeket valamely vízzel nem. elegyedő oldószerben, célszerűen etilkarbonátban, toluolban vagy benzolban oldjuk. Majd a fenolos jel- 30 legű benzofurán származék alkálisóját úgy képezzük, hogy a fenolos jellegű benzofurán származék alkoholos oldatához valamely olyan alkohol alkálifémszármazékát adjuk, amelynek forráspontja alacsonyabb, mint a benzofuránszármazék oldására. felhasznált alkoholé. Ezáltal későbbi reakciószakaszban mód nyílik a teljes alkoholmennyiség ledesztillálására. Az alkohol ledesztillálása és hűtés után valamely (3) általános képletnek megfelelő N-helyettesített alkilamin-béta-halogenidet adunk a reakcióelegyhez. A béta-halogenid származékot előzőleg valamely vízben nem elegyedő oldószerben, célszerűen a fentiekben megadott oldószerek egyikében oldjuk fel. A beadagolás befejezése után célszerűen kb. 5 órás időtartamig melegítjük a reakcióelegyen előnyösen 60—100 C° között. Lehűtés után híg ásványi savval való extrahálás útján a terméket kivonatoljuk. A savanyú oldatot tömény alkálihidroxiddal erősen lúgos kémhatásra állítjuk be és több ízben, előnyösen valamely alacsony forráspontú oldószerrel, mint pl. petroléterrel, benzollal, toluollal vagy éterrel extraháljuk. A lúgos, oldószeres kivonatot pl. vízmentes káliumkarbonáttal megszárítjuk és szűrjük. Ha a bázikus jellegű étert szabad állapotban kívánjuk kinyerni, úgy elegendő az oldószer ledesztillálása. Ha valamely nem toxikus jellegű sóját kívánjuk
