151647. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinszulfonamidok előállítására

151647 feloldjuk, derítőszénnel kezeljük és ecetsavval kicsapjuk.. Ily módon 13 g 1(83%) 3-(p-nitrobenzolszulfonamido)-5-bróm-piridint kapunk. E termék alkoholból való átkristályosítás után sárgás kristályokat képez, olvadáspont 190—191 C°. b) 10 g 3-(p-nitrobenzolszulfonamido)-5-bróm-piridint kavarás közben 30 g vaspornak és 1 ml 20%-os sósavnak 100 ml alkohollal készített meleg szuszpenziójához adagolunk. Az elegyet további 8 óra hosszat kavarjuk és gőzfürdőn, visszafolyatás közben főzzük. Nátronlúgos semlegesítés után forrón szűrjük. A 3--szulfonamido-5-bróm-piridin állás után kikristályosodik, hígított nátronlúgban való oldással, derítőszénnel való színtelenítéssel és szénsavas kicsapással tisztítjuk. Ily módon 7 g (76%) 208—210 C°-on olvadó színtelen kristályokat kapunk. 4. példa: 10 15 20 ras után az oldatot besűrítjük és a maradékhoz vizet adunk. A kiváló csapadékot leszűrjük és hígított nátronlúgban való oldással, derítőszénnel való színtelenítéssel és szénsavas kicsapással tisztítjuk. Ily módon 10 g (93%) 3-i(m-aoetamino-benzolszulfonamido)-5-bróm-piridint kapunk, mely metanolból való . átkristályosítás után 213—214 C°-on olvadó kristályokat képez. b) A fenti eljárással kapott 3-i(m-acetamino-benzolszulfonamido)-5-bróm-piridin 4 g-ját 20 ml 2n nátronlúgban egy óra hosszat visszafolyatás közben hevítjük. Az oldatot lehűtés után vízzel hígítjuk és ecetsavval megsavanyítjuk. Ekkor 3-i(m-amino-benzolszulfonamido)-5-bróm-piridin válik ki, melyet hígított nátronlúgban való oldással, az oldatot derítőszenes kezelésével és szénsavas lecsapásával tisztítunk. 3 g (85%) tisztított terméket kapunk, mely metanolból való átkristályosítás után 185—188 Csőn olvad. •21 g p-acetamino-benzolszulfonilkloridót részletenként 10 g [a Ber. dtsch. ehem. Ges. 61, 2214. (1928) szerint előállított] 3-amino-5-klór- 25 -piridin 100 ml vízmentes piridinnel készített oldatához adunk, miközben, a hőmérséklet kb. 50 C°-ra emelkedik. Az oldatot még néhány óra hosszat közönséges hőmérsékleten kavarjuk, majd besűrítjük és a maradékot vízben 30 felvesszük. Ekkor 3-(p-acetaminobenzolszulfonamidó)-5-klór-piridin válik ki, melyet leválasztunk és 100 rnl 2n nátronlúggal 1 óra hosszat visszafolyatás közben főzünk. Az oldatot lehűtés után vízzel hígítjuk és ecetsavval meg- 35 savanyítjuk. A' kicsapódott 3-szulf anilamido-5--klór-piridint lenuccsoljuk és hígított nátronlúgos oldással, derítőszénnel való kezeléssel és szénsavas kicsapással tisztítjuk. Ily módon 15 g <68%) tiszta, 20«—309 C°-on olvadó termé- 40 ket kapunk. 5. példa: 7. példa: Hatóanyagként 3-szulfanilamido-5-klór-piridint tartalmazó tablettákat állítunk elő. A tabletták mindegyikének összetétele a következő: Hatóanyag f(3-szulfanilamido-5-klór-piridin) 500 mg Tejcukor 35 mg Zselatin 3 mg Kukoricakeményítő 40 mg Talkum 20 mg Magnéziumsztearát 2 mg Tablettasúly 600 mg 8. példa: 3-szulf amlamido-5-klór-piridin 10%-os vizes injekciós oldatát az alábbi anyagok elegyítésével kaphatjuk: 7 g o-nitro-benzolszulfonilkloridot kavarás 45 közben 5 g 3-amino-5-bróm-piridin 50 ml vízmentes piridinnel készített^ oldatához adunk. A kapott elegyet két óra hosszat 70 C°-on melegítjük, majd besűrítjük és a maradékot víziben felvesszük. Az ekkor kiváló csapadékot leszűrjük, hígított nátronlúgban feloldjuk, a kapott oldatot derítőszénnel kezeljük és ecetsavat adunk hozzá. Szűrés után 6,6 g (64%) 3-<(o-nitro-benzo],szulfonamido)-5-bróm-piridint kapunk, mely alkoholból való átkristályosítás után 190—192 C°-on olvadó sárgás kristályokat képez. 6. példa: ° a) 5 g 3-amino-5-bróm-piridint 50 ml vízmentes piridinben oldunk. A kapott oldathoz részletenként 8,1 g m-aeetamino-benzolszulfonilkloridot adunk, miközben a hőmérséklet 35 C°-ra emelkedik. További, néhány órás kava-50 55 60 65 3-szulf anilamido-5-klór-piridin 10 g nátriumhidroxid 1,29 g desztillált víz 30 ml desztillált víz ad 100 ml Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az -NHSOj -X (I) általános képletű piridinszulfonamidok előállítására — ahol X halogénatomot és R hidrogénatomot, kis szénatomszámú alkilcsoportot, ami-3