151606. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tiaxantén-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTARSASA G ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1863. XII. 05. Svájci elsőbbsége: 1962. XII. 07. Közzététel napja: 1964. IV. 25. Megjelent: 1965. IX. 01. (SA—1515) 151606 Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 Nemzetközi osztály,: C 07 f Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Renz Jany vegyész, Basel, Dr. Bourquin Jean-Pierre vegyész, Basel, Dr. Brüschweiler Conrad vegyész, Birsfélden, Dr. Winkler Hans vegyész, Basel, és Sehwarb Gustav vegyész, Neuallschwil, Svájc Tulajdonos: Sandoz, AG. cég, Basel, Svájc Eljárás új tiaxantén-származékok előállítására 1 A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új tiaxanténszármazékokmak és e vegyületek savakkal képezett addíciós sóinak az előállítására szolgáló eljárás képezi; a képletben Rí rövidszénláncú alkilcsoportot, Ra hidrogén- vagy halogénatomot vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot képvisel, míg x = l vagy 2. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történik, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti [(II) általános képletnek megfelelő tiaxantén-származékot — a képletben R-i és R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — oxidálunk és adott esetben az így nyert vegyületet valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. A i(II) általános képletű kiindulóanyagok képletében Rí metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy butilcsoportot, míg R2 hidrogénatomot, halogénpl. klór- vagy brómatomot, vagy pedig rövidszénláncú alkoxicsoportot, pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi- vagy terc. butoxi-csoportot képviselhet. Az eljárás gyakorlati kivitele az alábbi módon történhet: Ha olyan '(I) képletű végterméket kívánunk előállítani, amelynek képletében x = l, akkor oly módon járunk el, hogy valamely (II) képletű tiaxantén-származék savval képezett addíciós sóját egy rövidszénláncú alifás alkoholban, pl. metanolban, etanolban vagy izopropanolban oldjuk és az oldathoz 0—20° hőmérsékleten valamely alkáliper j ódát, pl. nátrium- vagy 5 káliumperjódát vizes oldatát csepegtetjük. 0— 20° hőmérsékleten történő több órai reakció után az oldószer vákuumban történő bepárlássál eltávolítjuk és a vizes maradékot valamely vízzel nem elegyedő oldószerrel, előnyösen klo-10 roformmal extraháljuk. Az oldószer eltávolítása után a végterméket ismert módszerekkel elkülönítjük a reakcióelegyből, tisztítjuk és kívánt esetben valamely savval képezett addíciós sóvá alakítjuk át. Az i(I) általános képletnek megfelelő oly végtermékeket, amelyek képletében x=2, pl. oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely szabad bázis vagy savval képezett addíciós só alakjában alkalmazott tiaxantén-származék jégecettel készített oldatához valamely erős ásványi sav, pl. tömény kénsav katalitikus mennyiségének hozzáadása után, szobahőfokon vagy felemelt hőmérsékleten hidrogénperoxidot adunk. Több órai reakció után, amelynek folyamán a 25 reakcióelegyet felemelt hőmérsékleten tartottuk, az elegyet részleges vákuumban bepároljuk, a maradékot vízzel felvesszük, ammóniával vagy valamely alkálilúggal meglúgosítjuk, a kivált bázist valamely vízzel nem elegyedő oldószerrel, 30 előnyösen kloroformmal felvesszük és vízzel 15 20 151606