151565. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indanonszármazékok előállítására

M .VCVYAK IrKÜZTARSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1963. VIII. 30. (Cl—468) Közzététel napja: 1964. IV. 25. Megjelent: 1965. VIII. 01. 151565 Szabadalmi osztály: 12 o 1—4 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Korbonits Dezső vegyészmérnök, 45%, Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 40%, Takács Kálmán vegyészmérnök, 15%, Budapest Tulajdonos:: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás új indanonszármazékok előállítására 1 Ismeretes, hogy «/-telitetlen ketonok alkalikus közegben nitroalkánokat addicionálnak [Köhler és mitsai: J. Am. Cihem. Soc. 38, 889, (1916); ua. 41, 1064, ((1919); ua. 41, 1697, 1(1919); ua. 45, 2144, (1923); ua. 50, 884, ((1928); Drake 5 és Gilbert: J. Am. Chem. Soc. 52, 4965, i(1930), valamint az Organic Reactions 10. kötete, Michael-addieió fej ezét]. Azt találtuk, hogy az: I. képletű vegyületek (mely képletben R1 jelentése hidrogén, aril-, 10 vagy heteraaril csoport és R2 jelentése hidrogén, vagy rövid szénláncú alkil csoport) fontos közbenső termékek gyógyászati szempontból hatásos vegyületek, például görcsgátlók előállításánál. 15 Azt találtuk továbbá, hogy az I. képletű vegyületek előállíthatók oly módon, hogy a) II. képletű vegyületeikre ^ahol R1 jelentése a fent megadott) III. képletű nitroalkánokat (ahol R2 jelentése a fent megadott) addicióná- 20 lünk, vagy b) IV. képletű vegyületeket ((mely képletben R3 jelentése rövid szénláncú alkil csoport) III. képletű vegyületekkel reagáltatunk, vagy c) V. képletű vegyületeket VI. képletű ve- 25 gyületekkel reagáltatunk í(mely képletekben R1 és R2

jelentése a fent megadott, X jelentése halogén és M jelentése fématom). A találmányunk alapját képező eljárás előnyös foganatosítási módja szerint kiindulási 30 anyagként olyan vegyületeket alkalmazunk, amelyekben R1

jelentése fenil vagy furil csoport. lEljárásurik a) változatának végrehajtásakor nitroalkánkomponensként nitrometánt, nitroetánt, nitropropánt, vagy nitrobutánt alkalmazhatunk. Kiindulási anyagként előnyösen olyan II. képletű vegyületeket alkalmazhatunk, amelyekben R1 jelentése fenil-, helyettesített fenilvagy furil csoport. Az eljárás során előnyösnek bizonyult a nitroalkán komponens kis feleslegben való alkalmazása. A reakciót lúgos közegben, előnyösen nátriumalkoholát jelenlétében hajtjuk végre. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja szerint oly módon járunk el, hogy nátriumalkoholáttal előzetesen elkészítjük a nitroalkán nátriumsóját és ezt adagoljuk a II. képletű vegyülethez. A reakciót célszerűen oldószeres közegben végezzük el, oldószerként alifás alkoholokat, előnyösen metanolt, etanolt, propanolt, vagy butanolt alkalmazhatunk. A reakciót 20—100 C°-on, előnyösen 40—70 C°-os hőmérsékleten hajtjuk végre. A reakcióelegy feldolgozható oly módon, hogy az oldat lehűtése után a terméket valamely savval, előnyösen ecetsavval kicsapjuk. Más módszer szerint a terméket szerves oldószeres extrakcióval nyerjük ki. 'Eljárásunk b) változatának foganatosítása során a nitroalkán komponenst előnyösen nagy 151565