151562. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új diarilalkánkarbonsavtioamidok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1963. II. 28. (Cl—431) Közzététel napja: 1964. IV. 25. Megjelent: 1965. VIII. 01. 151562 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 40%, Kiss Pál vegyésztechnikus» Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti 10%, Korbonits Dezső vegyészmérnök 10%, Malyáta Ilona vegyész- Termékeik Gyára Rt., Budapest mérnök, 10%, Erdélyi Ilona gyógyszerész, 15%, Dr. Tardos László orvos, 10%, Dr. Leszkovszky György orvos, 5%, Budapest Eljárás új diarilalkánkarbonsavtioamidok előállítására 1 Azt találtuk, hogy az l-es képletű új diarilfalkánkarbonsavtioamidoik s(mely képletben A és B jelentése egyforma, vagy különböző lehet, és jelentésük halogén, alkoxi, dialkilamino, vagy alkilcsoport, Vagy hidrogén, és n jelen- 5 tése 0 vagy 1) hasznos vegyületek, amelyek előnyösen alkalmazhatók, mint gyógyszeripari közbenső termékek, pl. a megfelelő tiazol, vagy .karbonsavamidoxim-származékok előállításánál. így előnyösen állíthatók élő a klórral, rövid 10 szénláncú álkil t(metil, etil), dialkilamino (pl. dietilamino) csoportókkal az aromás gyűrűn szubsztituált termékek. Különösen hasznosnak bizonyult azon vegyületek előállítása, amelyben A és B jelentése hidrogén. 15 A reakciót előnyösen tercier amin, mint tflalkilaminok (trietilamin) jelenlétében valósítjuk 'meg, amelyet mintegy ekvivalens mennyiségben alkalmazhatunk. Oldószerként általában olyan szerves oldószereket alkalmazunk, ame- 20 lyek a kiindulási vegyületként alkalmazott nitrilt jól oldják, pl. alkoholok, szénhidrogén oldószerek {benzol, toluol). Előnyös, ha a reakciót piridin jelenlétében végezzük el. Ebben az esetben 20—40 C°-on a nitrilek viszonylag 25 magas koncentrációban oldódnak, míg a keletkező tioamidok nagy része a reakcióelegyből kiválik. A tioamid kiválását a reakcióelegy vízbe öntésével tehetjük teljessé. Eljárásunk előnyös foganatosítási módja 30 szerint a kénhidrogéhgázt atmoszférikus nyomáson, szobahőmérsékleten reagáltatjuk. Elvégezhető a reakció magasabb hőmérsékleten (50 C°-ig) vagy magasabb nyomáson is. Ez esetben a reakció gyorsabban végbemegy. Eljárásunk további részleteit a példák ismertetik : Példák: l.| 82,8 g /8,/?-difenilpropionitrilt 110 ml piridin és 40,44 g trietilamin elegéében oldunk. Az, oldódást gyenge melegítéssel tesszük teljessé. Az elegybe 20 órán át kénhidrogéngázt vezetünk. A reakcióelegyből szilárd anyag válik ki. A csapadékos oldatot vízzel hígítjuk, majd szűrjük. A termék súlya: 95,05 g. 550 ml toluolból átkristályösítva 90,75 g ß,ß^ieniU propionitriltioamidot nyerünk. Op.: 154—155 C°. Analízis: C% = 74,86; H% = 6,29. {Számított: C% = 74,65; H% = 6,27) 2.] 44,2 g /?-fenil-^-jm-tolil| -propionitrilt (lásd: Cl—993 a. sz. szab. bej.) 55 ml piridin és 20,22 g trietilamin elegyében oldunk. 20 órán át kénhidrogéngázt vezetünk be. A reakcióelegyet 500 ml vízbe öntjük, a csapadékot szűrjük. 59,19 g ß-fenil-ß-1 m-tolil j-propionsavtioamidot nyerünk, melyet toluolból átkristályosítunk. Op.: 115— 116 C°. Analízis: C% = 75,24; H% = 6,64. '(Számított: C% = 75,25; H°/0 = 6,71.) 151562