151496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új izotiazol-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1963. V. 14. (MA—1248) Angliai elsőbbsége: 1962. V. 16. Közzététel napja: 1964. II. 22. ' Megjelent: 1965. VII. 01. 151496 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Jfemzetközá osztály: C 07 d4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Jones David Henry kutatóvegyész, Upminster, Slack Ronald kutatóvegyész, Kensington és Wooldridge Kenneth Robert kutatóvegyész, Brentwood Tulajdonos: May and Baker Limited cég, Dagenham (Anglia) Eljárás új izotiazol-származékok előállítására A találmány tárgyát vírusellenes tulajdonságokkal rendelkező új izotiazol-származékok előállítási eljárása képezi. A találmány értelmében előállításra kerülő új izotiazol-származékok a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek felelnek meg; ebben a képletben RÍ és R2 azonos, vagy különböző jelentésűek lehetnek, mégpedig jelenthetnek hidrogénatomot vagy egy legfeljebb 6 szénatomot tartalmazó alkílgyököt, R3 hidrogénatomot vagy metilgyököt jelenthet. Ezek az új izotiazol-származékok érdekes vírus-ellenes tulajdonságokat mutatnak, különösen a variola-csoportbeli vírusok, mint a variolas major és a vaccinia ellen. Különösen előnyösek azok az (I) általános képlet szerinti származékok, amelyekben R2 és .R3 hidrogénatomokat jelentenek, mint pl. a 4-formil-izotiazol-tioszemikarbazon és a 3-metil-4-formil-izotiazol-tioszemikarbazon, amelyek főként a neurovaccinia ellen mutatnak jó hatást. Az (I) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása a találmány értelmébsn oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Rí, R2 és R 3 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerinti-10 15 20 25 30-vei— vagy ennek valamely származékát, mint acetálját, diacetátját, oximját vagy szemikarbazonját önmagában ismert módon tioszemikarbaziddal vagy ennek valamely sójával, pl. hidrokloridjávai reagáltatjuk. Ezt a reakciót pl, vizes közegben, valamely ásványi sav, mint sósav jelenlétében, szobahőmérsékleten vagy enyhe melegítés mellett, előnyösen 10 C° és 40 C° közötti hőmérsékleten folytathatjuk le. E leírásban „ismert mód" alatt oly módszereket értünk, amelyek az irodalomban ismertetve voltak vagy amelyeket általában ilyen célokra alkalmazni szoktak. A kiindulóanyagok képletében szereplő általános jelek különböző jelentéseinek megfelelő különféle vegyületek esetében az alkalmazásra kerülő módszerek természetesen bizonyos határok között változhatnak. így pl. olyan vegyük letek előállítása esetén, amelyek (I) általános képletében R3 hidrogénatomot képvisel, a 4--formil-izotiazol származék helyett a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő 4-(2'-arilszulfonil-hidrazino-karbonil)-izotiazol származék is alkalmazható; ez utóbbi képletben Ar valamely ariigyököt, mint fenil- vagy tolilgyököt jelenthet, míg Rx és R2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel. Ezt a reakciót előnyösen valamely poláros oldószeres közegben, mini giiceiinben Vagy eti-151496
