151472. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az izoindolinil-2-ecetsav új fiziológiásan alkalmazható amidjainak előállítására
151472 Elemzési értékek: Ci-Hi4 N 2 0-ra számított N-tartalom 14,72% talált N-tartalom 14,76%. 3. példa: Izoindblinil-2-ecetsav-pirrolidid előállítása 2,38 g (20 millimól) izoindolint 100 ml dioxáiíban oldunk és ehhez 1,48 g (10 millimól) 10 Elemzési értékek klóreceteav-pirrolididet adagolunk. Az oldatot 2 óra hosszat 100 C-OTV tartjuk. A meleg folyadékot a kivált izoindolin sósavas sójától megszűrjük (1,45 g = 93%), szárazra pároljuk és a maradékot acetoniból átkristályosítjuk. Ekkor 1,86 g (81%) izoindolinil-2-ecetsav-pirrolididet kapunk, amelynek olvadáspontja 86 C°. percig visszafolyó hűtő alatt melegítjük. A még melegen szűrt oldatot bepároljuk és a maradékot benzolból átkristályosítjuk. Az 5-amino-izoindolin sósavas sójára számított hozam 1,38 g =' 81%, míg az 5-amino-izoindolinil-2-ecetsav7 N-metilamidre számított hozam 1,60 g= 78%. Op.: 175 C°. '>' CiiHisN3 0-ra számított N-tartalom talált Nntartalom 20,47% 20,49%. 15 6. példa: Elemzési értékek: Ci4Hi8 N 2 0-ra számított N-tartalom = 12,16%, talált N-tartalom = 12,09%. 4. példa: 5^amino-i2oindolínil-2-ecetsavamid előállítása 2,68 g '{20 millimól) 5-amino-izoindolint 2ÖÖ ml dioxánban oldunk és ehhez 0,94 g (10 müV limól) klóracetamidet adagolunk. Az oldatot visszafolyó hűtő alatt forraljuk. Néhány perc eltelte után megkezdődik az 5-amino-izoindolin sósavas sójának kiválása. A reakció teljessé tételére további 1 órás forralási idő szükséges. A kristályokat a még meleg oldatból kiszűrjük, amikaris 1,45 g, vagyis 85%-nak megfelelő mennyiségű sót nyerünk ki. A szüredék lehűtésekor a kondenzációs termiek pelyhesen kiválik, ezt leszivatjuk és dioxánból átkristályosítjuk. 1,40 g = 72% 5^mino-izoindolinil-2--ecetsiavamidet kapunk, amelynek op-je 211 C°. Elemzési értékek: CioHi3 N 3 0-m számított N-tartalom = 21,98% talált N-tartalom = 21,94%. 5. példa: 5-ami!no-izoindolinil-2-ecetsav-N-metilamid előállítása 2,68 g (20 millimól) 5-amino-izoindolint dioxániban oldunk és ehhez 1,08 g 1(10 millimól) klórecetsiav-metílamidet adunk. Az oldatot 60 20 25 30 35 40 45 50 5-amino-izoindolinil-2-;ecetsav-N,N-dimetilamid előállítása 2,68 g (20 millimól) 5-amincHÍzoindolint benzoDban oldunk és ehhez 1,22 g (10 millimól) klórecetsav-N,N-dimetilamidet adunk. Az oldatot 2 óra hosszat visszafolyó hűtő alatt mele^ gítjük. Az oldatból még melegen kiszűrjük az; 5-amino-izoindolin sósiavas sóját (1,57 g = 92%).' Lehűtéskor az 5-amino-izöindonnil-2-ecetsav-N,N-dimetuamid kiválik, mely. benzolból való átkristályosítás utón 123 C°-on olvad. A hozam 1,84 g, ez 84%-nak felel meg. Elemzési értékek: Ci2Hi7N3 0-ra számított N-tartalom — 19,17% talált N-tartalom = 19,15%. Szabadalmi igénypont: Eljárás az izoindolinil-2-ecetsav űj, fiziológiásán alkalmazható, csatolt általános képletű amidjainak előállítására, mely képletben R primer aminoesoportot vagy hidrogént, míg R' és R" hidrogént vagy alkilcsoportot, adott esetben valamely heterociklusos gyűrű egy részét jelentheti, azzal jellemezve, hogy az izoindolint vagy 5-amino-izoindolint valamely megfelélő oldószerben célszerűen dioxánban, kloroformban vagy egyéb olyan oldószerben, melyben az izoindolin-hidroklorid, ill. 5-amino-izoindolin-hidroklorid oldhatatlan, monohalogénezett eoeteavamidokfcal reagáltatjuk,"* majd a képződött kondenzációs terméket az egyidejűleg képződött izoindolin- vagy 5-amino-izoindolin sójától elválasztjuk és feldolgozzuk. 1 db rajz A kiadásért felei: a közgazdasági és Jogi könyvkiadó igazgatója 644948. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
